Problemas-funciones Químicas Orgánicas 4j2rm

FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS

SEMINARIO

QUÍMICA SEMINARIO Lic. Carlos Jara Benites TEMA : FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS ************************************************************************************** 01. Indique la función química que no está presente en el compuesto siguiente:

C) ácido carboxílico E) éter

D) éster

04. Indique los grupos funcionales que contiene la glucosa, cuya fórmula de cadena abierta es: A) alcohol C) cetona E) éster

B) aldehído D) éter A) B) C) D) E)

02. Para el CH3CH2CH2CH2OH indique cuál es el isómero de cadena (C), de posición (P) y de función (F): I.

Ácido carboxílico y éter. Amida y aldehído. Alcohol y cetona. Éter y cetona. Alcohol y aldehído.

05. Respectivamente, ¿Cuántos alcoholes y éteres pueden tener la misma fórmula global C4H10O? A) 2 y 2 B) 2 y 3 C) 3 y 1 D) 3 y 4 E) 4 y 3

II.

III. A) I-F ; II-C ; III-P C) III-F ; II-C ; I-P E) I-P ; II-C ; III-F

06. Indique la alternativa que contiene las proposiciones correctas:

B) II-F ; I-C ; III-P D) I-C ; II-F ; III-P

I. Éter : II. Aldehído :

03. Diga el grupo funcional que no está presente en el siguiente compuesto:

III. Cetona A) sólo I D) I y II A) aldehído

B) alcohol -1-

: B) sólo II E) II y III

C) sólo III

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07. ¿Qué hibridación le corresponde al átomo de carbono del grupo carbonilo en la dimetilcetona? Datos: números atómicos H=1;C=6;O=8 2 3 A) sp B) sp C) sp 2 2 3 D) sp y sp E) sp y sp

II. Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. III. Los alcoholes terciarios no sufren oxidación fácilmente. A) FFV B) FVV C) VVV D) FVF E) VVF 12. Indique la relación incorrecta entre la fórmula y nombre: I. CH3-CO-CH2-CH3 : etil metilcetona II. CH3CH2CH2CHO : butanal III. CH3COCH2CH2CH3 : 2-pentanona A) Sólo I B) Sólo II C) Sólo III D) I y II E) I, II y III

08. Identifique el alcohol que da prueba instantánea con el reactivo de Lucas (esta reacción se logra con alcoholes terciarios). A) Alcohol 1-propílico B) Alcohol isopropílico C) 2-metil-1-pentanol D) 2,3-dimetil-3-hexanol E) 1-octanol 09. Señale cuál o cuáles de las siguientes proposiciones es o son correctas. I. El 2-propanol es un alcohol secundario. II. El C(CH3)3OH es un alcohol terciario. III. El nombre correcto del compuesto CH3-CH(OH)-C(CH3)2-CH2-CH3 es 3,3-dimetil-4-pentanol. A) VFV B) FFV C) FVF D) VVV E) VVF

13. Indique la relación incorrecta para la estructura y nombre de los aldehídos y cetonas. A) CH3-CH2-CHO : propanal B) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 : 2pentanona C) CHO-CHO : etanodial D) CH3-CO-CH2-CO-CH3 : 2,4pentanona E) CH3-CO-CO-CH3 : butanodiona 14. Indique el tipo de alcohol que corresponde, según el orden en que se presentan:

10. Indique la alternativa que contiene un alcohol secundario: A) 2-metil-1-butanol B) 3-metil-1-pentanol C) 2-metil-2-propanol D) 3-metil-2-pentanol E) Alcohol isobutílico

A) B) C) D) E)

11. Indique verdadero (V) o falso (F) según corresponda: I. Los alcoholes primarios por oxidación dan respectivamente: aldehídos y cetonas. -2-

Terciario; primario; secundario Secundario; primario; terciario Primario; secundario; terciario Secundario; terciario; primario Terciario; secundario; primario

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15. ¿Cuáles de las nomenclaturas no corresponden a los compuestos dados? I. CH3CH2OH : Etanol II. CH3CH2CH(CH3)CH(OH)CH3 ; Alcohol isopentanol III.

18. Indique si las proposiciones siguientes son verdaderas (V) o falsas (F) según corresponda: I. Los alcoholes primarios se oxidan transformándose en aldehídos y finalmente en ácidos carboxílicos. II. En condiciones estándar, el metanal es gas, del etanal al decanal son líquidos y el resto de aldehídos son sólidos. III. La solubilidad de los aldehídos varía en forma directa con la masa molar.

4-penten-2-ol

A) Sólo I D) I y II

B) Sólo II E) II y III

C) Sólo III

16. ¿Cuál de los compuestos está mal nombrado? I.

A) VVV D) VFV

: Butanona

II.

