Nomenclatura De Compuestos Organicos 5j6w69

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

LOS APUNTES

BLAS FLORES

2003

Nomenclatura de compuestos orgánicos

La nomenclatura forma parte de los contenidos que deben de ser asimilados por todos los químicos. Es importante que comprendan y apliquen las reglas de nomenclatura para nombrar, desde compuestos monofuncionales, hasta compuesto polifuncionales.

La nomenclatura de los compuestos polifuncionales sigue la mismas reglas que los hidrocarburos acíclicos, cíclicos y las de compuestos heterocíclicos establecidos por la IUPAC. Para facilitar el establecimiento del nombre o de la estructura se sugiere la siguiente secuencia ordenada de pasos que identifica los elementos estructurales que están representados en el nombre el análisis del nombre de un compuesto orgánico es el siguiente:

Prefijos: para designar el nombre y multiplicidad de los radicales o sustituyen tes

Raíz del nombre: nombre del compuesto base (estructura matriz o estructura base).

Sufijo: indica el grupo funcional prioritario (o Función principal)

Números y letras: localizadores, dan la ubicación de los radicales o sustituyentes dentro de la estructura.

Paréntesis y corchetes: se utilizan para los nombres de los radicales o sustituyentes complejos.

Comas: separan los números de los números y las letras de las letras, que nos dan la ubicación.

Guiones: separan los localizadores de los nombres, o los nombres de los localizadores en el nombre del compuesto.

Para separar localizadores entre sí se utilizan comas y para separar los localizadores de las palabras, guiones.

Para construir la estructura de un compuesto a partir del nombre.

2-Amino-N-[2-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]etanamida

Se propone la siguiente secuencia: 1. 2. 3. 4. 5.

A partir del sufijo se identifica la Función principal. De la raíz del nombre determinar el compuesto base. Numerar el compuesto base. A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes) construir su estructura. unir las estructuras de las diferentes partes del nombre para obtener el compuesto y colocar los hidrógenos donde falten para completar las valencias.

Para nombrar un compuesto a partir de la estructura se propone la siguiente secuencia

H

CH3

COCH2CH2N CH3

1. Identificar la función principal y expresarla como sufijo. Si hay varios grupos funcionales se escoge como sufijo aquel que tiene mayor prioridad (ver tabla de prioridad de grupos funcionales). 2. Identificar el compuesto base y expresarlo como la raíz del nombre. 3. Numerar el compuesto base. 4. Identificar y nombrar los sustituyentes o radicales y expresarlos como prefijos en orden alfabético. 5. Unir las diferentes pares para formar el nombre del compuesto.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ALCANOS. El nombre genérico de los hidrocarburos saturados acíclicos es alcanos. Los primeros cuatro hidrocarburos acíclicos saturados son metano, etano, propano y butano respectivamente. Los nombres de los superiores se forman con un prefijo numérico, que indica el número de átomos de carbono (raíz) seguido por la terminación “-ano”.

Nombre IUPAC de alcanos sin ramificar por definición: Tabla 1. Alcanos de cadena lineal Número de carbonos Nombre Estructura 1 Metano CH4 2 Etano CH3CH3 3 Propano CH3CH2CH3 4 Butano CH3(CH2)2CH3 5 Pentano CH3(CH2)3CH3 6 Hexano CH3(CH2)4CH3 7 Heptano CH3(CH2)5CH3 8 Octano CH3(CH2)6CH3 9 CH3(CH2)7CH3 Nonano 10 Decano CH3(CH2)8CH3 11 Undecano CH3(CH2)9CH3 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH3 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3 16 Hexadecano CH3(CH2)14CH3 17 Heptadecano CH3(CH2)15CH3 18 Octadecano CH3(CH2)16CH3 19 Nonadecano CH3(CH2)17CH3 20 Icosano* CH3(CH2)18CH3 30 Triacontano CH3(CH2)28CH3 31 Hentriacontano CH3(CH2)29CH3 32 Dotriacontano CH3(CH2)30CH3 40 Tetracontano CH3(CH2)38CH3 100 Hectano CH3(CH2)98CH3 *Llamado “eicosano” antes de la versión de 1979 de las reglas de la IUPAC

Los siguientes nombres comunes de los alcanos ramificados son aceptados por la IUPAC. Nombre IUPAC: 2-metilpropano Nombre común: Isobutano

H 3C

CH3 CH CH3

Nombre IUPAC: 2-metilbutano Nombre común: Isopentano H3C CH

CH3

CH3

Nombre IUPAC: 2,2-dimetilpropano Nombre común: Neopentano

CH3

H3C

CH3 CH3

Nombre IUPAC: 2-metilpentano Nombre común: Isohexano CH3

H3C

CH3

Grupos Alquilo

Los grupos alquilo son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrógenos de un alcano. Un grupo metilo (CH3-) es un grupo alquilo que deriva del metano (CH4). Los grupos alquilos no ramificados en donde el punto de unión está en el extremo de la cadena se nombran en la nomenclatura sistemática sustituyendo la terminación -ano de la Tabla 1 por ilo

CH3CH2-

CH3 (CH2)5CH2-

CH3 (CH2)16CH2-

Grupo etilo

Grupo heptilo

Grupo octadecilo

El guión del extremo de la cadena representa un punto potencial de unión a algún otro átomo o grupo.

Los átomos de carbono se clasifican según su grado de sustitución por otros carbonos. Un carbono primario es uno que está directamente unido a otro carbono. Análogamente un carbono secundario está directamente unido a otros dos carbonos, un carbono terciario a tres y un carbono cuaternario a cuatro. Los grupos alquilo se denominan primarios, secundarios o terciarios, de acuerdo con el grado de sustitución del carbono que porta el potencial punto de unión.

H C

C H

Carbono secundario

Carbono primario

C C

C H

C C

Carbono terciario

C C

Etilo (CH3CH2-), heptilo (CH3CH2-) y octadecilo (CH3 (CH2)16CH2-) son ejemplos de grupos alquilo primarios.

Los grupos alquilo ramificados se nombran considerando la cadena continua más larga que empieza en el punto de unión como nombre base. Así, el nombre sistemático de los dos grupos alquilo C3H7 son propilo y 1-metiletilo. Ambos se conocen mejor por sus nombres comunes, n-propilo e isopropilo, respectivamente.

CH3 CH3CH2CH2 Grupo propilo (nombre común: n-propilo

CH3CH2

o

(CH3)2CH

Grupo 1-metil etilo nombre común: isopropilo

Un grupo isopropilo es un grupo alquilo secundario. Su punto de unión es un átomo de carbono secundario, que está directamente enlazado a otros dos carbonos. Los grupos alquilo C4H9 pueden proceder o bien del esqueleto carbonado sin ramificar de butano o bien del esqueleto carbonado ramificado del isobutano. Aquellos que derivan del, butano son el grupo butilo (n-butilo) y el grupo 1-metilpropilo (sec-butilo).

CH3 CH3CH2CH2CH2-

CH3CH2CH-

Grupo butilo (nombre común: n-butilo

Grupo 1-metilpropilo (nombre común: sec-butilo)

Aquellos que derivan del isobutano son el grupo 2-metilpropilo (isobutilo) y el grupo 1,1dimetiletilo (terc-butilo). El isobutilo es un grupo alquilo primario porque su potencial punto de unión es un carbono primario. El terc-butilo es un grupo alquilo terciario porque su punto de unión potencial es un carbono terciario.

CH3

CH3 CH3CHCH2-

o

(CH3)2CHCH2-

CH3CCH3 Grupo 1,1-dimetiletilo (nombre común:terc-butilo)

Grupo 2-metilpropilo (nombre común: isobutilo)

Para nombrar los alcanos ramificados se siguen los pasos mencionados anteriormente

6 CH3

9

1

7

CH3

8

4 6

5

3

2

CH3

7 CH3

Determinar el Compuesto base: se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono Respuesta: Compuesto base cadena de nueve carbonos nonano Raíz del nombre: nona

La cadena más larga se numero en la dirección donde los números más bajos posibles se asignen a los radicales o sustituyentes. Si el primer sustituyente de cada extremo está en el mismo número de carbono, se empieza a comparar término por término y se utilizará aquella que contenga el número menor en la diferencia. Cuando existen varios números se separan por comas y del resto del nombre, por guiones.

Numerar el compuesto base Nombrar los sustituyentes

Identificar los radicales o sustituyentes que están unidos al compuesto base nombrándolos como prefijos. Los radicales monovalentes de los hidrocarburos aciclícos no ramificados se nombran cambiando la terminación “ano” por “ilo”, el átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1. Alcano

Radical alquilo

prefijo

CH4

metano

CH3-

metilo

metil

C2H6

etano

C2H5-

etilo

etilo

C6H14

hexano

C6H13-

hexilo

hexil

Ubicación

Nombre del sustituyente

Prefijo

En 4

propilo

4-propil

En 5

metilo

5-metil

Escribir el nombre del compuesto Cuando existen varios sustituyentes unidos al compuesto base, se escriben en orden alfabético. Prefijos

Compuesto base

5-metil-4-propil

nonato 5-Metil-4-propilnonano

Los radicales complejos (ramificados) univalentes derivados de alcanos se nombran como prefijos, se busca la cadena más larga dentro del radical, y se le asignan el número 1 al átomo que está unido al compuesto base y los sustituyentes que tenga, se colocan entre paréntesis para diferenciar la numeración del radical de la que se utiliza para el compuesto base.

Ejemplo

CH3 CH3 H3 C

5

4

3

2

1

H3C

13

CH3

12

11

10

9

8

7

6

5

4

3

Determinar el compuesto base Compuesto base: cadena de 13 carbonos: tridecano Raíz del nombre: trideca Númerar el compuesto base Nombrar los sustituyentes Ubicación

nombre del sustituyente

prefijo

En 5

etilo

5-etilo

En 7

sustituyente complejo

7-

CH3 CH3 H3C

5

4

3

2

1

2

1

Sustituyente complejo

pentilo

pentil

En 1 y 2 dos metilos

1,2-dimetil

Nombre del sustituyente complejo 7-(1,2-dimetilpentil) Escribir el nombre completo del compuesto

Prefijos

compuesto base

5-etil-7-(1,2-dimetilpentil)

tridecano

5-etil-7-(1,2-dimetilpentil)tridecano

Si los radicales sencillos se presentan más de una vez, la multiplicidad se indica por los prefijos numerales di, tri, tetra, etc., los cuales no se toman en cuenta para el orden alfabético al escribir el nombre.

