Benzofenona 3n186b

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS ACADEMIA DE QUIMICA LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

PRACTICA N° 5

“OBTENCIÓN DE BENZOFENONA MEDIANTE LA SINTESIS DE FRIEDELCRAFTS” Grupo: 2IV41 Equipo 1: Dominic Abiud García Ledezma Quio Reyes Susana Itzel Ruiz Balderas Martin

Profesora: Tierrablanca Gudiño Berenice. 4-Abril-2016 Indice 1. Marco Teórico

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2. Objetivos

6

3. Materiales y Métodos

8

4. Resultados

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5. Discusión

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6. Conclusiones

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7. Bibliografía

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INVESTIGACIÓN BIBLIOGRÁFICA: BENZOFENONA La benzofenona es una cetona aromática. Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Es una sustancia blanca cristalina, insoluble en agua y con olor a rosas. Su punto de fusión es de 49 °C y su punto de ebullición de 305-306 °C. La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV ya que es capaz de absorberla (promoviendo sus electrones a un estado excitado) y disiparla en forma de calor (al volver sus electrones a el estado fundamental). Esto es posible debido a que la benzofenona posee sus estados de singlete y triplete energéticamente muy próximos entre sí. Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior. SÍNTESIS DE FRIEDEL CRAFT

La reacción Friedel-Crafts es una reacción de sustitución electrofílica que se da en los compuestos aromáticos, para dar compuestos coloreados. Puede ser de alquilación o acilación. Esta reacción ocurre cuando se hace reaccionar un compuesto halogenado con uno aromático en presencia de cloruro de aluminio (III) anhídrido, el cual es un ácido de Lewis, obteniéndose el compuesto coloreado y ácido clorhídrico (HCl) como subproducto. Esta reacción es posible porque se emplea cloruro de aluminio (III) como catalizador; este compuesto sirve como intermediario en el halogenuro de alquilo y el compuesto aromático. El cloruro de aluminio (III), acepta un par electrónico del halogenuro que está unido a un grupo alquilo, formándose un complejo que sustituye a uno de los hidrógenos del anillo aromático por el grupo alquilo presente en el complejo, formándose un compuesto coloreando; esto se debe a que los compuestos aromáticos son grupos cromóforo y los aquilos sustituidos actuarían como grupos auxocromos, los cuales les dan el color característico a los compuestos obtenidos.

1. Acilación de Friedel-Crafts La benzofenona puede ser sintetizada mediante una acilación de Friedel-Crafts entre el el cloruro de benzoílo en presencia de un ácido de Lewis como el AlCl3.2

benceno y

Adición de tetracloruro de carbono seguido de hidrólisis

También puede ser sintetizada por adición de tetracloruro de carbono en presencia deAlCl3 a baja temperatura, posteriormente se hidroliza el dicloro difenil metano obtenido calentándolo en presencia de agua.3

2. Alquilación de Friedel – Crafts En 1887 el químico francés Charles Friedel, y su colaborador James Crafts, descubrieron nuevos métodos para la preparación de alquilbencenos. La ecuación general de la reacción de Alquilación de Friedel – Crafts es la siguiente:

Acido Lewis

+ R -X

R + H-X

Ejemplos de algunas reacciones de aquil bencenos:

+

Benceno

Cloro metano

+

Benceno

C H3 C l

AlC l3

Br

1-bromo- 2 – metil propano

C H3 + HC l Metil benceno o Tolueno

F eBr3

+ HBr Iso-butil benceno

Acilación de Friedel – Crafts R–C=O El grupo se denomina grupo acilo, y la reacción por el cual se introduce un

acilo en un compuesto aromático se llama acilación de Friedel – Crafts. Dos de los grupos más comunes son:

O

O

C H3 C

C

G rupo ac etilo

G rupo benz oilo O

O +

Benceno

C C H3

AlC l3

C H3 C C l

HC l

+

Cloruro de acetilo

Metil – Fenil cetona Acetofenona

O +

Benceno

C Cl

Cloruro de benzoilo

O AlCl3

C

di fenil cetona Benzofenona

+

HCl

REACCIÓN GLOBAL:

MECANISMO DE REACCIÓN

AlCl3

1.