: : Propanona

A) Sólo I D) I y II

B) Sólo II E) II y III

C) Sólo III

17. Indique si las proposiciones siguientes son verdaderas (V) o falsas (F) según corresponda: I. Los aldehídos y cetonas presentan en su estructura el grupo carbonilo, II. Un aldehído es el compuesto CH3CH2CHO, llamado etanal o acetaldehído. III. Un ejemplo de cetonas, es la propanona CH3COCH3. A) VVV D) VFV

B) VVF E) FVF

C) FVV

19. Indique si las proposiciones siguientes son verdaderas (V) o falsas (F) según corresponda: I. El reactivo de Fehling, es una solución de sulfato de cobre (II) y solución de NaOH con tartrato doble de sodio y potasio. II. Los aldehídos reducen el reactivo de Fehling. III. Los aldehídos con el reactivo de Fehling producen un precipitado de color rojo ladrillo de Cu2O

Etil-propilcetona III.

B) VVF E) FVF

A) VVV D) VFF

B) VVF E) FVF

C) FVV

20. Un aldehído reduce el reactivo de Tollens produciendo: A) Ag B) Cu C) Fe D) Ni E) Hg 21. Señale el grupo funcional que está mal identificado:

C) FVV

A) -3-

Oxidrilo ; alcohol

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B)

C)

D)

E)

SEMINARIO 24. Establecer la relación correcta de los siguientes compuestos orgánicos: I. Propanona II. 2-propanol III. Ácido propanoico a) CH3-CHOH-CH3 b) CH3COCH3 c) CH3CH2COOH

Carbonilo ; cetona

Carbonilo ; aldehído

Carboxilo ; éter

A) Ia, IIb, IIIc C) Ib, IIa, IIIc E) Ic, IIb, IIIa

B) Ia, IIc, IIIb D) Ic, IIa, IIIb

Carbonilo ; aldehído 25. El nombre IUPAC del compuesto siguiente es:

22. ¿Cuál de las siguientes estructuras, no lleva el nombre correcto? A) CH3-COOCH3 : etanoato de metilo B) CH3-(CH2)3-COOH : ácido pentanoico C) CH3-O-CH2-CH3 : etoximetano D) CH3- CH2-CO-NH2 : propanamida E) CH3-CO-CH3 : propanona

A) B) C) D) E)

26. Nombre correctamente el siguiente compuesto:

23. Señale el compuesto orgánico que no lleva el nombre correcto : A) CH3CH2CHO : propanal B) COOH-COOH : ácido etanodioico C) CH3-CO-CH2-CH3 : butanona D) CH3-NH2 : metilamina

A) 2,2-metil-4-isopropil-6-octen-3ona B) 2,2-metil-4-propil-6-octen-3-ona C) 2,2-dimetil-4-propil-6-octen-3ona D) 2,2-dietil-4-isopropil-6-octen-3ona E) 2,2-dimetil-4-isopropil-6-octen3-ona

NH 2 E)

Isohexanamina Isohexanamida 1-etilbutanamida N-etil-butanamina N-etilbutanamida

: bencilamina -4-

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27. Indique qué compuesto no tiene el nombre correcto: A) CH3COOH : ácido etanoico B) COOH-COOH : ácido oxálico C) CH3CH2COOCH3 : acetato de etilo D) CH3CH2CH2COOH : ácido butanoico

E)

A) B) C) D) E)

Salicilato de metilo Benzoato de metilo Benzoato de etilo Salicilato de etilo Salicilato de fenilo

31. El Ertapenem es un antibiótico del grupo de los derivados carbapenem y es efectivo contra bacterias Gram negativas. Su fórmula se muestra a continuación. Señale la función orgánica que no está presente.

: ácido benzoico

28. Indique con verdadero(V) o falso (F) según corresponda I. Las aminas son consideradas bases orgánicas. II. Se trata de aminas: CH3-CH2-NH2 ; III. Las aminas que contienen un hidrógeno unido al nitrógeno puede sufrir reacciones de condensación con ácido carboxílicos para formar amidas. A) VVV D) FFV

B) VVF E) FFF

A) Alcohol C) éter E) ácido carboxílico

C) VFV

29. Indique la veracidad (V) o falo(F) a las siguientes proposiciones: I. La saponificación es una reacción de hidrólisis de un éster. II. Una amida es un derivado orgánico del amoniaco. III. Una amida es un compuesto derivado de un ácido carboxílico donde un OH se reemplaza por un -NO2. A) VVV B) VVF C) VFV D) FVV E) FFV

B) amida D) amina

32. La Meticillina es un antibiótico del grupo de las penicilinas. Su fórmula se muestra a continuación. Señale las funciones orgánicas que están presentes.