Ejemplo:

CH3CH2CH3 7 6 5 4 3 2 1 CH3CH2CH2CHCCH2CH3 CH3

Determinar el Compuesto base Compuesto base: cadena de 7 carbonos: heptano Raíz del nombre: hepta

Numerar el compuesto base Nombrar los sustituyentes

Ubicación


prefijo

En 3 En 4

dos metilos un etilo

3,3-dimetil 4-etil

Escribiré el nombre completo del compuesto Prefijos

Compuesto base

4-etil-3,3-dimetil

heptano

4-etil-3,3-dimetilheptano La presencia de dos o más radicales complejos iguales puede ser indicada por los prefijos bis, tris, tetrakis, etc., los cuales no se toman en cuenta para el orden alfabético al escribir el nombre Si cadenas de igual longitud están compitiendo por la selección como compuesto base, se escogerá aquella que: a) Tenga el mayor número de sustituyentes

CH3

CH3

7 6 5 4 3 2 1 CH3CH2CHCHCHCHCH3 7CH3CH2CH2

4 sustituyentes 3 sustituyentes

CH3

2,3,5-trimetil-4-propilheptano

b) Tengan los números menores para los sustituyentes.

CH3 7 6 5 4 3 2 1 CH3CH2CHCHCH2CHCH3 7 CH3CHCH2

Ubicación 2,4,5

Compuesto base correcto

2,4,6

incorrecto

CH3

CH3

Determinar el Compuesto base

Compuesto base: cadena de 7 carbonos: heptano Raíz del nombre: hepta Numerar el compuesto base Nombrar los sustituyentes

Ubicación


prefijo

En 2 y 5

dos metilos

2,5-dimetil

En 4

un radical complejo

4-

3

2 1

CH3CHCH2 CH3


Propilo En 2 un metilo

propil 4-(2-metilpropil)

Escribir el no nombre completo del compuesto

Prefijos

Compuesto base

2,5-dimetil-4(2-metilpropil)

heptanoñ

2,5-dimetil-4-(2-metilpropil)heptano

c) Tenga la cadena el mayor número de átomos de carbono con las ramificaciones más pequeñas.

CH3CH2CHCH2CH3 14 13-8 7 6 5 4 3 2 1 CH3(CH2)6CHCHCH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH2CHCH2CH2CH2CH3

correcto incorrecto

Determinar el compuesto base Compuesto base: 14 carbonos: tetradecano Raíz del nombre: tetradeca

Numerar el compuesto base Nombrar los sustituyen tes Ubicación En 6:

Nombre del sustituyente sustituyente complejo

i)cadena 3 carbonos ii)Numerar la cadena iii)Nombrar los sustituyentes: En 1: un etilo En 7:

prefijo

propil

1-etil


i)cadena de 6 carbonos ii)Numerar la cadena iii)Nombrar los sustituyentes En 1 un butilo Nombre del sustituyente complejo

hexil 1-butil

7-(1-butilhexil)

Escribir el nombre completo del compuesto Prefijo

compuesto base

7-(1-butilhexil)-6-(1-etilpropil)

tetradecano

7-(1-butilhexil)-6-(1-etilpropil)tetradecano

Ejercicios 1) Dé un nombre IUPAC apropiado para cada uno de los siguientes alcanos: a)

c)

b)

d)

2) Dibuje una estructura que represente correctamente cada uno de los compuestos siguientes: a) 3-metilpentano b) 3-etiloctano

3) El fitano es un alcano natural producido por el alga Spirogyra y es un constituyente del petróleo. El nombre IUPAC para el fitano es 2,6,10,14-tetrametilhexadecano. Escriba la fórmula estructural para el fitano.

Cicloalcanos Los cicloalcanos (tabla 2) son alcanos que contienen un anillos de tres o más carbonos. Se encuentran frecuentemente en química orgánica y se caracterizan por la fórmula CnH2n. Los nombres de los hidrocarburos monocíclicos saturados se forman agregando el prefijo ciclo al nombre del alcano con el mismo número de átomos de carbono. Ejemplos:

CH2 CH2

normalmente se representa como

CH2

cicloprapano

Tabla 2. cicloalcanos Nombre

ciclopropano

Estructura

Nombre

Estructura

ciclooctano

ciclobutano

ciclopentano

ciclononano

ciclohexano

ciclodecano cicloheptano

ciclododecano

9

Los grupos sustituyentes se identifican del modo usual. Sus posiciones se especifican numerando los átomos de carbono del anillo en el sentido que dé el localizador más bajo al sustituyente en el primer punto de diferencia. Ejemplo:

Etilciclopentano

6

5

1

2 3-Etil-1,1-dimetilciclohexano

3

4

Los radicales univalentes derivados de los cicloalcanos de nombran reemplazando la terminación “ano” del nombre del cicloalcano por “ilo”, asignándole al átomo de carbono con la valencia libre el número 1, y esto se da

Ejemplos

2 1

ciclopropil

3 2 1

3

ciclohexil 4

6 5

Cuando un anillo contiene menos átomos de carbono que un grupo alquilo unido a él, el compuesto se nombra como un alcano y el anillo se trata como un sustituyente cicloalquilo. CH3CH2CHCH2CH3

3-ciclobutilpentano

ALQUENOS Y CICLOALQUENOS Las reglas siguientes según el sistema IUPAC para darle nombre a los alquenos.

1)

2)

3)

4)

Seleccione la cadena más larga o el anillo más grande que contenga al mayor número posible de doble enlace, y nómbrelo con el sufijo eno. Si hay dos dobles enlaces, el sufijo será dieno. para tres trieno, y así sucesivamente. Numero la cadena partiendo del extremo más cercano a los dobles enlaces. Numere un anillo de modo que el doble enlace quede entre los carbonos 1 y 2. Los números que dan la ubicación de los dobles enlaces de colocan frente al nombre de la raíz. Los grupos sustituyentes se nombran como los alcanos, indicando sus ubicaciones mediante el número del átomo de la cadena principal al cual estén fijos. El grupo etenil y el grupo propenil generalmente se nombran grupo vinilo y alilo, respectivamente. Para compuesto que muestran isomería geométrica, agregue el prefijo adecuado cis o trans, o bien E o Z. Se supone que los cicloalquenos son cis a menos que se especifique otra cosa.

Los siguientes nombres comunes son aceptados por la IUPAC

Etileno

H2C

CH2

Aleno

H2C

C

H2C

CH

Isopreno

CH2

C CH3

CH2

ISOMERÍA GEOMÉTRICA.

Si dos grupos semejantes enlazados a los carbonos del doble enlace están del mismo lado, en diferentes átomos de carbono, el alqueno es el isómero cis. Si los grupos correspondientes están en los lados opuestos del enlace, también en diferentes átomos del carbono, el alqueno es trans.

H3C

CH2CH3

H

H

H

CH2CH3

H3C

cis-2-penteno

H

trans-2-penteno

NOMENCLATURA E-Z

Inferior Superior

Superior Cl

Inferior

H

Superior Cl

Br

F

H

Inferior

Los sustituyentes de rango superior (Cl y Br) están en el mismo lado del doble enlace

F

Br

Superior

Inferior Los sustituyentes de rango superior (Cl y Br) están en lados opuestos del doble enlace

Cuando los átomos con mayor número atómico están del mismo lado del doble enlace, decimos que el doble enlace tiene configuración Z Cuando los átomos con mayor número atómico están en lados opuestos del doble enlace, decimos que el doble enlace tiene configuración es E

Ejemplo:

CH3

CH3CHCH2CH=CHCH3 Determinar la función principal Función principal

Sufijo

Doble enlace

eno

Determinar el compuesto base. Seleccione la cadena más larga de carbonos que contenga al doble(s) enlace(s) y utilícela como compuesto base Compuesto base

Raíz del nombre

Cadena de 6 carbonos: hexeno hexa Numerar el compuesto base. Numerar el compuesto base de modo que a los dobles enlaces le correspondan los números más pequeños posibles. Indicar la posición antes del nombre del compuesto base con el número del primero de los carbonos.

CH3

6

5

4

3

2

1

CH3

H3C

En 2 el doble enlace 2-hexeno Identificar los sustituyentes. Los radicales o sustituyentes se nombran como profijos, indicando su posición mediante un número. Ubicación En 5

Nombre del sustituyentes metilo

Prefijo 5-metil

Escribir el nombre completo del compuesto Prefijo 5-metil

Raíz del nombre hexa 5-metil-2-hexeno

sufijo eno

Ejemplo: 1

5

3

CH3

H3C 6

2

4

2,4-hexadieno

Para seleccionar la cadena principal en compuestos ramificados se escoge aquella que tenga el máximo número de dobles enlaces y el mayor número de átomos de carbono

Ejemplo:

1

5 2

3

4

6

Compuesto base:hexadieno Raíz del nombre: hexa Numerar el compuesto base: doble enlace en 1 y 5 Sustituyentes: en 3 y 4 dos propilos Prefijos 3,4-dipropil Nombre completo del compuesto: 3,4-Dipropil-1,5-hexadieno.

