Acido Tartarico 6s6k3u

OBTENCION DE ÁCIDO TARTÁRICO I.

INTRODUCCION El ácido tartárico jugó un papel importante en el descubrimiento de quiralidad química. Este establecimiento de ácido tartárico se observó por primera vez en 1832 por Jean Baptiste Biot, quien observó su capacidad para rotar la luz polarizada. Louis Pasteur continuó esta investigación en 1847 por la investigación de las formas de los cristales de tartrato de amonio de sodio, que se encuentra para ser quiral. Al ordenar manualmente los cristales de forma diferente con una lupa, Pasteur fue el primero en producir una muestra pura de ácido levotartaric. El uso de compuestos acidulantes en la conservación y mejora de propiedades organolépticas en alimentos es extenso. En particular, los ácidos que contienen uno o más carboxilos son aditivos alimentarios importantes. Estos ácidos, genéricamente denominados ácidos orgánicos son intermediarios o productos terminales de ciclos metabólicos básicos por lo cual ocurren en una gran variedad de organismos vivientes. Tales compuestos incluyen los ácidos cítrico, málico, acético, fumárico, gluconico, y el tartárico, tema de nuestro estudio. Su producción industrial, salvo el caso del mismo se realiza mayoritariamente por métodos biológicos lo que los ubica como prototipo de la biotecnología alimentaria. El principal uso es la acidificación y control de pH en el producto final. Un pH

bajo

retarda

el

crecimiento

de

microorganismos

indeseables

(principalmente bacterias) y aumenta la efectividad de conservadores como benzoatos y sorbatos. Asimismo, reduce la necesidad de tratamientos térmicos drásticos durante la esterilización de frutas y verduras enlatadas, o promueve la inactivación de enzimas indeseables como polifenoloxidasas. Un pH bajo alrededor de 3 es indispensable para lograr una consistencia

apropiada en geles de pectina, por lo cual los ácidos orgánicos son esenciales en la producción de conservas y jaleas de frutas. También puede ensalzar o potenciar el sabor de un alimento dependiendo de sus propias características como saborizante y sus propiedades acidas. Por ejemplo, el acido tartárico confiere un marcado sabor a uva, mientras que el cítrico y málico presentan un espectro saborizante más amplio permitiendo su uso en una variedad de sabores asociados con frutas.

II.

MARCO TEORICO: Los ácidos orgánicos tienen propiedades quelantes de iones metálicos. Estos iones son catalizadores de reacciones indeseables en alimentos como

decoloración,

rancidez,

perdida

de

nutrientes,

etc.

Consecuentemente, los ácidos orgánicos mejoran la protección producida por antioxidantes comunes como BHT, ascorbatos, etc. Por ejemplo, mezclas de ácido cítrico con antioxidantes son agregadas comercialmente a aceites, salchichas y carnes secas para prevenir rancidez. De igual manera, su uso durante el aprovechamiento de sangre en rastros retarda la coagulación al secuestrar los iones calcio esencial en este fenómeno. En la forma de sales, los ácidos moderan sabores ácidos extremos en bebidas carbonatadas y balancean el sabor amargo de edulcorantes artificiales. Asimismo, las sales, principalmente el citrato de sodio, son excelentes emulsificantes durante la elaboración de quesos fundidos, promoviendo una buena textura y adecuada flexibilidad. Su uso como amortiguadores es común en gelatinas y jaleas. La selección de un ácido en una aplicación particular depende en gran medida de su solubilidad en agua. Algunas propiedades físicas relevantes de ácidos orgánicos se indican en la siguiente tabla:

Acido Orgánico Sabor

Málico Acido suave

Fuma rico Acido

Cítrico Acido

Punto De fusión °C Densidad relativa de soluciones saturadas Solubilidad en Agua a 25°C (g/100 ml H₂O) Calor de solución (Kcal/mol 25°C) Viscosidad de soluciones acuosas (25°C en centipoises)