30. El producto de la reacción siguiente es:

A) Cetona, alcohol, amida B) Amida, amina, éster -5-

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C) Éter, éster, amina D) Éter, amida, ácido carboxílico E) Cetona, éter, ácido carboxílico

III.

33. Determine el nombre de la siguiente amida: CH4ON2. A) acetamida B) benzamida C) propanamida D) etanoamida E) urea

A) Sólo I D) I y II

A) 2-isopropil-1-isopropoxi-1metilpropano B) 3-isopropil-2-isopropoxibutano C) 1-isopropoxi-1,2,3trimetilbutano D) 1,2,2-trimetil-1isopropoxibutano E) 2-isopropoxi-3,4-dimetilpentano

35. Indique los compuestos que se encuentran correctamente nombrados:

38. Identifique el grupo carbalcoxi y el grupo amido (EN ESE ORDEN): A) -CO- ; NH2 B) -COO- ; CONH2 C) -COOH ; CHO D) -OH ; NH2 E) -CONH2 ; -COOH

: 2,3-dimetil-1-butanol

II.

C) Sólo III

37. El nombre IUPAC del compuesto siguiente es:

Cetona, alcohol, amina Amida, amina, alcohol Fenol, éster, amina cetona, amina, ácido carboxílico Cetona,alcohol, ácido carboxílico

I.

B) Sólo I E) I y III

36. Indique el compuesto orgánico que no lleva su nombre IUPAC correcto: A) CH3-CH2-COOH : ácido propanoico B) CH3-CH2-NH2 : etanamida C) CH3-CHOH-CH3 : 2-propanol D) CH3-CO-CH2-CH2-CH3 : 2-pentanona E) CH3-CHO : etanal

34. El norfloxacino es un antibiótico sintético del grupo de las quinolonas de amplio espectro, indicado casi exclusivamente en el tratamiento de las infecciones urinarias como las cistitis y pielonefritis. Su fórmula se muestra a continuación. Señale las funciones orgánicas que están presentes.

A) B) C) D) E)

: isopropilmetilamina

: 2-metilbutanoato de metilo

-6-

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39. Diga qué estructuras no están acompañadas de su nombre correcto. I.

II.

III.

IV.

I. II. III. IV. a. b. c. d.

O O CH 3 C CH2 C CH3

2,4-dioxopentano

R-CN R-COOH R-CONH2 R-NH2 Amida Nitrilo Amina Ácido carboxílico

A) Ia, IIb, IIIc, IVd C) Ib, IIa, IIIc, IVd E) Ib, IId, IIIc, IVa

ácido ciclohexanoico

B) Ia, IIb, IIId, IVc D) Ib, IId, IIIa, IVc

42. El nombre IUPAC del compuesto siguiente: 1-etanolbenceno

Metilenciclohexano

A) I y III B) III y IV D) II, III y IV E) II y III

C) I, II y III

A) 1-isopropil-2,3,5trimetilheptanamida B) N-isopropil-2,3,5trimetilheptanamida C) 5-etil-N-isopropil-2,3dimetilhexanamida D) 2,3-dimetil-5-etil-Nisopropilhexanamida E) 2,3,5-trimetil-1isopropilhexinamida

40. Dadas las siguientes proposiciones, clasifiquelas como verdadera (V) o falsa (F), según corresponda: I. Tanto las aminas como las amidas son compuestos ternarios. II. Tanto los nitrilos como los ésteres son compuestos cuaternarios. III. La urea pertenece a la función amina. IV. La urea se descompone transformándose en amoniaco, agua y gas carbónico. A) FFVV D) FVVV

B) FFVF E) FFFV

43. Al combinar un ácido graso con la glicerina resulta: A) Una sal B) un jabón C) un éter D) una grasa E) un aminoácido 44. Nombrar:

C) FVFV

41. Relacione correctamente: -7-

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SEMINARIO B) 3-cloro-2,5-dimetil-4-heptanona C) 3-cloro-5-etil-2-metil-4hexanona D) 4-cloro-3,6-dimetil-4-heptanona E) 4-cloro-2-etil-5-metilhexanona

A) 4-cloro-2-etil-5-metil-3hexanona

COMPUESTOS POLIFUNCIONALES El grupo funcional principal se determina según el orden de prioridades que ha establecido la IUPAC y se indica en la siguiente tabla: GRUPO FUNCIONAL -COOH -COOR’ -CONH2 -CN -CHO -CO-OH -NH2 C=C -CC-

SUFIJO (cuando es grupo porincipal) Ácido …oico …oato de … … amida … nitrilo … al … ona … ol … amina … eno … ino

-8-

PREFIJO (cuando es sustituyente) … carboxi … carboalcoxi … amido … ciano … oxo (formil) … oxo … hidroxi … amino -