Los compuestos cíclicos con dobles enlaces se nombran igual que los cicloalcanos cambiando la terminación “ano” por “eno”, “adieno”, “atrieno” para uno, dos o tres dobles enlaces siempre tienen los números 1 y 2 continuado la numeración alrededor del anillo de manera que a los sustituyentes les toquen los números más pequeños posibles. 1 6

2

5

3

ciclohexeno

4 1 6

2

5

3

1,3-ciclohexadieno 4 CH3

3 2

4

3-metilciclohexeno 1

5 6 CH3

1 2

6

1-metil-1,3-ciclohexadieno 3

5 4

ALQUINOS Y CICLOALQUINOS Para los alquinos se siguen las mismas reglas de alquenos cambiando la terminación “ano” por “ino” y si existe más de un triple enlace se cambia por “adiino”, o “atriino” etc. indicando la posición del triple enlace con un número. Los nombres de etino y acetileno son nombres aceptados por la IUPAC para el HC

CH

Ejemplos: 6 5 4 3 2 CH3CH2CH2CH2C 6 5 4 CH3CH2C

1 CH

3 C

2 C

1-Hexino

1 CH

1,3-hexadiino

Para nombrar los hidrocarburos acíclicos no saturados que tengan tanto dobles como triples enlaces, se reemplaza de la terminación “ano” del nombre del hidrocarburo saturado correspondientes por la terminación “enino”, “adienino”, endiino” etc., siempre el sufijo terminal es el “ino” del alquino. Para numerarlos se asignan los números más pequeños a los dobles y triples enlaces, cuando les corresponde el mismo número se le da prioridad al doble enlace,. Cuando existen dos grupos que se expresan como sufijos, como es el caso de los dobles y triples enlaces, el número que le corresponde a la ubicación de la función principal se coloca entre los dos sufijos.

HC

CCH

CHCH

CH2

Determinar el Compuesto base Compuesto base Hexadienino

Numerar el compuesto base 6 54 3 2 HC CCH CHCH

Raíz del nombre Hexadienino

1 CH2

En 1 y 3 dobles enlaces y en 5 triple enlace Escribir el nombre completo del compuesto Prefijo

raíz del nombre Hexadienino

1,3-hexadien-5-ino

En los casos en que el grupo designa como grupo etinilo,

C

CH

se haya de nombrar como sustituyentes, se

Ejemplo:

C

CH

Determinar la función principal Función principal

Sufijo

Cicloalcano

ano

Determinar el compuesto base Compuesto base:

Raíz del nombre

Anillo de seis carbonos: ciclohexano

Ciclohexa

Numerar el compuesto base Identificar los sustituyentes Ubicación


prefijo

En uno

etinilo

etinil


Raíz del nombre

sufijo

Etenil

ciclohexa

ano

etinilciclohexano 1-etinilciclohexano

CICLOALQUINOS

Los compuestos cíclicos con triples enlaces se nombran igual que los cicloalcanos cambiando la terminación “ano” por “ino”, “adienino”,” para uno o dos triples enlaces siempre tienen los números 1 y 2 continuado la numeración alrededor del anillo de manera que a los sustituyentes les toquen los números más pequeños posibles.

6

7

2 C

8

3

C

1 4

5 Ciclooctino

5

7 6

8 9

C 1

4 3

C 2

Ciclononino Ejercicio 3

5 4

2

6

1

7 9 10

8

Determinar la función principal Función principal

Sufijo

Triple enlace

ino

Determinar el compuesto base Compuesto base

Raíz del nombre

Ciclo de 10 carbonos: ciclodecano

ciclodeca

Numerar el compuesto base En uno el triple enlace Escribir el nombre completo del compuesto Raíz del nombre Ciclodeca

Sufijo ino Ciclodecino

Ejercicio Escriba la fórmula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos a) 1-Octino b) 2,5-Dimetil-3-hexino Dé el nombre sistemático de la IUPAC para cada uno de los siguientes alquinos: a) CH3C

CCHCH(CH3)2 CH3

b) CH2CH2CH2C

CH

Regla generales par nombrar radicales hidrocarbonatos. Los radicales se forman por remoción de 1 o más hidrógenos.

Tabla 3 Nombre de radicales Hidrocarburo

Radical monovalentes

Alcanos

cambian la terminación "ano" por "ilo"

Radicales divalentes sobre el mismo C: se cambia la terminación "ano por "ilideno" CH3CH

CH3

metilo

etilideno

etilidino

(CH2)5 pentametileno

Se cambia "eno" por "enilo"

CH3CH

Si es en el mismo C: "eno" por "enilideno"

CH

propenilo C terminales "eno" por "enilideno CH

CH

etenileno

Alquinos

se cambia "ino" por "inil" CH3C propinil

C

se cambia "ino" por "inileno" C

sobre el mismo C: "ano" por "ilidino"

CH3C

C terminal un prefijo numeral seguido de la palabra metileno (excepto etileno: -CH2CH2-)

Alquenos

Radicales trivalentes

C

etinileno

Nombres de radicales aceptados por la IUPAC:

metileno

CH2

CH2

vinilo

CH

etileno

CH2

CH2

isopropenilo

CH2

C CH3

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Los siguientes nombres de hidrocarburos aromáticos son aceptados por la IUPAC

1

8

2

7 6

3 4

5

Naftaleno

Benceno 9

9 1

8 7

8

2

6 4

5

3

10

7 6

1

5

10

Antraceno

Fenantreno

4

2 3

Los hidrocarburos aromáticos monosustituidos se nombran como derivados del benceno o de algunos de los compuestos aromáticos mencionados. La ubicación de los sustituyentes se indican con un número, excepto par a los derivados disustituidos del benceno donde se utilizan los prefijos orto, meta y para (abreviados como o-, m- y p-) para designar las posiciones relativas de los dos sustituyentes, orto = posiciones 1,2; meta = posiciones 1,3 y para = posiciones 1,4. Los números más bajos posibles se asignan a los sustituyentes. La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos derivados.

CH3

CH3

m-xileno

Tolueno CH3

H3C

CH3

H3C

CH

CH3 CH

Cumeno

p-Cimeno

CH3

CH H3C

CH2

CH3

Mesitileno

CH3

Estireno

Ejemplos CH2CH3

1 6 5

2 3 4

CH2CH2CH3

Compuesto base Compuesto base Benceno

Raíz del nombre benceno

Nombrar los sustituyentes Ubicación


Prefijo

En 1 En 4

etilo propilo

1-etil 4-propil

Escribir el nombre completo del compuesto Prefijos

Compuesto base

1-etil-4-propil

benceno

1-etil-4-propilbenceno

Ejercicio:

CH2CH3

CH2CH3

Compuesto base Compuesto base

Raíz del nombre

Benceno

benceno

Numerar el compuesto base CH2CH3

1 6 5

2 3 4

CH2CH3



Prefijo

En 1 y 4

dos etilos

1,4-dietil o p-dietil

Escribir el nombre completo del compuesto Prefijos 1,4-dietil o p-dietil

Raíz del nombre benceno

1,4-Dietilbenceno o p-Dietilbenceno

Ejercicio: CH=CH2

CH2CH3


Raíz del nombre

Estireno

Estireno

Numerar el compuesto base: CH=CH2

1 6 5

2 3 4

CH2CH3



Prefijo

En 4

etilo

4-etil


Ráiz del nombre

4-etil

Estireno

4-Etilestireno

Cuando el anillo bencénico no forma parte del compuesto base, sino que es un sustituyente, recibe el nombre de “fenilo”.

Ejemplo CH3CHCH=CHCH2CH2CH2CH2CH3

Compuesto base: Cadena de 9 carbonos: noneno

Raíz del nombre nona

Numerar el compuesto base: 1

2

3

4

5

6

7

8

9

CH3CHCH=CHCH2CH2CH2CH2CH3

En el 3 el doble enlace: 3-noneno Identificar los sustituyentes Ubicación


Prefijo

En 2

fenilo

2-fenil

Escribir el nombre completo del compuesto: Prefijo

Raíz del nombre

Sufijo

2-fenil

nona

eno 2-fenil-3-noneno

Otros sustituyentes aromáticos comunes son:

p-Tolilo

H3C

2-Naftilo

CH2

CH2CH2

Bencilo

fenetilo 2-Antrilo

Tritilo C

2-fenantrilo

Los compuestos siguientes se conocen generalmente por sus nombres comunes y casi nunca por lo nombres sistemáticos

CH3

OH

tolueno (metilbenceno)

fenol (bencenol)

NH2

OCH3

anilina (bencenamina)

anisol (metoxibenceno)

H O H

H

Estireno (vinilbenceno)

O

O

CH3

acetofenona (metil fenil cetona)

CH

H

C

ácido benzoico

benzaldehido bencencarbaldehido

O

OCH2CH3

C

OH

OH S

NO2

O

etinilbenceno (fenilacetileno)

nitrobenceno

etoxibenceno éter etil fenílico

CH3

ácido bencensulfónico

CH3

CO2H CH3

CH3

H3C

m-xileno (1,3-dimetilbenceno)

CH3 ácido o-toluico (ácido 2-metilbenzoico)

mesitileno 1,3,5-trimetilbenceno

OH

p-cresol (4-metilfenol)

CH3

CH3

CH3

p-xileno 1,4-dimetilbenceno)

Ejercicio Escriba la fórmula estructural para deada uno de los siguientes compuestos:

a) o-etilanisol

b) m-cloroestrireno

c)p-nitroanilina

Dé el nombre aceptado por la IUPAC para los siguientes compuestos:

CH3 O

Et

a)

F

d)

OCH3 F

Cl

CH3

b)

O2N

NO2

Cl

e)

NO2

NO2

NH2

c)

CH3

CH2CH3

f)

CH3

ALCOHOLES (ROH) Y FENOLES (AROH)

Alcoholes Cuando el grupo hidroxi (-OH) es la función principal ésta se expresa con el sufijo: “ol” con elisión de la letra “o” del nombre del compuesto base

Para nombrarlos se busca la cadena más larga de átomos de carbono en la que se encuentra el grupo (-OH) y se selecciona como compuesto base. Numerar el compuesto base de modo que al carbono que soporta el grupo hidroxilo (-OH) le corresponda el número más bajo posible. La posición del (-OH) se indica con un número antes del nombre del compuesto base. Los alcoholes que contienen dobles y triples enlaces se nombran añadiendo el sufijo-ol al nombre del alqueno o alquino correspondiente. Ejemplos:

OH

5 4

3 2 1

CH3CH2CH2CHCH3

Función principal: alcohol en 2 Compuesto base: pentano Nombre del compuesto: 2-pentanol

Sufijo: ol Raíz del nombre:

pentano

OH

5 4

3 2 1

CH3CH2CHCHCH3 CH2CH3

Función principal: alcohol Sufijo: ol Compuesto Base: pentano Raíz del nombre: pentano Numerar el compuesto base:alcohol en 2 Sustituyentes: en 3 un etilo prefijo: 3-etil Nombre completo del compuesto: 3-Etil-2-pentanol

Ejemplo:

5 4

3 2

1

HOCH2CH2CH2CH2CH2OH

Función principal: dos alcoholes Compuesto base:pentano Numerar el compuesto base: en 1 y 5 alcoholes Nombre del compuesto: 1,5-pentanodiol

Sufijo:diol Raíz del nombre: pentano

Cuando el grupo hidroxilo (-OH) se encuentra como sustituyente en la molécula, éste se nombra como prefijo con la palabra “hidroxi”

Ejemplo COOH OH

Ácido 2-hidroxibenzoico Ácido o-hidroxibenzoico

Los siguientes son algunos nombres de alcoholes que son aceptados por la IUPAC CH2=CHCH2OH

Alcohol alílico

CH3CHCH2OH

propilenglicol

OH

HOCH2CH2OH

Etilenglicol

HOCH2CHCH2OH OH

Glicerol

Ejercicio CH3

OH

CH3

OH

OH F

H

CH3

HO CH3

Fenoles (Hidroxiderivados de compuestos carbocíclicos aromáticos) Los hidroxiderivados del benceno y de otros sistemas carboxíclicos aromáticos son nombrados adicionando el sufijo “ol”, diol, etc. al nombre del compuesto base con elisión de la “o” del compuesto base con excepción de los nombres aceptados Los compuestos más sustituidos se nombran como derivados del fenol. La numeración del anillo comienza en el carbono sustituido con el hidroxilo y continúa en el sentido que dé el número mas bajo al siguiente carbono sustituido. Los sustituyentes se nombran en orden alfabético Los siguientes nombres triviales son aceptados por la IUPAC. OH

OH OH

CH3

Fenol

2-Naftol

m-Cresol

OH

OH

OH OH

OH

Pirocatecol

OH

Resorcinol

Ejemplo: OH

CH2CH3

Función principal: alcohol aromático Compuesto base: Fenol

Sufijo: ol Raíz del nombre: fenol

Hidroquinona

Numerar el compuesto base Sustituyente: en 3 un etilo Nombre completo del compuesto: 3-Etilfenol

prefijo:3-etil

Ejemplo

Escriba el nombre del siguiente compuesto

OH CH3

Cl

5-cloro-2-metilfenol

Escriba la fórmula estructural para el siguiente compuesto

Pirogalol (1,2,3-bencenotriol) 5-clor -2 metilfenol

OH CH3

Cl

O

CH3

OH

CH3

OH NO2

Escribir la estructura d) 4-clororesorcinol

e)Pirogalol (1,2,3-bencenotriol)

ETERES (R-O-R) Los nombres comunes de los éteres se construyen con el nombre de los dos grupos alquilo enlazados al átomo de oxígeno, seguido de la palabra “éter”. Los dos grupos alquilo se ordenan en orden alfabético. Por ejemplo, si uno de los grupos alquilo es metilo y el otro es el etilo, el nombre común es etil metil éter. Si ambos grupos son metilos, el nombre es dimetil éter. Si sólo se menciona a uno de los grupos alquilo en el nombre del éter, esto implica que el éter es simétrico, con dos grupos iguales, como en el “etil éter”. En la nomenclatura por sustitución, los éteres se nombran como alcoxi derivados de los alcanos. En la nomenclatura por grupo funcional, los nombres se forman nombrando los grupos alquilo de la estructura general ROR´en orden alfabético como palabras se paradas y añadiendo después la palabra éter al final. Cuando ambos grupos alquilo son los mismos, el prefijo di- precede al nombre del grupo alquilo. Los nombres IUPAC de los éteres emplean el grupo alquilo más complejo como el compuesto base y nombran al resto del éter como grupo alcóxido

CH3CH2OCH2CH3

Nombre IUPAC Nombre común

etoxietano Dietil éter

CH3CH2OCH3

Metoxietano etil metil éter

H

CH3CH2OCH2CH2CH2Cl

1-Cloro-3-etoxipropano 3-Cloropropil etil éter

OCH3

OCH3


metoxiciclohexano ciclohexil metil éter

metoxibenceno fenil metil éter

Ejercicio H3C

CH3

H

OCH2CH3

Función principal: cicloalcano

Sufijo: ano

Compuesto base: ciclo de seis carbonos: ciclohexano

Raíz del nombre ciclohexa

Numerar el compuesto base H3C

CH3 1 2

6

H 5 3 4

OCH2CH3

Identificar los sustituyentes Ubicación

Nombre de sustituyente

Prefijo

En uno (dos metilos) En tres

dimetilo etoxi

1,1-dimetil 3-etoxi

Escribir el nombre completo del compuesto Prefijo 3-etoxi-1,1-dimetil

Raíz del nombre ciclohexa

Sufijo ano

3-etoxi-1,1-dimetilciclohexano

Los éteres cíclicos tienen su oxígeno como parte del anillo: son compuestos heterocíclicos

TIOLES (RSH)

Los tioles se nombran de manera semejante a los alcoholes, adicionando el sufijo tiol al nombre del compuesto base, numerando la cadena en el sentido que dé el menor localizador al carbono que llega el grupo -SH. Al igual que en los dioles, la –o final del nombre del compuesto base se mantiene. Cuando el grupo –SH se nombra como un sustituyente, se denomina grupo mercapto. También se denomina a menudo grupo sulfhídrilo, pero este término es genérico, no utilizado en la nomenclatura sistemática. Los tioles que contienen dobles y triples enlaces se nombran añadiendo el sufijo-tiol al nombre del alqueno o alquino correspondiente.

SH CH3CH2CHCH2CH3 SH

3-pentanotiol

(CH3)2CHCH2CH2SH

bencenotiol

3-Metil-1-butanotiol

tiofenol o fenilmercaptano

HSCH2CH2CH2SH

HSCH2CH2OH

1,3-propanoditiol

2-Mercaptoetanol

Ejercicio CH3CH=CHCH2SH

Nombre Completo del compuesto: 2-buten-1-tiol

Escribe la estructura de los siguientes compuestos: a) 1-Butanotiol

b) 4-metil-2-pentanotiol

Escribe el nombre del siguiente compuesto SH

HS

CO2H

Aminas (R-NR2)

El nombre genérico de aminas se aplica a los siguientes compuestos NH2R, NHR1R2, NR1R2R3 y se llaman aminas primaria, secundaria y terciaria respectivamente. Las aminas se nombran: a) Nombre del radical del compuesto base seguido de la palabra “amina” para aminas simples. b) Nombre de compuesto base seguido de la palabra amina para compuestos cíclicos complejos. Ejemplos NH2

Función principal: amina Compuesto base: butano (nombre del radical butilo Nombre del sustituyente. En 1 un metilo Nombre del compuesto: 1-metilbutilamina

sufijo:amina Raíz del nombre: butil prefijo: 1-metil

NH2

Función principal: amina sufijo: amina Compuesto base:ciclohexano (Nombre radical: ciclohexilo) Raíz del nombre: ciclohexil Nombre del compuesto: Ciclohexilamina

NH2

Función principal:amina sufijo: amina Compuesto base:benceno (Nombre radical:fenilo) Raíz del nombre. Fenil Nombre del compuesto: fenilamina Nombre aceptado por la IUPAC para este compuesto es Anilina Aminas mixtas: Se nombran seleccionando el radical del compuesto base, en el caso de aminas acíclica, la cadena más larga, si existe un radical saturado y uno insaturado de la misma longitud se da preferencia al insaturado. Se numeran las cadenas alifáticas de tal modo que al carbono más cercano al grupo amino le corresponda el número más pequeño. Los sustituyentes sobre el nitrógeno se indican con la letra N itálica. Ejemplo: CH3 CH3CH2CH2N CH2CH3

Función principal: amina Compuesto base:propano (nombre del radical:propilo) Raíz del nombre: propil Nombre de los sustituyentes: En N etilo En N un metil Nombre del compuesto: N-etil-N-metilpropilamina

Ejemplo:

Sufijo:amina

Prefijo N-etil N-metil

CH2CH2=CH2 CH3CH2CH2N CH2CH3

Función principal:amina Sufijo:amina Compuesto base:2-propeno (Nombre radical: 2-propenilo) Raíz del nombre: 2-propenil Nombre de los sustituyentes: Prefijo En N un etilo N-etil En N un propilo N-propil Nombre del compuesto: N-Etil-N-propil-2-propenilamina Cuando la función amina se encuentra como sustituyente se nombra como prefijo con la palabra “amino” Ejemplo: H2NCH2CH2OH

Función principal: alcohol Compuesto base: etano Raíz del nombre: etano Nombre de los sustituyentes En 2 un amino Nombre del compuesto: 2-Aminoetanol

Sufijo: ol

Prefijo: 2-amino

Dar la estructura de los siguientes nombres

a) 1-butanamina

b) 3-aminociclopenteno

Dar el nombre de las siguientes estructuras

H

OH

NH2

H

NHCH3

COMPUESTOS DE AMONIO Los compuestos de amonio se nombran anteponiendo el nombre del anión al nombre de la amina de la que provienen, cambiando la terminación “amina” por “amonio”.

CH3 H3C

NH I

Yoduro de trimetilamonio

CH3

CH2CH3 HN

CH3 Cl

Cloruro de N-etil-N-metilpropilamonio

CH2CH2CH3

Sin embargo muchos compuestos se nombran como derivados de la base (nombre de la amina) anteponiendo el nombre de la sal del ácido seguido por el nombre de la amina.