2.

3.

4.

OBJETIVOS:

1. Obtener la benzofenona por acilación del benceno.

2. Establecer la importancia del estudio de las cetonas en la química orgánica, con respecto a su obtención. 3. Conocer las aplicaciones de las cetonas a nivel industrial.

4. Establecer la importancia del método de síntesis de Friedel Crafts, mediante la acilación del benceno, usando cloruro de benzoilo.

5. Ejemplificar el estudio de una reacción de acilación.

6. Conocer los tipos de reacciones que se presentan durante el desarrollo de la síntesis.

7. Realizar otro tipo de reacciones que impliquen acilaciones de tipo específico de diferentes productos orgánicos.

8. Establecer los parámetros de control e indicios de reacción y las operaciones que se realizan para la síntesis del producto.

9. Manejar equipo semi-micro, usado en esta y las demás prácticas.

10. Identificar el producto obtenido mediante pruebas específicas.

ALCANCES: 1. Lograr los objetivos de la práctica.

2. Establecer los métodos de obtención de las cetonas y sus mecanismos.

3. Reconocer los tipos de reacciones orgánicas que se llevan a cabo en la síntesis.

4. Definir el concepto de acilación en química orgánica.

5. Establecer las principales propiedades de la benzofenona.

6. Conocer las aplicaciones que tiene la benzofenona.

7. Hacer las implementaciones de los procesos a seguir teórico-prácticos para la implementación de la práctica.

8. Manejar correctamente el material empleado en la práctica.

9. Aprender a observar y analizar las reacciones llevadas a cabo en la experimentación.

10. Mejorar el trabajo en equipo durante la práctica mediante la distribución del trabajo para así realizar una buena experimentación.

DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

colocar en el matraz redondeo 0.5g de AlCl3 + 1.5 ml de benceno destilado

Colocar en el embudo de adición 0.4 ml de cloruro de benzoilo

Montar el equipo correspondiente

Se inicia con el calentamiento para el reflujo de 40 min. a 70°C

Al adicionar todo agregar 1 ml de benceno destildao para lavar y bajar todo

Adicionar en baño de agua el cloruro de benzoilo gota a gota al AlCl3/benceno

1.0g de hielo picado 3.0ml de agua

preparación de los otros reactivo oara continuar con la extracción

0.5ml de HCl concentrado

Se vacia el producto con el benceno en un frasco gerber

Se hace la preparación con benceno

agitar hasta la disolución

1.0ml de benceno

Se vierte el contenido del matraz en el vaso de precipitado, se mezcla hasta la disolución total

PARAMETROS DE CONTROL Se pesaron 0.5g de AlCl3 y lo agregamos a

un matraz en baño de hielo

Se midieron 1.5 ml de Benceno destilado Comenzamos a montar el equipo

Se adicionó el ALCL3 junto con los 1.5 ml de benceno en el matraz redondo

Colocamos 0.4 ml de cloruro de benzoilo en el embudo de adición

Se adicionó la mezcla a baño María el cloruro de benzoilo gota a gota al AlCl3/benceno a la temperatura de 70°C

Observamos que se forma una tonalidad en la mezcla café- naranja. Elevamos la temperatura a 100°C con el objetivo de aumentar la velocidad del reflujo

Agregamos 1 ml de benceno destilado en el embudo para lavar y bajar el benceno

Se tapó el embudo con el objeto de ejercer presión Se midieron y pesaron los demás reactivos 1.0g de hielo picado 3.0ml de H2O 0.5ml de HCl concentrado 1.0ml de benceno

Se agregaron todos los reactivos en un vaso de precipitados y agitamos hasta disolverlo totalmente

El reflujo se vuelve constante a la temperatura de 75°C Secamos con sulfato de sodio

Medimos la fase orgánica

CALCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS.

