Práctica 6 p5u67

Universidad de la cañada

Universidad de la cañada Practica 6

.

Armando Montiel Gonzalez María del Carmen Hernández Galindo

1

Universidad de la cañada PRÁCTICA 6

AISLAMIENTO DE CAFEÍNA A PARTIR DEL TÉ OBJETIVO  El alumno aislará la cafeína a partir del té, usando disolución de carbonato de sodio, neutralización y extracción con diclorometano.  b) El alumno identificará los grupos funcionales existentes en la estructura de la cafeína.

INTRODUCCIÓN La cafeína es uno de los derivados más importantes de la xantina (un alcaloide). Su concentración en una variedad de té, incluyendo el té negro y el té verde, depende de las condiciones climáticas y topográficas de su desarrollo y de los métodos de procesamiento. Se ha encontrado que su concentración varía de un 2.0 a un 4%; el té negro de China contiene 2.6 a 3.6%, el de Brasil 2.2 a 2.9% y el Turco 2.1 a 4.6%. La cafeína fue aislada por primera vez por Friese [1] de las semillas de Genipa americana (2.25%) y por Sthenhouse [2] de los granos de café. La cafeína es un estimulante del sistema nervioso central y produce efectos miocárdicos y diuréticos, así como el relajamiento del pequeño músculo de los bronquios; se trata de un diurético menos potente que la teobromina.

ANTECEDENTES El té y el café son bebidas populares desde hace siglos, principalmente porque contienen cafeína. Este estimulante acelera la respiración, el ritmo cardiaco, el sistema nervioso central y es diurético. Al mismo tiempo puede producir nerviosismo e insomnio y, como muchas drogas, puede producir adicción. Este compuesto también se encuentra en el chocolate y se añade asimismo a los refrescos de cola. Junto con el alcohol, los calmantes y el tabaco, es una de las drogas más usadas habitualmente. Una taza de café contiene entre 60 y 100 mg de cafeína, una taza de té contiene aproximadamente la mitad que en caso anterior, una taza de chocolate 10 mg y una lata de coca-cola contiene 43 mg de cafeína. La cafeína no se halla sola en el té, sino que va acompañada de otros productos orgánicos de los que hay que separarla. Las hojas del té contienen taninos, de carácter ácido, así como cierto número de pigmentos coloreados de tipo flavona, junto a sus productos de oxidación (responsables del color marrón de sus infusiones) y pequeñas cantidades de clorofila. La separación de la cafeína se basa en la distinta solubilidad de los componentes, tanto en agua como en disolventes orgánicos. La clorofila es insoluble en agua. En cambio la cafeína, los taninos y los derivados de flacona son bastante solubles en agua caliente. Por tanto, para conseguir una separación, la primera operación a realizar será la extracción de estos componentes. Tanto los taninos como los derivados de flavona tienen carácter ácido. Para asegurar que las sustancias ácidas permanecen en la fase acuosa y que la cafeína se encuentra como base libre, se puede añadir hidróxido de sodio, que origina un medio básico. La cafeína libre ya puede extraerse de esta fase acuosa con un disolvente orgánico como diclorometano. 2

Universidad de la cañada

MATERIAL Y EQUIPO

sustancias

PROCEDIMIENTO En un vaso de precipitado de 250 mL, se colocan aproximadamente 10 g de hojas de té molidas en 2.5 g de carbonato de sodio y 50 mL de agua. La mezcla es calentadahasta ebullición por 20 minutos, agregando ocasionalmente más agua para mantener constante el volumen de la mezcla. La disolución caliente se filtra y neutraliza mediante la adición de una disolución de ácido sulfúrico al 10%.

3

Universidad de la cañada

La disolución neutra es entonces filtrada en un tamiz de celita (la cual se coloca en un embudo Büchner con papel filtro) y lavada con 10 mL de diclorometano. El filtrado de dos fases se lleva a un embudo de separación. La fase orgánica es separada y la acuosa extraída dos veces con porciones de 20 mL de diclorometano cada una. Las tres extracciones de diclorometano se combinan y el disolvente se evapora (Usar rotavapor). La cafeína cruda se puede recristalizar en

4

Universidad de la cañada la menor cantidad de acetona o agua calientes

separación de la cafeína agrándale Si se dispone de un dedo frío es posible obtener cristales muy puros de cafeína por sublimación. Los cristales de cafeína tienen forma de agujas (0.25 g aproximadamente) y tienen un punto de fusión de 235oC. Nota 1: De ser posible use té en bolsitas y evite que se rompan. Nota 2. Tenga la precaución de realizar las extracciones con diclorometano en un lugar perfectamente ventilado y lejos de cualquier flama o fuente de calentamiento pues es muy volátil. Nota 3. En la extracción no se debe agitar demasiado fuerte ya que se forman emulsiones difíciles de eliminar. Nota 4. No hay que calentar mucho el baño del rotavapor porque la cafeína sublima y por tanto puede eliminarse junto con el diclorometano.

PRUEBAS Se colocan unos cuantos cristales de cafeína y 3 gotas de ácido nítrico en un disco pequeño de porcelana y se calienta para evaporar el líquido. Se agregan dos gotas de hidróxido de amonio. Si la mezcla se torna violeta, se ha confirmado la presencia de cafeína. 5

Universidad de la cañada De ser posible, obténgase el espectro infrarrojo de la cafeína y compárese con el espectro de referencia, buscando en especial las bandas señaladas en la tabla 11. También puede obtenerse el espectro en la región del ultravioleta visible, UV-Vis. La cafeína, disuelta en agua, presenta una señal de máxima absorbancia en 278 nm, característica de las purinas y que se desplaza a mayores longitudes de onda debido a los sustituyentes presentes. Tabla 11. Las principales señales del espectro IR de la cafeína

CUESTIONARIO 1. Identifique en la cafeína los grupos funcionales que la forman. 2. ¿Qué efecto del carbonato de sodio permite que la separación de la cafeína sea eficiente? El cambio de las propiedades y el ph. 3. ¿Por qué se agrega la solución de H2SO4 a la mezcla de carbonato y té caliente?

Para que sea pueda realizar un aseparacion en la cafeína y todos los compuestos que contiene el café. Además con esto se puede obtener una buena separación en el filtrado, lo cual en nuestro exprimento fue quien nos indico la mala calidad del café.

6