CH3 H3C

NH ClO4 CH3

CH3 H3C

NH Cl CH3

Perclorato de trimetilamina Clorhidrato de Trimetilamina Los compuesto de amonio de la anilina se nombran como la sal, dando el nombre del anión seguido por la palabra “de” y “anilinio” o bien, anteponiendo el nombre de la sal del ácido al nombre de la anilina

CH3 NH3 Cl

Cloruro de anilinio Clorhidrato de anilina

NCH3 Br

Bromuro de N,N,-dimetilanilinio Bromhidrato de N,N-dimetilanilina

ACIDOS CARBOXILICOS (RCOOH)

Ácidos monocarboxílicos. Se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del hidrocarburo o compuesto base que contenga al grupo COOH (función principal) cambiando la terminación “o” por “oico” La numeración se inicia con el 1 para el carbono de carboxilo. Por lo general los ácidos carboxílicos de 6 carbonos se conocen por sus nombres comunes. Los cicloalcanos con sustituyentes –COOH se llaman por lo general ácidos cicloalcanocarboxílico.

Nombre sistemático

Nombre Común

HCOOH

ácido metanoico

ácido fórmico

CH3COOH

ácido etanoico

ácido acético

CH3CH2COOH

ácido propanoico

ácido propiónico

CH3CH2CH2COOH

ácido butanoico

ácido bútirico

CH3(CH2)3COOH

ácido pentanoico

ácido valérico

CH3(CH2)16COOH

ácido octadecanoico

ácido esteárico

CH3CHCO2H

ácido 2-hidroxipropanoico

ácido láctico

ácido 2-fenil-2-hidroxietanoico

ácido mandélico

ácido propenoico

ácido acrílico

ácido (Z)-9-octadecenoico

ácido oleico

ácido bencenocarboxílico

ácido benzoico

ácido o-hidroxibencenocarboxílico

ácido salicílico

HO2CCH2CO2H

ácido propanodioico

ácido malónico

HO2CCH2CH2CO2H

ácido butanodioico

ácido succínico

ácido 1,2-bencenodicarboxilico

ácido ftálico

Fórmula estructural

OH CHCO2H OH CH2=CHCO2H H3C(CH2)

(CH2)7CO2H

7

C

C

H

H

CO2H

CO2H

OH

CO2H

CO2H

Ejemplo:

12

3 4 5

6 7

HOOCCH=CHCHCH=CHCOOH CH2CH2CH2CH2CH3

7

Sufijo:Ácido……………dioico

Función principal: ácido Compuesto base: heptadieno Raíz del nombre: heptadieno

Nombre de los sustituyentes. Numerar el compuesto base: en 2 y 5 dobles enlaces En 4 un pentilo

Prefijo:4-pentil

Nombre completo del compuesto Ácido 4-pentil-2,5-heptadienodioico

Ejemplo COOH

HOOC

Función principal: ácido carboxilico Compuesto base: naftaleno Raíz del nombre: naftaleno Numerar el compuesto base:

Sufijo:carboxílico

8

1

6 HOOC

COOH

2

7

3 5

4

En 2 y 6 dos carboxilicos Nombre completo del compuesto: Ácido 2,6-naftalenodicarboxílico

Cuando el grupo carboxílo no es la función principal en la molécula, se nombra como prefijo con la palabra “carboxi”.

NH3 Cl

HOOC

Cloruro de 4-carboxianilinio Ejercicio:

Dar la estructura del los siguientes nombres a) 2,2-metilpropanoico o piválico

b) hexadecanoico o palmítico

Dar el nombre de las siguientes estructuras

a) Ph

H

H

COOH

COOH

b) CH3

CH3

HALOGENUROS DE ÁCIDO (RCOX)

Con la excepción de los nitrilos

(R

C

N ),

todos los derivados de ácidos

O

carboxílicos tienen un grupo acilo ( RC ) unido a un átomo de halógeno, oxígeno o nitrógeno. Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminación –ico del correspondiente ácido carboxílico por la terminación –ilo. Los haluros de acido se nombran colocando el nombre del haluro delante del nombre del grupo acilo

Ejemplos 4

3

2

1

Cloruro de butanoílo

CH3CH2CH2COCl O

Cl

4

3

2

Cloruro de benzoílo

1

CH3CH=CHCOCl

Cloruro de 2-butenoílo

Cuando el halogenuro de ácido no es la función principal en la molécula, se nombra como prefijo con la palabra “haloformil” (halo= fluoro, cloro, bromo y yodo)

ÉSTERES (RCOOR) Se nombran cambiando la terminación “ico” del ácido del que provienen por “ato” seguido del nombre del radical alquilo o arilo.

3

2

1

CH3CH2COOCH2CH3

Propanoato de etilo

CH3COO

Etanoato de fenilo o Acetato de fenilo

COOCH2

Benzoato de bencilo

ANHÍDRIDOS

Se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido seguida del nombre del ácido. O

H3C

Anhídrido etanoico o Anhídrido acético

O H3C O

O

O

Anhídrido benzoico

O

Anhídridos mixtos

Se nombran con la palabra anhídrido seguida por el nombre de los ácidos que lo forman en orden alfabético.

O H

Anhídrido etanoicometanoico o Anhídrido acéticoformico

O CH3 O O CH3CH2 O

Anhídrido 2-bromopropanoico propanoico

CH3CH O

Br

Anhídridos cíclicos Anhídridos cíclicos se pueden nombrar como derivados del anillo o como un anhídrido de ácido dicarboxílico correspondiente. O

O

O

Anhídrido pentanodioico Anhídrido glutárico

O

O O

AMIDAS (RCONR2)

Anhídrido butenodioico Anhídrido maleico

Las amidas se nombran cambiando la terminación “oico” del ácido del que provienen (compuesto base) por “amida” anteponiendo como prefijos los nombres de los sustituyentes. O

Hexanamida

CH3(CH2)4CNH2

N,N-Dimetil-2,4-pentadienamida

CH2=CHCH=CHCN(CH3)2 O O CNH2

Benzamida

N-Feniletanamida o N-fenilacetamida

CH3CNH2 O

NITRILOS (RCN) Se nombran agregando la palabra nitrilos al nombre del hidrocarburo compuesto base que contenga al carbono del grupo –CN (con o sin instauración). Hexanonitrilo

CH3(CH2)4CN

3-butenonitrilo

CH2=CHCH2CN

CN

ÁCIDOS SULFÓNICOS (RSO3H)

Benzonitrilo

Estos compuestos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del compuesto base seguido por el sufijo sulfónico.

CH3CH2SO3H

Ácido etanosulfónico

CH3CH2CH2CHCH3

Ácido 2-pentanosulfónico

SO3H

CH3

SO3H

Ácido p-toluenosulfónico

ALDEHIDOS (RCH=O)

1. Para nombrar los aldehídos se emplea el nombre del hidrocarburo o compuesto base correspondiente a la cadena más larga que contiene al grupo aldehído, cambiando la terminación “o” por “al”, la numeración de la cadena se hace asignándole el número 1 al carbono del aldehído.

CH3CH2CH2CH=O

Butanal

CH3 CH3CCH2CH2CH=O

4,4-Dimetilpentanal

CH3

CH2=CHCH2CH2CH2CH=O

5-hexenal

Los aldehídos con grupos carbonilo unido a un ciclo se nombran con el nombre del carbociclo seguido de la palabra “carbaldehído”. Se numera asignándole el número 1 carbono que soporta al grupo carbonilo, a menos que el anillo tenga una numeración fija, en la cual el grupo carbonilo tiene el número más pequeño posible. El sufijo –dial se añade al nombre del alcano apropiado cuando el compuesto contiene dos funciones aldehídos.

CH=O

Ciclopentanocarbaldehído

CH=O

2-Naftalenocarbaldehído

O

O

HCCHCH

2-Fenilpropanodial

Ciertos nombres comunes de aldehídos conocidos son aceptados por la IUPAC. O

Formaldehído (metanal)

HCH

CH=O

benzaldehído (bencenocarbaldehído)

O CH3CH

Acetaldehído (etanal)

O

HO

O

HCCH2CH2CH2CH

glutaraldehído CH3O

O C6H5CH=CHCH

cinamaldehído

CH=O

vainillina

Cuando el grupo aldehído se encuentra como sustituyente, se expresa como prefijo por la palabra “formil”

HO3S

CH=O

Ácido 4-formilbencenosulfónico CETONAS (R2C=O)

Para nombrar cetonas se emplea el nombre del hidrocarburo o compuesto base que contiene el grupo ceto (C=O) cambiando la terminación “o” por “ona” para monocetonas y diona o triona para dicetonas y tricetonas respectivamente, la numeración se hace de manera que al grupo carbonilo le toque el número menor.

CH3COCH2CH2CH3

2-pentanona

O

1,3-Ciclohexanodiona O

CH3COCH2C=CH2

4-Metil-4-penten-2-ona

CH3

Cuando el grupo carbonilo de cetona se encuentra como sustituyente en la molécula, se nombra como prefijo con la palabra “oxo” Ejemplo:

CH3COCH2COOCH2CH3

Función principal: éster Compuesto base: butano

Sufijo: ato de etilo Raíz del nombre: butano

Numerar el compuesto base 4

3

2

1

CH3COCH2COOCH2CH3

Nombrar sustituyentes: En 3 un carbonilo

Prefijo: 3-oxo

Nombre completo del compuesto: 3-Oxobutanoato de etilo Las cetonas aromáticas que tienen un fenilo unido al grupo carbonilo y una cadena alifática del otro lado, se nombran por adición de la palabra “fenona” a la raíz del nombre del ácido carboxílico (compuesto base) del que se deriva la cetona. El número 1 le corresponde al carbono del carbonilo y las posiciones en el anillo se indican con números tildados. O CH3CH2CH2C 4

3

2

2'

1

3'

1'

NO2

4'

6' 5'

Función principal: cetona Sufijo: fenona Compuesto base: ácido butanoico Raíz del nombre: butano Númerar el compuesto base Sustituyentes: en 3´ un nitro prefijo: 3´-nitro Nombre completo del compuesto: 3´-nitrobutanofenona

O 6

2' 1

5

2

4

3'

1'

3

4'

6' 5'

fenona Ácido Benzoico

Función principal: cetona Sufijo:felona Compuesto base: ácido benzoico Raíz del nombre: benzo Numerar el compuesto base Nombre completo del compuesto: Benzofenona Las monocetonas que tienen una cadena alifática de un lado del C=O y un anillo diferente de benceno o naftaleno del otro lado se nombran tomando la cadena alifática como compuesto base, con la terminación “ona”, y se le asigna el número 1 al carbono del carbonilo, los demás sustituyentes se expresan como prefijos.