130 1.25

286 1

153 1.28

tartárico Acido amargo 168 1.27

60

<5

60

138

4.9

-

3.9

3.3

6.5

-

6.5

6.5

A lo largo de la maduración, la uva contiene la mayor parte de los ácidos implicados en los ciclos de la glicólisis y del ácido shiquímico, así como en los ciclos de Krebs y del ácido glioxilico. Los ácidos tartárico y málico representan más del 90 por 100 de la totalidad de los ácidos de la uva, siendo sintetizados en las hojas y sobre todo en los mismos racimos. A pesar de su semejanza química, estos ácidos se forman por vías muy distintas y su evolución tampoco es la misma a lo largo del ciclo de maduración. Durante la misma, la acidez disminuye por su combustión durante la respiración, neutralización o salificación por los cationes importados y dilución con los aportes de agua en los granos de uva, y todo ello a pesar de la síntesis de los mismos en los racimos y hojas.

1. ACIDO TARTARICO El acido tartárico se encuentra presente en frutas. Su producción anual alcanza las 40 a 50 mil toneladas al año y es usado ampliamente en bebidas carbonatadas especialmente en aquellas con sabor a uva. Su alto costo, en comparación con el cítrico, limita el uso en productos con otros sabores.

Otras industrias consumen en menor medida este acido. Las formas de mayor demanda comercial son el crémor tártaro (Tartrato acido de potasio que es la sal monopotásica anhidra del ácido L (+) tartárico) que se utiliza en la elaboración del vino para favorecer la cristalización de sales del ácido tartárico y su posterior precipitación en el tratamiento del vino en frío; y la sal de Rochelle (tartrato de Sodio y Potasio). Existe formas enantioméricas L (+) y D (-) y la forma meso ópticamente inactiva. Esta fuente satisface la demanda existente volviendo incosteable el uso de métodos biotecnológicos. La uva es de los pocos frutos de origen europeo que acumula ácido tartárico, encontrándose el isómero L (+), con concentraciones en el momento del envero del orden de 20 a 25 gramos/litro y de 3,5 a 11,5 gramos/litro en el de la maduración. El periodo herbáceo o del agraz, donde la multiplicación celular es muy intensa, se caracteriza por una acumulación rápida de ácido tartárico, quedando después en el fruto en concentraciones relativamente constantes, a pesar del aumento del tamaño del fruto por la acumulación de agua.

1.1.

SINTESIS DEL ACIDO TARTARICO El ácido tartárico es un producto secundario del metabolismo de los azucares, siendo de síntesis muy lenta, formándose principalmente en los granos de uva y en menor proporción en las hojas. Una primera posible explicación es la transformación de la glucosa en acido-5-cetogluconico, el cual pasa a los aldehídos tartáricos y glicólico, el primero por oxidación se transforma en acido tartárico y el segundo en los ácidos glicólico, oxálico y glioxílico, otra posible hipótesis se encuentra en la conocida transformación del acido ascórbico en acido tartárico, no conociéndose exactamente

como llega a formarse el primer compuesto a partir de los azucares. Después del envero, la concentración del acido tartárico disminuye ligeramente, pudiéndose considerar bastante constante y estando muy relacionado con las temperaturas del periodo de maduración, asi como también con la disponibilidad de agua por la cepa. Las altas temperaturas tienden a consumir por combustión respiratoria grandes cantidades de acido tartárico, mientras que la presencia de humedad incrementa los niveles de este acido en los racimos.

1.2.

ISOMEROS DEL ACIDO TARTARICO La molécula del acido tartárico posee dos átomos de C asimétricos

que,

en

analogía

a

los

tetroles,

son

estructuralmente iguales. Por lo tanto, solamente existen tres ácidos tartáricos distintos: los dos antípodas ópticos, los ácidos (+)-tartárico y (-)-tartárico, y el ópticamente inactivo no resoluble, acido meso-tartárico, cuya molécula posee un plano de simetría. La forma racémica de ambos ácidos tartáricos ópticamente es el ácido paratartárico.

