16.sustitución Electrofílica Aromática_omarambi 4w5c6v
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- Words: 498
- Pages: 66
SUSTITUCIÓN AROMÁTICA ELECTROFÍLICA
Por óscar g. marambio enero 2014 Basado en Química Orgánica de John McMurry 5° ed. 2001
El benceno es aromático: un
compuesto conjugado cíclico con 6 electrones . Las reacciones del benceno conducen a la retención de la base aromática. La substitución electrofílica aromática, substituye un protón en el benceno por un electrófilo.
2
3
16.1 Bromación de anillos aromáticos
4
5
Formación del producto desde el Intermediario
6
7
16.2 Otras sustituciones aromáticas Cloración e yodación aromáticas
8
9
Nitración aromáticas
10
11
Sulfonación aromáticas
12
13
14
16.3 Alquilación de los anillos aromáticos: reacción de Friedel-Crafts
15
16
Limitaciones de las reacciones de Friedel-Craft
17
No hay reacción de Friedel-Craft Donde:
18
19
20
21
Tarea:
22
Respuestas problemas 16.4 y 16.5
23
16.4 Acilación de anillos aromáticos
24
Luego se puede reducir el carbonilo a alquilo
25
Respuesta
26
FIN Primera parte
27
16.5 Efectos de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos
28
29
CLASIFICACIÓN DE LOS GRUPOS: EN DIRECTORES U ORIENTADORES: Los efectos directores u orientadores de los grupos funcionales, tienen una correlación directa con sus reactividades, es decir, los grupos desactivadores fuerte (baja reactividad) son directores u orientadores meta, mientras que los grupos activadores (mayor reactividad) son directores u orientadores orto y para. Los halogenos son desactivadores débiles (mediana reactividad) y son directores u orientadores orto y para.
30
16.6 Explicación de los efectos de los sustituyentes Activación y desactivación de los anillos aromáticos ¿Cómo se activan o se desactivan los efectos inductivos del carbocatión intermediario ciclohexadienilo en su estabilidad?.
La característica común de todos los grupos funcionales activantes es donar electrones al anillo, con ello estabilizan el carbocatión intermediario “ciclohexadienilo” generado de la adición electrofílica y hacen que se forme con mayor rapidez. Por ejemplo los grupos hidroxilo, alcóxido y amino son activantes porque su efecto más fuerte es donar electrones y producir estructuras resonantes que estabilicen el intermediario. Mientras que los grupos alquilos, también activantes, estabilizan al carbocatión por efecto inductivo.
31
32
Tarea
Respuesta
33
Grupo alquilo es activador y es director u orientador orto - para
34
Respuesta
35
Los grupos -OH y -NH2 son activadores y son orientadores orto - para
36
37
Respuesta
38
Halógenos son desactivadores y son orientadores orto - para
39
40
Desactivadores y directores u orientadores meta
41
Respuesta
42
Resumen de los efectos de sustituyentes en la sustitución aromática
43
44
16.7 Bencenos trisustituidos: aditividad de efectos
45
46
47
48
Respuesta
49
16.10 Oxidación de compuestos aromáticos
Pero hay una diferencia; la presencia del anillo aromático tiene un efecto drástico sobre las cadenas laterales de grupos alquilo. Los agentes oxidantes son atacados con rapidez por los grupos alquilos del anillo aromático y son convertidos en grupos carboxilo, -COOH:
50
51
52
Respuesta
53
54
Mecanismo
55
56
16.11 Reducción de compuestos aromáticos
57
58
59
60
16.12 Síntesis de bencenos trisustituidos
61
Ejemplos 1
62
Ejemplos 2
63
64
65
FIN DEL CURSO…..GRACIAS 66
Por óscar g. marambio enero 2014 Basado en Química Orgánica de John McMurry 5° ed. 2001
El benceno es aromático: un
compuesto conjugado cíclico con 6 electrones . Las reacciones del benceno conducen a la retención de la base aromática. La substitución electrofílica aromática, substituye un protón en el benceno por un electrófilo.
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16.1 Bromación de anillos aromáticos
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Formación del producto desde el Intermediario
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16.2 Otras sustituciones aromáticas Cloración e yodación aromáticas
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Nitración aromáticas
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11
Sulfonación aromáticas
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16.3 Alquilación de los anillos aromáticos: reacción de Friedel-Crafts
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Limitaciones de las reacciones de Friedel-Craft
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No hay reacción de Friedel-Craft Donde:
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Tarea:
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Respuestas problemas 16.4 y 16.5
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16.4 Acilación de anillos aromáticos
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Luego se puede reducir el carbonilo a alquilo
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Respuesta
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FIN Primera parte
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16.5 Efectos de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos
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CLASIFICACIÓN DE LOS GRUPOS: EN DIRECTORES U ORIENTADORES: Los efectos directores u orientadores de los grupos funcionales, tienen una correlación directa con sus reactividades, es decir, los grupos desactivadores fuerte (baja reactividad) son directores u orientadores meta, mientras que los grupos activadores (mayor reactividad) son directores u orientadores orto y para. Los halogenos son desactivadores débiles (mediana reactividad) y son directores u orientadores orto y para.
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16.6 Explicación de los efectos de los sustituyentes Activación y desactivación de los anillos aromáticos ¿Cómo se activan o se desactivan los efectos inductivos del carbocatión intermediario ciclohexadienilo en su estabilidad?.
La característica común de todos los grupos funcionales activantes es donar electrones al anillo, con ello estabilizan el carbocatión intermediario “ciclohexadienilo” generado de la adición electrofílica y hacen que se forme con mayor rapidez. Por ejemplo los grupos hidroxilo, alcóxido y amino son activantes porque su efecto más fuerte es donar electrones y producir estructuras resonantes que estabilicen el intermediario. Mientras que los grupos alquilos, también activantes, estabilizan al carbocatión por efecto inductivo.
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Tarea
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Grupo alquilo es activador y es director u orientador orto - para
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Respuesta
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Los grupos -OH y -NH2 son activadores y son orientadores orto - para
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Halógenos son desactivadores y son orientadores orto - para
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Desactivadores y directores u orientadores meta
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Respuesta
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Resumen de los efectos de sustituyentes en la sustitución aromática
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16.7 Bencenos trisustituidos: aditividad de efectos
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16.10 Oxidación de compuestos aromáticos
Pero hay una diferencia; la presencia del anillo aromático tiene un efecto drástico sobre las cadenas laterales de grupos alquilo. Los agentes oxidantes son atacados con rapidez por los grupos alquilos del anillo aromático y son convertidos en grupos carboxilo, -COOH:
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Mecanismo
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16.11 Reducción de compuestos aromáticos
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16.12 Síntesis de bencenos trisustituidos
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Ejemplos 1
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