O 1

Función principal: cetona Compuesto base: propano Numerar el compuesto base: Sustituyentes: en 1 un ciclohexilo

3

2

Sufijo: ona Raíz del nombre: propano prefijo: 1-ciclohexil

Nombre completo del compuesto: 1-Ciclohexil-1-propanona

Tabla 4. Prioridad de grupos funcionales

Tabla 4. Prioridad de grupos funcionales (continuación)

EJERCICIO Para construir la estructura de un compuesto a partir del nombre


PREFIJOS Nombre y multiplicidad de los sustituyentes

SUFIJO Función Principal

RAÍZ DEL NOMBRE Compuesto base


NÚMEROS Y LETRAS Ubicación de los sustituyentes dentro de la estructura

PARÉNTESIS Y CORCHETES Nombre de sustituyente complejo

MIDRODINA Nombre químico:

2-Amino-N-[2-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]etanamida 1. A partir del sufijo se identifica la función principal

Sufijo

Función principal

amida

amida

Grupo funcional

NC=O

2. De la raíz del nombre determinar el compuesto base Raíz del nombre etan

Compuesto base C-C

3. Numerar el compuesto base

1

2

C

C

4. Identificar los sustituyentes A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes) construir su estructura

Prefijo

Ubicación

Sustituyentes

En 2

NH2

2-Amino

Ubicación

Prefijo N-[1-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]

OCH3

Sustituyentes

2 1

CHCH2 OH H3CO

En N

5. Construir la molécula uniendo las partes que la forman Sustituyentes

Compuesto base

Función principal

OCH3

1

2 1

CHCH2

2

NC

OH

C

NH2

O

H3CO

Colocar hidrógenos donde falten para tener completas las valencias

OCH3 H 3

2 1

1

4 5

CHCH2

1

2

NC

C

O

H

6

OH H3CO

H

2

NH2

Para nombrar un compuesto a partir de la estructura

Sustituyentes Prefijos

H CH3 C

O

CH2

CH2

N CH3

Función Principal SUFIJO

Compuesto base Raíz del nombre

1.

Identificar la función principal.

Éter

H CH3 C

O

CH2

CH2

Amina

N CH3

Grupos Funcionales -éter -amina

Función principal

Sufijo

amina

amina

2. Determinar el compuesto base. Compuesto base es aquella parte de la molécula de la cual se deriva el nombre o la estructura del compuesto como si no tuviera sustituyentes

Compuesto base H CH3 C

O

CH2

CH2

Función principal

N CH3

Compuesto base

Raíz del nombre

Cadena de dos carbonos: etano (radical:etilo)

etil

3. Numerar el compuesto base H C

O

2

1

CH2

CH2

CH3 N CH3

4. Nombrar los sustituyentes Si son grupos funcionales se expresan como prefijos según se establece en la TABLA 4 Si son sustituyentes hidrocarbonatos se expresa siguiendo la reglas de la IUPAC para radicales sencillos o complejos.

Ubicación N En 2

Nombre de sustituyentes dos metilos sustituyente complejo

Prefijo N,N-dimetil 2Metoxi

H C

O

dos fenilos

Sustituyente complejo Metoxi En 1 dos fenilos

metoxi 2-(difenilmetoxi)

5. Escribir completo el nombre del compuesto: Indicando los sustituyentes o radicales como prefijos en orden alfabético, seguido por la raíz del nombre(compuesto base) y por el sufijo (función principal)

Prefijos 2-(Difenilmetoxi)-N,N-dimetil

raíz del nombre etano(radical=etil)

sufijo amina

2-(Difenilmetoxi)-N,N-dimetil etilamina

NOMENCLATURA SISTEMÁTICA DE HETEROCICLOS

El sistema de uso más común, en especial para los heterociclos aromáticos, es un híbrido entre nombres triviales que retienen o reconoce la IUPAC y nombres sistemático que utiliza prefijos y raíces del sistema Hantzch-Widman. Para asignarle un nombre a un sistema heterociclo lo primero que se tiene que hacer, es ver si el sistema tienen un nombre trivial como los que aparecen en la tablas 5 y 6, si no se encuentran, entonces se construye su nombre utilizando el sistema de Hantzch y Widman para sistemas mononucleares o se construyen el nombre para sistemas fusionados siguiendo las indicaciones que se presentan a continuación. Los nombres de heterociclos con nombres triviales y semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPCA son importantes porque éstos se utilizan como base para construir otros nombres de compuestos policíclicos. En la tabla 5 se presentan los heterociclos más comunes entre los fármacos, sus nombres triviales así como nombre del radical y la numeración de los mismos. Nombres triviales de sistemas heterocíclicos que pueden usarse como base de los nombres de anillos fusionados:

Tabla 5 Nombre del compuesto base

Nombre del radical

Nombre del compuesto base

Nombre del radical

Anillos de 5 H N

H N

1

1 5

2 4

2 4

Pirrol

2

4

5

2 4

3

Tiofeno

2N

5 3

Pirazol

3-isoxazolil

1

N5

3

2N 4

S

1 2N 3

1-Pirazolil

1 2N

5 4

3

3-furazanil

S

5

3

O

Furazano

1

4

4

2N

N

1

2N

1

4

3

2-tienil

H N

1 5

3

isoxazol

N5

N

2-Imidazolil

O

1 2

3

O 2N

5

S

1

4

N

Imidazol

3

3-furanil

S 5

2

1 2

4

3

5

O

5

3

Furano

4

4

1

5

4

2

O

1

4

5

3

2-pirrolil

O

1

1

5

3

H N

H N

3

Isotiazol

2N

5 4

3

3-Isotiazolil


Nombre del radical

Nombre del radical


Anillos de 6

N

N 6 5

1 2 3

N

1

6

2 3

5

4

4

Piridina

2-Piridil

6 5

1 2

N

3

2

5

1 2 3 4

N

N

Pirazina

2-Pirazinil O

6

6

2 3

5

2-Piridazinil

5

4

Pirano

1 2 3 4

3-Piranil

N

1

1

6

2 3 4

5

4

1

N

4

N

5

5

3

4

Piridazina

6

3

O

1

6

6

2

N

N

N

1

6

2 3

5

N

Pirimidina

4

N

2-Pirimidil

Anillos Policíclicos 6+5

6

7

H N

1

N

7

6

1

N1

4

5

3

2

3

4

6

7

N

1

6

7

9

N

2 5

4

3-H-Indol

3

8

5

4

3

8-Purinil

3H-indol-2-il

8

1 4

5

N

N

N

3

Indolizina

1

7

2

6

9

3

N

7

2

8

4

Purina

1

7

5

2

4 3

1-Indolil

H N

6

8

N

Indol

N1

7

5

2

2 5

H N

6

2 4

6 5

N

3

2-Indolizinil


Nombre del radical

Nombre del radical



6 5

7

1

4

3

2 NH

H N 1

4

Indazol

4

3

6 7 2N

6 7 2N

5

1

3

4

6 7

H N 1

3

1H-Indazol-2-il

S 1

6 7

4

1 2O

5 4

2 5

3

Benzo[b]tiofeno

2N

5

S 1

2 5 4

2-Isoindolil

Isoindol

6 7

6 5

7

3

Isobenzofurano

3

2-Benzo[b]tienil

6 7

1 2O

5 4

3

1-Isobenzofuranil



Nombre del radical

Nombre del radical


7 6

N 1

8

2 3

4

5

6

8

1

2

N

3

Isoquinolina

7 6

2 3N

4

5

Quinazolina

7 6

6

4

N

9

6

6

7

3N

6

8

1

2

N

3 4

5

N 1

8

4

5

N 1

N 8

4

5 N

2 3

4

4H-Quinolizina

8 7

9

6

7 6

8

5

2

7

3N

6

N 8

5

2

7

3

6

1

4

2

7

3N

6

8

2 3

4

4H-Quinolizin-2-il

O 1

2 3

4

3-cromenil o 2H-Cromen-3-il

N

7

3N

6

2

8

5

1

4

2

N

3N

4-ftalazinil N 1

2

7

3

6

4

N 1

4

N 8

N 1

2 3

5

4

1,8-Naftiridin-2-il

2 3

5

8

5

4

1,8-Naftiridina

Cinolina

1 5 N

5

O 1

Ftalizina

2-pteridinil

1 5 N

7

2

Pteridina

8 7

7

8

2H-Cromeno

2-Quinazolinil N 1

N 8

4

5

3-Isoquinolil N 1

8

6

3

6

4

5

7

2

2-Quinolil

Quinolina

7

7

N 1

8

N

7 6

8

N 1

2 3

5

3-Cinolinil

4

N


Nombre del radical

Tricíclicos 8

7

S 1

9

6

4

9

S 10

8 7

2 3

6

5 S

4

Tiantreno

4

9

S 10

7

7 6

8

2N 5

3

4

2 1

-Carbolina

7 6

9

2

N 1

8

8

5

5 7

6

3

3-Fenantridinil

N

2

N 1

3 4

9 6

-Carbolin-9-il

10

3

10

7 N

2N 3

4

4

4 9

1

2

Fenantridina

5 N

2-Carbazolil

N 9

1 9

6

2 3

4

3

10

7

1

5

4

8

2-Tiantrenil

H N 9

8

1

4

5

Carbazol

H N 9

1

5 S

8 2 3

4

Nafto[2,3-b]tien-2-il

2 3

6

1 5

7 6

8

3

5

H N 9

8 7 6

Nafto[2,3-b]tiofeno

1

S 1

9

2

6

3

5

8

7

2

Fenantrolina

8

10 5 7 N

6

1,7-Fenantrolin-3-il

Nombres triviales de anillos que no se recomienda usarse como base de los nombres de anillos fusionados Tabla 6 Nombre del compuesto base