El ácido (2R, 3R)-(+)-tartárico se encuentra en muchas frutas, tanto libre como en forma de sal. Sus sales se llaman tartratos. En la elaboración del vino se separa en parte como tartrato acido de potasio (tartrato). Para aislar el ácido libre, se transforma el tartrato con hidróxido cálcico en tartrato cálcico y este se trata con ácido sulfúrico (Scheele, 1769). El ácido (+)tartárico forma prismas entrecruzados de p.f. 170 oC (443). El giro óptico de sus disoluciones acuosas cambia de derecha a izquierda con el incremento de la concentración. El ácido tartárico se utiliza como conservante de alimentos; de sus

sales se debe mencionar el tartrato de potasio y sodio (sal de Seignette), como componente de la solución de Fheling. El ácido (2S, 3S)-(-)-tartárico se encuentra en las hojas de arbusto Bauhinia, nativo del África Central.

El

ácido

paratartárico

(ácido

racémico,

acido

2,3-

dihidroxisuccinico), no se encuentra en la naturaleza, pero se puede sintetizar por varios métodos, tales como la oxidación del ácido fumárico con permanganato de potásico, a partir del ácido dibromosuccínico y oxido de plata. El ácido paratartárico cristaliza de las disoluciones acuosas como monohidrato y funde a 206oC (479 K).

El ácido meso-tartárico no se encuentra en la naturaleza, pero se puede obtener por oxidación del acido maleico con permanganato potásico, o de la D(-)-erítrosa con ácido nítrico. Cristaliza como monohidrato y funde a 140oC (413 K). En el caso del ácido paratartárico (acidum racemicum) Pasteur separo por primera vez los antípodas ópticos de una forma racémica.

1.3.

EL ÁCIDO TARTÁRICO EN EL VINO El ácido tartárico puede ser más inmediatamente reconocible para los consumidores de vino como la fuente de "diamantes de vino", los pequeños cristales de bitartrato de potasio que a veces se forman espontáneamente en el corcho. Estos "tartratos" son inofensivos, aunque a veces se confunde con vidrios rotos, y se les impide en muchos vinos a través de la estabilización por frío. Los tartratos restantes en el interior de los barriles de envejecimiento eran a la vez una importante fuente industrial de bitartrato de potasio.

Sin embargo, el ácido tartárico juega un papel importante químicamente, bajando el pH de la fermentación "must" a un nivel en el que muchas bacterias contaminantes no deseables no pueden vivir, y que actúa como un conservante después de la fermentación. En la boca, ácido tartárico proporciona algunos de la acidez en el vino, aunque los ácidos cítrico y málico también desempeñan un papel.

1.4.

DERIVADOS Derivados importantes de ácido tartárico incluyen sus sales, crema de tártaro, sal de Rochelle y tártaro emético. Tartrato de diisopropilo se utiliza como un catalizador en la síntesis asimétrica. El ácido tartárico es una toxina muscular, que funciona mediante la inhibición de la producción de ácido málico, y en dosis altas causa parálisis y la muerte. La dosis letal media es de aproximadamente 7,5 gramos/kg para un ser humano, ~ 5,3 gramos/kg para los conejos y ~ 4,4 gramos/kg para los ratones. Teniendo en cuenta esta cifra, se necesitarían más de 500 g de matar a una persona que pesa 70 kg, por lo que puede ser incluido de manera segura en muchos alimentos, especialmente dulces de sabor agrio. Como un aditivo alimentario, el ácido tartárico se usa como un antioxidante con número E E334, tartratos son otros aditivos que sirven como antioxidantes o emulsionantes. Cuando se añade crema de tártaro al agua, se produce una suspensión que sirve para limpiar monedas de cobre muy bien, ya que la solución de tartrato puede disolver la capa de óxido de cobre presente en la superficie de la moneda. El

complejo de cobre-tartrato resultante es fácilmente soluble en agua. 1.5.

PROPIEDADES Las principales propiedades del ácido tartárico son:

- Capacidad acidificante - Buenos niveles de conservación natural para alimentos - Capacidad para regular la acidez - Potencia el sabor - Estabiliza el color de los alimentos - Sirve como agente leudante

Al calentar una mezcla de jarabe de azúcar con ácido (por ejemplo ácido tartárico y ácido cítrico) o con crémor tártaro se forma azúcar invertida. En este producto la sacarosa se rompe en dos moléculas de azúcar más sencilla, glucosa y fructosa, reduciendo el tamaño de los cristales; propiedad que se aprovecha para su uso en confitería y elaboración de jarabes. 1.6.

