Ejercicios Aminas 471525

Química Orgánica III

Tema 2 Problemas Aminas 1. En las siguientes estructuras, clasifique a cada amina como 1º, 2º o 3º o sal de amonio y de un nombre común o IUPAC: H

a)

NH2

d)

c) N NH2

b)

CH3

+ _ N(CH2CH3)4 Cl e)

j)

+ NH3 Cl

_

NH N

f)

i)

CH3-CH2-CH2-NH2 CH3

N

g)

h)

CH3

k)

N

N

N

CH3

l) H

CH3

2. Trace las estructuras que correspondan a los siguientes nombres IUPAC y diga el tipo de amina 1ª, 2ª, o 3ª o sales de aminas.

a)

b) N-metil ciclohexilamina

N,N-dietil anilina

e) cloruro de n-butilamonio

f)

difenil amina

g)

c) bencilamina

2-butanamina

d)

sulfato ácido de trietilamonio

h) acetato de piridinio

Química Orgánica III

3. Proponga estructura y nombre para las siguientes aminas b) una amina secundaria alifatica aromática

a) una amina alifatica heterociclica

d) una amina alifática primaria de cadena lineal

c) una sal de una amina secundaria

4. Disponga en orden decreciente de basicidad a las siguientes aminas: a) metil amina,

etil amina

b) metil amina,

dimetil amina

c) ciclohexil amina,

anilina

y

propil amina y trimetil amina

y metil amina

d) o-nitro anilina,

m-nitro anilina

e) p-nitro anilina,

p-hidroxi anilina y p-bromo anilina

f) pirrol,

piridina,

y p-nitro anlina

anilina

5. Para cada compuesto, diga cuál de los dos átomos de nitrógeno es más básico. H a)

N

H

N

CH3

d) CH3

CH3 b)

CH3

Br N+ CH CH3 3

N

CH3

e)

NH2

N H

NH2

c) H

NH2

N

N

f)

N

N

CH3

6. En c/u de los siguientes pares ¿Cuál compuesto es más básico? CH3 - NH2

NH2

NaOH

a) metil amina o hidróxido de sodio

CH3- CH2- NH2 b) anilina o etil amina

O CH3- CH2- NH2

CH3- CH2- C - NH2

c) etil amina o propanamida

(CH3- CH2)2 NH

(CH3- CH2)3 N

c) dietil amina o trietil amina

Química Orgánica III

7. De los productos de reacción de las siguientes aminas con ácidos: CH3- CH2- CH2- CH2- CH2- NH2 a) n-pentil amina + ácido clorhídrico (CH3)3 N b) trimetil amina + ácido sulfúrico

N

c) pirrol + ácido acético

HCl

H2SO4

CH3 - COOH

H

8. De la materia prima indicada obtenga la amida correspondiente a)

NH2

O CH3

C

O

O

NH2

b)

CH3

Cl

C

O

C

O

O

d)

c)

C

OH

C

O-CH3

CH3 - NH2

9. Completar el mecanismo de reacción O NH2 O

S

_

Cl

O

+ NH

2

+ O Anilina

S

Cl

CH3 -CH2 - NH2

CH3

Química Orgánica III

10. ¿Cómo podrían elaborarse los siguientes compuestos a partir de benceno, usando en algún momento una reacción de desalojamiento o de copulación de una sal de diazonio? a) Reemplazo del grupo diazonio por yoduro _ + N2 Cl

COOH ¿?

¿?

COOH

I

b) Reemplazo del grupo diazonio por bromuro ¿?

N2

COOH _

+ Cl

¿?

HOOC

Br

c) Reemplazo del grupo diazonio por cianuro

CN N2

¿?

_

+ Cl

¿?

O2N NO2

Reacciones de copulación

a)

N

N2

+ _

+

OH

N

G act HO

Cl

CH3

b) N2

N

+ Cl

G act

_ +

N

N

H

HO

c) N2

N

+ _ Cl

+

G act

N