Producción Industrial De Aminoácidos Leucina.docx 4f3t47

PRODUCCIÓN INDUSTRIAL DE AMINOÁCIDOS

Las propiedades estimuladoras del sabor del ácido glutámico se descubrieron en Japón en 1908 e inmediatamente después comenzó la producción comercial de glutamato sódico a partir de hidrolizados ácidos de trigo y proteína de soja. En 1957 se descubrió el ácido glutámico como producto en el medio de cultivo utilizado durante el crecimiento de Corynebacterium glutamicum, convirtiéndose este microorganismo en la fuente principal de glutamato sódico. Este descubrimiento fue un enorme impulso para la industria de fermentación en Japón, de tal manera que los procesos fermentativos para la producción de aminoácidos han sido casi exclusivamente desarrollos japoneses. Los aminoácidos tienen amplias aplicaciones industriales. Aproximadamente el 66% de los aminoácidos producidos se utlizan en la industria de alimentos, el 30% como aditivos de piensos y el 4% restante en medicina y cosmética así como material de partida en la industria química. En la industria de alimentos los aminoácidos se utilizan sólos o en combinación para aumentar el sabor. Muchos aminoácidos se utilizan en medicina como ingredientes de soluciones de infusiones en el tratamiento post-operatorio (nutrición enteral). En la industria química los aminoácidos son utlizados como material de partida para la producción de copolímeros, como son las fibras de polialanina o las resinas de isocianato de lisina. El ácido urónico, utilizado como agente bronceador, se produce por biotransformación de la histidina. Otro aminoácido, la glicocola, se utiliza como material de partida para la producción del herbicida glifoxato. Se han desarrollado procesos de fermentación para todos los aminoácidos excepto para glicocola, L-cisteína y L-cistina, pero no todos estos procesos de fermentación se encuentran en uso a nivel comercial. En la fabricación comercial de aminoácidos existen tres procesos: 1. Extracción de aminoácidos a partir de hidrolizados de proteína. Este método se utiliza para obtener L-cisteína, L-cistina, L-leucina, L-asparragina y L-tirosina. 2. Síntesis química. La producción de glicocola, D,L-alanina, D,L-metionina y D,L-triptófano siempre implica síntesis química. La síntesis química es más barata que la producción microbiana pero el producto químico es la mezcla ópticamente inactiva de los isómerops D y L. 3. Producción microbiológica. Dentro de esta existen tres enfoques:

A. Fermentación directa de aminoácidos utilizando diferentes fuentes de carbono. B. Conversión de productos intermediarios baratos, vía biosíntesis. Por ejemplo, la glicocola, que es barata, puede ser convertida en L-serina. C. Uso de enzimas o células inmovilizadas para la separación de una mezcla racémica sintetizada químicamente.

La producción de aminoácidos se lleva a cabo en procesos discontinuos durante 2-4 días en vasijas que contienen hasta 450 m3. La producción de lisina, ácido glutámico y ornitina las hemos visto en el tema “Producción industrial de metabolitos primarios”

Leucina o L-leucina La leucina (abreviada Leu o L) es uno de los veinte aminoácidos que utilizan las células para sintetizar proteínas. Está codificada en el ARN mensajero como UUA, UUG, CUU, CUC, CUA o CUG. Su cadena lateral es no polar, un grupo isobutilo (2-metilpropilo). Es uno de los aminoácidos esenciales. Como un suplemento en la dieta, se ha descubierto que la leucina reduce la degradación del tejido muscular incrementando la síntesis de proteínas musculares en ratas viejas. La leucina se usa en el hígado, tejido adiposo, y tejido muscular. En tejido adiposo y muscular, se usa para la formación de esteroles, y solo el uso en estos dos tejidos es cerca de siete veces mayor que el uso en el hígado.

Strecker Synthesis

The Strecker Synthesis is a preparation of α-aminonitriles, which are versatile intermediates for the synthesis of amino acids via hydrolysis of the nitrile.

Mechanism of the Strecker Synthesis The reaction is promoted by acid, and HCN must be supplied or generated in situ from cyanide salts - in the latter case, one equivalent of acid is consumed in the reaction.

The first step is probably the condensation of ammonia with the aldehyde to form an imine:

The cyanide adds as a nucleophile to the imine carbon, generating the α-aminonitrile:

This product may optionally be hydrolysed to the corresponding α-aminoacid:

Producción Isoleucina La L-Ile (CE 3.8.1) se obtiene mediante fermentación a partir de una cepa de Escherichia coli genéticamente modificada (K-12 3149 FERM ABP-10641). El producto comercial tiene un contenido mínimo del 93,4 % del aminoácido, así como 2,8 % de L-Val y 0,6 % de otros aminoácidos. Además, contiene, 2% de ácido ?-amino butírico, 1% de impurezas y menos del 1,5% de humedad. El contenido equivalente en proteína es del 68%.

http://www.sumanasinc.com/webcontent/animations/content/strecker.html

http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/strecker-synthesis.shtm