APLICACIONES

El L(+) Ácido Tartárico es particularmente usado en alimentación, la industria farmacéutica y la del vino. Existen también

numerosas

aplicaciones

en

otros

campos.

Los principales usos del L(+) Acido Tartárico son: 

En la acidificación de mostos de vino. Como un acidificante

y mejorador

de

sabores

golosinas, mermeladas, helados y gelatinas.

en

dulces,



Como preservador de frutas, vegetales o pescados, donde actúa como un anti-oxidante y estabiliza el pH, color, sabor y valores nutricionales. En la preparación de bebidas carbonatadas.



Como anti-oxidante en grasas y aceites. En la industria farmacéutica como un excipiente o carrier para el activo principal ayudando a corregir el pH. También se lo utiliza por sus propiedades ópticas como agente de identificación óptico.



Debido a su simplicidad de uso, estabilidad y alta solubilidad, es usado frecuentemente como un agente de acidificación en tabletas y polvos efervescentes.



Como emulsificante y preservante en la industria de panificación.



En pulido y limpieza de metales. Como agente retardante en la industria del yeso por proyección.

Imagen 1: Vinos

Imagen 2: Mermeladas

Imagen 3: Mejorador

Imagen 4: Bebidas carbonatas

 INDUSTRIA

 INDUSTRIA

ALIMENTICIA:

FARMACÉUTICA:

-Como acidificante y conservante Utilizado como excipiente para natural

para

helados,

las

mermeladas, la

gelatinas,

preparación

de

pastillas

zumos, efervescentes.

conservas, bebidas.  INDUSTRIA -Como efervescente para el agua

DE

LA

CONSTRUCCIÓN:

carbonatada. Utilizado en la industria del -Como conservante

emulsionante en

la

y cemento, los yesos y escayolas

industria como retardante del fraguado,

panificadora y para la elaboración se facilita el manejo de estos de caramelos y golosinas.  ENOLOGÍA:

materiales.  INDUSTRIA COSMÉTICA:

Utilizado como acidificante. En los mostos y vinos se emplea para Utilizado como compuesto de elaborar vinos más equilibrados base

para

muchas

desde el punto de vista gustativo, naturales corporales. consiguiendo un aumento de la

cremas

acidez

de

disminuyendo

titulación el

PH

 SECTOR QUÍMICO:

y

de

los -Baños galvánicos

mismos.

-En la industria electrónica -Como mordiente en la industria textil -Como antioxidante para las grasas industriales

1.7.

Preparado del ácido tartárico (pasos):

Es preparado comercialmente a partir de los desechos de la industria del vino (cáscara de las uvas).

a. Al fermentar las uvas se produce el tartarato ácido de potasio. b. El

tartarato

ácido

de

potasio

es

tratado

químicamente con hidróxido de calcio, lo que da como resultado tartarato cálcico. c. El tartarato cálcico es considerado un producto intermedio y debe ser tratado con ácido sulfúrico para obtener el ácido tartárico junto con sulfato de calcio.

Para

separar

ambas

sustancias

es

necesario agregar propanol, lo que precipita el sulfato de calcio.

El ácido tartárico encuentra en forma de cristales incoloros o polvo cristalino blanco, inodoro, de sabor fuertemente ácido.

III.

CONCLUSIONES 

El ácido tartárico es un ácido carboxílico. Su fórmula es: HOOC-CHOHCHOH-COOH, con fórmula molecular. Su peso molecular es 150. C4H6O6. Contiene, por tanto, dos grupos carboxílicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.



Se encuentra en la uva en forma libre y combinada (tartrato ácido de potasio), siendo uno de los componentes característicos y distintivos de esta fruta.



El ácido tartárico es un acidificante y conservante natural (E-334).



Posee un pKa de 3.036, se considera un ácido débil.



Se

concluyó que el ácido D-tartárico

presenta unas

características

físicas y químicas sustancialmente distintas de las del ácido L-tartárico 

La dirección de la rotación del ácido L-tartárico es positiva, mientras que la del ácido D-tartárico es negativa.

IV.

BIBLIOGRAFIA :  http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC366564/?page=1  http://p.oxfordjournals.org/content/30/6/905.abstract  http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1091942/  http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?qid=20080308095106 AARQyvD