Nombre del radical


Nombre del radical

Anillos de 5 H N 1

5 4

1

5

2 3

H N

H N

H N 4

1

5

2

3

4

3

1

5

2

N

2 3

4

N

4-Imidazolinil Pirrolidina

2-Pirrolidinil

1

1

5

2

Pirrolina

1

4

1

5 4

NH

3

5 4

2 3

NH

1

2 NH

4

3

1-Pirazolidinil

H N

2-Imidazolidinil

Imidazolidina

1

5

Pirazolidina

H N 2 3

N 2 NH

4

3-Pirrolinil

H N 5

1

5

2

4 3

3

4

H N

H N

H N 5

Imidazolina

H N 2 NH 3

5 4

1

2N 3

2-Pirazolinil

Pirazolina

Anillos de 6

H N 6

1

5 4

H N 2

6

3

1

5 4

Piperidina

2 3

2-Piperidinil Anillos bicíclicos

7

8

1

5

4

6

2O

7

3

6

Isocromano

8

1

5

4

6

3

5

3-Isocromanil

H N

7

2O

2 3

4

Indolina

O 8

2

5

6 5

Cromano

4

2

7

3

6

8 5

1

1-Indolinil 7

4

2-Cromanil

8

3

N

N

2 5

6 4

3

4

8

O

1

1

6

7

7

N

7

1

1 2 3

Quinuclidina

5

6 4

1 2 3

2-Quinuclidinil

COMPUESTOS MONOCÍCLICOS Para nombrar los heterociclos de un solo anillo se utiliza el sistema de Hanstch-Widman, en este sistema los nombres de los heterociclos se construyen por una combinación de prefijo (Tabla 7) que indican los heteroátomos presentes, raíz, que indica el tamaño del anillo y sufijo, el grado de saturación (Tabla 8). Elementos que forman el nombre de un anillo heterociclo

Tamaño del anillo Raíz Heteroátomo Prefijo

Heteroátomo Anillo (grado saturación) Nombre del heterociclo

N

Grado de saturación Sufijo

Prefijo Aza

N 8 (insaturado)

Raíz

Sufijo

oc

ina

Raíz

Sufijo

ir

ano

Prefijo+raíz+sufijo

Elisión

Aza+oc+ina Asocian Azocina

Ejemplo O

Heteroátomo Anillo (grado saturación Nombre del heterociclo

Elisión

O 3 (insaturado)

Prefijo Oxa

Prefijo+raíz+sufijo Oxa+ir+ano Oxairano Oxirano

Tabla 7. Prefijos Valencia Prefijob Oxigeno 2 Oxa Azufre 2 Tia Nitrógeno 3 Aza Fósforo 3 Fosfa Silicio 4 Sila a Los átomos heterocíclicos se tabulan en orden decreciente de prioridad b la “a” del final se elimina cuando la raíz inicia con una vocal (elisión) Elementoa

Tamaño del anillo

Tabla 8. Raíz y sufijos Anillos que contienen nitrógeno

Anillos que no contienen nitrógeno Raíz Insaturado* Saturado Insaturado* Saturado (raíz+sufijo) (raíz+sufijo) (raíz+sufijo) (raíz+sufijo) 3 ir irina iridina ireno irano 4 et eto etidina eto etano 5 lo olo olidita olo olano 6 in ina ** ina ano 7 ep epina ** epina epano 8 oc ocina ** ocina ocano 9 on onina ** onina onano 10 ec ecina ecina ecano  *Se refiere al número máximo de doble enlaces conjugados.  **Se expresa poniendo el prefijo perhidro al nombre del compuesto insaturado correspondiente.

Los heterociclos cuya instauración es menor que la correspondiente al máximo de dobles enlaces conjugados se nombran usando los prefijos: hidro, tetrahidro, etc.

Ejemplo O 1

5 4

Nombre del heterociclo Numerar 2 y 3H’s extra Nombre del compuesto

2 3

furano Prefijo 2,3-dihidro 2,3-Dihidrofurano

Ejemplo H N

Prefijo Heteroátomo N Aza Anillo (grado de saturación) 3 (insaturado) Nombre del heterociclo Prefijo+raíz+sufijo Aza+irina Azairina Elisión Asirían

Raíz+sufijo irina

Ejemplo O 6

1 2 3

5 4

N

Prefijo Raíz+sufijo O Oxa N Aza Anillo (grado de saturación) 6 (Insaturado) ina Nombre del heterociclo Prefijo*+raíz+sufijo Oxa+aza+ina oxaazaina Elisión Oxazina Numerar el heterociclo En 1 el O En 3 el N En 2 hidrógenos extra 2H Nombre 2H-1,3-oxazina  *Si dos o más heteroátomos diferentes se encuentran en el mismo ciclo, el orden de aparición en el nombre será de mayor a menor prioridad según la Tabla 7 Heteroátomo

Ejemplo: N 6

N5

Heteroátomo

N 2Nf Anillo (grado de sturación Nombre del heterociciclo

Elisión

1 2 3

N

4

Prefijo aza triaza 6 (Insaturado) Prefijo+raíz+sufijo Tri+aza+ina Triazaina 1,3,5-triazina

Raíz+sufijo

ina

La multiplicidad de los heteroátomos se indica por los prefijos “di”, “tri”, etc. anteponiéndolo al prefijo que indica el heteroátomo. f

RADICALES Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocíclicos se nombran por adición de la terminación “ilo”al nombre del compuesto (con elisión de la última vocal), indicando la posición del radical. O 1

5

N

4

O 2

2

3

1,3-oxazol

N

3

1 4 5

1,3-oxazol-2-il

Tabla 9 Heterociclo Furano Piridina Piperidina Quinolina Isoquinolina Tiofeno Morfolina

Radical furil piridil piperidino quinolil isoquinolil tienil morfolino

MACROMOLÉCULAS Hasta aquí hemos estudiado los nombres de moléculas que son relativamente pequeñas con pesos moleculares inferiores a 1000 y que no contienen más de 20 o 40 átomos de carbono, sin embargo el mundo está lleno de moléculas que son decenas o hasta cientos de veces más grandes. Los ejemplos van desde los hidrocarburos de alto peso molecular de materiales como la hulla y el petróleo crudo hasta moléculas muy especializadas como las enzimas y el ADN que son importantes para los seres vivos. Cuando una molécula grande se compone de muchas subunidades que se repiten, se le conoce como polímeros. En este curso se les darán los principios fundamentales y las reglas básicas para la nomenclatura de polímeros lineares POLIMEROS Hay dos formas de nombrar a los polímeros. a) Basada en su estructura b) Basada en su origen Nomenclatura basada en su estructura Principios fundamentales. Los polímeros se suelen nombrar agregando poli como prefijo, para posteriormente añadir como sufijo el nombre del fragmento molecular que se repite, CRU (por sus siglas en ingles). Se sugieren los siguientes pasos para nombra a los polímeros que tienen grupos bivalentes 1) Identificación del fragmento molecular que se repite (CRU) 2) Orientación del CRU 3) Nombre del CRU La identificación y la orientación nos llevan a seleccionar el nombre del polímero.

1) Identificación del fragmento molecular que se repite Algunas veces será fácil identificarlo.

(CHCH2)n CH3

Los CRU son: CH2CH

CHCH2

y

CH3

CH3

En otros casos suele ser más complejo, esto ocurre cuando se dibuja un segmento largo de la cadena. Por ejemplo, en el polímero: d b c e g OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2

a

F

F

F

F

F

F

Los CRU son

a

OCHCH2

b

CH2OCH

F

d

c

OCH2CH

F

CH2CHO F

e

CHOCH2 F

F

g

CHCH2O F

2) Orientación del fragmento molecular que se repite El CRU se escribe y se lee de izquierda a derecha. Del ejemplo de arriba el CRU es a

OCHCH2 F

3) Nombre del fragmento molecular que se repite, CRU. Regla.

Si se tiene un átomo de oxigeno es llamado oxi Si hay –CH2-CH2- es llamado etileno(CAS) ó etano-1,2-diilo(IUPAC)

(OCHCH2)n

Poly[oxy(1-fluoroetileno)]

F

Ejemplos: CHCH2

n

poli(1-feniletileno)

Orden de prioridad en orden descendente en heteroátomos O>S>Se>N>P>As>Sb>Si>Ge>Sn>B>Hg Ejemplo:

1

2

3

O

CH2

CH2

4

NH

5

6

7

8

9

CH2

S

CH2

CH2

NH

n poli(1-oxi-6-tia-4,9-diazanonametileno-1,3-ciclohexileno)

b) Nomenclatura basada en su origen HOMOPOLIMEROS Para un homopolímero, polímero formado por unidades idénticas de monómero, nuevamente el término poli quedará como prefijo y como sufijo, entre paréntesis, el nombre del compuesto del cual fue hecho el polímero, es decir el monómero de partida. Ejemplos:

Polímero

Fórmula del monómero

polietileno

H2C=CH2

polipropileno

Unidad repetidora de polímeros CH2

H2C=CH

CH2

CH3

CH3 CH2

poliestireno

n

CH

n

H2C=CH CH2

CH

n

CH3

poli(isobutileno)

H2C=C(CH3)2

CH2

C CH3

n

Cl

poli(cloruro de vinilo)

H2C=CH

Cl

CH2

CH

n

CN

poli(acrilonitrilo)

H2C=CH

CN

CH2

CH

n

Polímero


CH3

poli(metil -metaurilato)

H2C=C

Unidad repetidora de polímeros

O C

COOCH3 OCH3

CH2

C CH3

n

CN

poli(-metil-cianoacrolita)

H2C=C

O C

COOCH3 OCH3

CH2

C CN

n

poli(tetrafluoroetileno)

F2C=CF2

CF2

CF2

n

COPOLIMEROS Para los polímeros formados por dos o más monómeros diferentes, se añade también el término poli como prefijo y posteriormente como sufijo, entre paréntesis, los monómeros A, B, C…, en el orden en que estén acomodados en el polímero.

a) Poliésteres (Condensación de un ácido carboxílicos y un diol)

H3CO

O

OH +

OCH3

O

O

O

HO

O

O

O

O

O O O

poli(etilen tereftalato) o PET llamado Dacrón, Mylar

Bibliografía -Fox, Robet B. Nomenclatura of Organic Compounds Principles and Practice 2ª. Edition,Oxford Universyty, 2001 -Soria Arteche Oliva. Nomenclatura de Compuestos Orgánicos Polifuncionales. Universidad Autónoma Metropolitana, 1997. | -Fox, Mary Ann. Química Orgánica, 2ª.Edición Addison Wesley Longman, S.A. de C.V, 2001. -Carey Francis A. Química Orgánica. 3ª. Edición. McGraw-Hill, Inc. 1999.