Rendimiento teórico

nAlCl3 = 5g x

1𝑚𝑜𝑙 133.34𝑔

= 0.03749 mol

nBenceno = (08790g/ml)(15ml) 𝑥

1𝑚𝑜𝑙 78.11𝑔

= 0.1688 mol

nCloruro de benzoilo = (1.21g/ml) 4ml) x n benzofenona= 0.03749 mol de AlCl3 x

1𝑚𝑜𝑙

= 0.03443 mol

140.57𝑔

1𝑚𝑜𝑙𝑏𝑒𝑛𝑧𝑜𝑓𝑒𝑛𝑜𝑛𝑎 1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑙𝐶𝑙3

Wbenzofenona= 0.03749mol x 182.21g=mol= 6.83g

por lo tanto:

Reactivo Limitante: Cloruro de Benzoilo Reactivo en Exceso: Tricloruro de Aluminio. / Benceno

Rendimiento práctico. Wbenzofenona=

= 0.03749 mol

CUADRO DE COMPARACIÓN: TEORICO PROPIEDADES FISICOQUIMICAS

Estado físico y color

Peso molecular

TRICLORURO DE BENCENO ALUMINIO C6H6 AlCl3

Polvo blanco o gris o amarillo.

133.34 g/mol

CLORURO DE BENZOILO C6H5COCl

HCl

Liquido incoloro

Líquido incoloro humeante de olor acre

un líquido de color amarillo (por presencia de trazas de fierro, cloro o materia orgánica) o incoloro con un olor penetrante

78.11g/mol

140.57g/mol

36.46g/mol

Punto de ebullición

183°C

80.1ºC

Punto de fusión

178°C

densidad

2.44g/ml@25° C

Solubilidad agua

Solubilidad solventes

Toxicidad

NO SOLUBLE

Eter, Benceno, CCl4 y cloroformo

Por ingestión e inhalación

197.2 ºC

48.72 °C

5.5ºC

-1 ºC

-17.14 °C

0.8736 g/ml@25°C

1.21g/ml

1.05g/ml

Soluble,

Etanol, cloroformo, éter, desulfuro de carbono, CCL4, acetona, aceites

son altamente corrosivos a la piel y membranas mucosas por o e ingestión.

Soluble en agua descompone desprendien do calor

éter, benceno y disulfuro de carbono

Lacrimógeno. La sustancia es corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La inhalación del vapor o aerosol puede originar edema pulmonar

SULFATO DE SODIO ANHIDRO Na2SO4

Solido cristalino color blanco

COMPARACION

Sólido cristalino color blanco

142.04g/mol

1200°C

305 °C

844°C

48.5°C

-----------

1.1108g/ml

soluble

No soluble

En solventes como etanol, cetonas, éter, benceno y otros disolventes orgánicos

Etanol, éter, cloroformo

Ligerament e tóxico por ingestión

Muy tóxico para los organismos acuáticos

BENZOFENONA

Irrita levemente la piel en la exposición a corta duración

La benzofenona que se obtuvo se presentó como pequeños sólidos cristalinos de color blanco en una solución, aunque fue muy poco producto debido al tiempo que requiere para su cristalización

USOS Y APLICACIONES

La benzofenona actúa como filtro para las radiaciones UV especialmente en cremas y cosméticos, así como en recubrimientos y pintura. Los compuestos benzofenonas y sus derivados farmacéuticamente aceptables son útiles en la inhibición de la transcriptasa inversa del VIH.

Se usa también como fungicida y se emplea también para la preparación de una composición para la limpieza de superficies DU.

Es un compuesto importante en fotoquímica orgánica, perfumería y como reactivo en síntesis orgánicas. Debido a esta propiedad, la benzofenona se utiliza en productos tales como perfumes y jabones para evitar que la luz ultravioleta degrade el olor y el color de estos productos. También se utiliza como componente de protectores solares y se puede añadir en los plásticos de embalaje para que estos bloqueen los rayos UV protegiendo el producto en el interior.

CONCLUSIONES: La práctica se realizó con éxito, ya que obtuvimos el producto deseado, en una cantidad considerable, con una eficiencia muy cercana a la ideal. Esto se debió a las condiciones en las que efectuamos la reacción, por ejemplo, colocamos un filtro de algodón a la salida de la recirculación, para así lograr un buen intercambio de aire con el ambiente y además evitamos que se escapara el HCl que sería liberado en la reacción, el control de temperatura y de agitación de la reacción fue muy bueno, ya que siempre se mantuvo en los niveles óptimos. En el momento de la purificación del producto, también utilizamos algunos agentes que nos ayudaron a obtener un producto mejor y más puro, tal es el ejemplo del sulfato de sodio anhidro que, por esa propiedad, es muy bueno para absorber la humedad. La benzofenona es muy importante en la industria, sobre todo en la industria farmacéutica y de cosméticos, como pudimos observar en la práctica unos es una materia prima vital en la producción de shampoo, por ejemplo, y aunque a nivel industrial se utilizan otros procesos que requieren menor supervisión y ofrecen mejor eficiencia, la obtención por la reacción de Friedel-Crafts es un muy buen ejemplo de este tipo de síntesis. Garcia Ledezma Dominic Abiud. La diferencia entre poner un trozo de algodón y un tapón en el reflujo radica en que el primero atrapa los vapores lo cual permite que recircule el aire dentro del sistema por lo contrario el tapón haría que el aire no recirculara afectando la reacción ya que los gases del ácido regresarían a nuestro sistema. El sulfato de sodio es anhidro lo cual nos permite absorber el agua en nuestra reacción Agregamos 1ml de agua para lavar la reacción. La cantidad de agua que se utilizaba para los lavados dependía de la cantidad que obteníamos de fase orgánica para poder realizar el lavado. Se logró el principal objetivo de la práctica ya que por medio de la acilación del benceno se obtuvo como producto la benzofenona.

Se estableció la importancia que tiene el estudio de las cetonas en la química orgánica y así mismo los mecanismos que conllevan para su obtención Se logró conocer la importancia que tienen las cetonas en el ámbito industrial y su utilidad

Se identificó la importancia que tiene el método de la síntesis de Friedel Crafts mediante la acilación del benceno empleando cloruro de benzoilo. Comprensión de las reacciones que se llevan a cabo en la acilación de tal manera que se realizó una ejemplificación.

Se identificaron, conocieron y analizaron los tipos de reacciones que se presentaron durante el desarrollo de la síntesis.

Se comprendió de manera más clara y precisa el comportamiento de la síntesis de la benzofenona basada en la determinación de los parámetros de control.

Se manejó equipo semi-micro, el cual será usado en esta y las demás prácticas

QUIO REYES SUSANA ITZEL La práctica se llevó acabo de una manera eficiente, ya que se obtuvo el producto deseado, que, aunque, con muchos productos indeseables de la reacción tuvo una eficiencia bastante alta, poco más de la mitad en relación con los cálculos teóricos. En esta práctica, la parte de separación jugo un papel muy importante, mucho más, incluso, que la reacción misma, diría que como sucede en la industria, en la que el reactor es solo una pequeña fracción del proceso completo, mientras que todo lo restante es la parte determinante para obtener un producto de alta o baja pureza. Si bien nosotros no utilizamos procesos industriales como tal, hicimos uso de un análogo a pequeña escala, como lo son: el lavado con agua, aprovechando la diferencia de polaridad de las sustancia presentes, es decir, nosotros buscábamos el producto orgánico (no polar), por lo que usamos una sustancia inmiscible en este para el enjuague (agua), también usamos sulfato de sodio, que por sus propiedades hidrofílicas sirvieron para absorber el exceso de agua, para así hacer más fácil la separación en el embudo. Por otra parte, comprendimos la importancia de la benzofenona en la industria y los diferentes métodos de síntesis que se utilizan para obtener la mejor eficiencia y además la menor cantidad de productos indeseables en la solución final, facilitando así su separación. Ruiz Balderas Martin

BIBLIOGRAFÍA:



SOLOMONS G. 1995. México. Fundamentos de Química Orgánica. Editorial LIMUSA.  MORRISON R. & BOYD R. 1990. México. Química Orgánica. Editorial A.W. Iberoamericana.  WADE L.G. 1993. México. Química Orgánica. Editorial Hispano-Americana. 

VOLLHART C. 1996. España. Química Orgánica. Editorial Omega.

 

http://132.248.103.112/organica/qo1/ok/alde/alde5.htm

http://www.quimicaorganica.net/quimicaorganica/benceno/acilacion/friedel_ crafts_benceno