8-octubre-20031 Examen (Nomenclatura de compuestos orgánicos) Nombre__________________________________________________________________ 1) De la siguiente estructura señale y diga de que grupos funcionales consta.

OH CH3 O C O CN CH3O

O

2) Dar el nombre sistemático (IUPAC) de los siguientes compuestos: CH3

a) H3C

CH

CH2CH3

CH3CHCHCH2CHCH3 H3C

C CH3

b)

c)

H

d)

CH3

e)

Br

f)

CH3

C

C

CHCH2CH3 OCH3

CH3

g)

H3C

CH3 CH3

H

OH

h)

NH2

H

3) Dibujar la estructura de los siguientes compuestos

a) 4-(dimetilamino)piridina

b) 2-fenilindol

c) 2-amino-4,6-dimetil-pirimidina

d) 1-(2-Hidroxietil)-2-metil-5-nitroimidazol

PIRIMETAMINA NH2

N

N

NH2 Cl

1.Determinar la función principal 2. Determinar el compuesto base

sistema heterocíclico

compuesto base

Raíz nombre

pirimidina

pirimidina

3. Numerar compuesto base 4. Nombrar los sustituyentes Ubicación


Prefijo

En 2 y 4

dos aminos

2,4-diamino

En 6

etilo

6-etil

En 5


5-

Fenilo 4-cloro

fenil 4-cloro


Nombre del sustituyente complejo

5-(4-clorofenil)

5. Escribir el nombre completo del compuesto prefijos 2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etil 2,4-diamino-5-(4-clorofenil)-6-etilpirimidina

Raíz del nombre pirimidina

TRIHEXIFENIDILO

N

OH

1)Determinar la función principal Grupos funcionales - alcohol - amina

función principal alcohol

sufijo ol

2) Determinar el compuesto base

cadena de 3 carbonos

compuesto base propano

Raíz del nombre propan

3. Numerar el compuesto base 4. Nombrar los sustituyentes Ubicación En 1 En 1 En 3

Nombre del sustituyente fenilo ciclohexilo piperidilo

Prefijo 1-fenil 1-ciclohexil 3-(1-piperidil)

5. Escribir el nombre completo del compuesto prefijos 1-ciclohexil-1-fenilo-3-(1-piperidil)-1-propanol

raíz nombre

sufijo

Metadona

H 3C

O

CH3 N

CH3

CH3

1. Determinar la función principal Grupos funcionales Función principal Cetona Amina

cetona

Sufijo ona

2. Determinar el compuesto base compuesto base

raíz nombre

cadena de 7 carbonos heptano

heptano

Ubicación


Prefijo

En 4 En 6

dos fenilo dimetilamino

4,4-difenil 6-dimetilamino

3. Numerar el compuesto base 4. Nombrar los sustituyentes

5. Escribir el nombre completo del compuesto Prefijos

raiz del nombre

sufijoñ

4,4-difenil-6-dimetilamino

-heptano

ona

4,4-difenil-6-dimetilamino-3-heptanona

acetoaminofen

HO

O NHCCH3

1. Determinar la función principal Grupos funcionales Fenol Amida

funcion principal

sufijo

amida

amida

2. Determinar el compuesto base Compuesto base Cadena de dos carbonos: etano

raíz del nombre etano o aceto

3. Numerar el compuesto base 4. Nombrar los sustituyentes Ubicación En N

Nombre del sustituyente sustituyente complejo

Prefijo n-

fenil 4 un hidroxilo N-(4-hidroxifenil)

fenil 4-hidroxi

Sustituyente complejo Ubicación N Nombre del sustituyente

5. Escribir el nombre completo del compuesto PrefijoS N-(4-hidroxifenil)

Raiz del nombre etano

SUFIJO amida

N-(4-hidroxifenil)

aceto

amida

N-(4-hidroxifenil)etanamida N-(4-hidroxifenil)acetamida

POWER POINT

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS M en C. Blas Flores Pérez

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ALCANOS Y CICLOALCANOS ALQUENOS Y CICLOALQUENOS ALQUINOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ALCOHOLES Y FENOLES AMINA ALIFÁTICAS Y AROMÁTICAS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS HALOGENUROS DE ÁCIDO ÉSTERES ANHIDRIDOS

AMIDAS NITRILOS ÁCIDOS SULFÓNICOS ALDEHIDOS

CETONAS

HETEROCICLOS Y MACROMOLÉCULAS

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS ALCANOS Y CICLOALCANOS ALQUENOS Y CICLOALQUENOS ALQUINOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ALCOHOLES Y FENOLES AMINA ALIFÁTICAS Y AROMÁTICAS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS HALOGENUROS DE ÁCIDO ÉSTERES ANHIDRIDOS

AMIDAS NITRILOS ÁCIDOS SULFÓNICOS ALDEHIDOS

CETONAS

HETEROCICLOS Y MACROMOLÉCULAS

Prefijos Raíz del nombre

Sufijo Números y letras Paréntesis y corchetes Comas Guiones







-A partir del sufijo se identifica la Función principal -De la raíz del nombre determinar el compuesto base.

-Numerar el compuesto base. -A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes) construir su estructura Unir las estructuras de las diferentes partes del nombre para obtener el compuesto


H CH3 C

O

CH2

CH2

N CH3



Identificar la función principal Identificar el compuesto base y expresarlo como la raíz del nombre.

Numerar el compuesto base.

Identificar y nombrar los sustituyentes o radicales

Formar el nombre del compuesto

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS

ALCANOS

Tabla 1 CH4

Metano

CH3CH3

Etano

CH3CH2CH2CH3

Butano

CH3CH2(CH2)8CH2CH3

Dodecano

H 3C

Nombre IUPAC: 2-metilpropano Nombre común: Isobutano

CH3 CH CH3

H3C

Nombre IUPAC: 2-metilbutano Nombre común: Isopentano

CH

CH3

CH3

CH3

Nombre IUPAC: 2,2-dimetilpropano Nombre común: Neopentano

H3C

CH3 CH3

Nombre IUPAC: 2-metilpentano Nombre común: Isohexano

CH3

H3C

CH3

Grupos Alquilo Son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrógenos CH3CH2Grupo etilo

CH3 (CH2)5CH2Grupo heptilo

Los átomos de carbono se clasifican según su grado de sustitución por otros carbonos

H C

Carbono secundario

Carbono primario

C C

C

C

C

C

H

H

Carbono terciario

C C

Grupos Alquilo Son unidades estructurales que carecen de uno de los hidrógenos CH3CH2Grupo etilo

CH3 (CH2)5CH2Grupo heptilo

Los átomos de carbono se clasifican según su grado de sustitución por otros carbonos

H C

C H

Carbono secundario

Carbono primario

C C

C H

C C

C C

Carbono terciario

ejemplos de grupos alquilo primarios. CH3CH2CH2

CH3CH2CH2CH2-

Grupo propilo (nombre común: n-propilo

Grupo butilo (nombre común: n-butilo

ejemplos de grupos alquilo secundarios. .

CH3 o

CH3CH

(CH3)2CH

Grupo 1-metil etilo nombre común: isopropilo

ejemplos de grupos alquilo terciarios. CH3

CH3 CH3CHCH2-

o

(CH3)2CHCH2-

CH3CCH3 Grupo 1,1-dimetiletilo (nombre común:terc-butilo)

Grupo 2-metilpropilo (nombre común: isobutilo)

Ejercicio: CH3 CH3

CH3

CH3

Determinar el Compuesto base:

Se selecciona la cadena más larga de átomos de carbono

6 CH3

9

1

7

CH3

8

4 6

3

5

2

CH3

7 CH3

Compuesto base cadena de nueve carbonos nonano

Raíz del nombre nona Nombrar los sustituyentes

Ubicación


Prefijo

En 4

propilo

4-propil

En 5

metilo

5-metil

Escribir el nombre del compuesto

Cuando existen varios sustituyentes unidos al compuesto base, se escriben en orden alfabético.

Prefijos 5-metil-4-propil

Compuesto base nonato

5-Metil-4-propilnonano

Ejemplo

CH3 CH3 H3C H3C

CH3

Determinar el compuesto base

CH3 CH3 H3 C

5

4

3

2

11

10

9

8

1

H3C

13

CH3

12

7

Compuesto base: cadena de 13 carbonos: tridecano

Raíz del nombre: trideca

6

5

4

3

2

1



En 5

5-etilo

etilo

En 7

prefijo


7-

Sustituyente complejo CH3 CH3 H3C

5

4


3

2

1

pentilo

pentil

En 1 y 2 dos metilos

1,2-dimetil

Nombre del sustituyente complejo 7-(1,2-dimetilpentil) Escribir el nombre completo del compuesto

Prefijos

compuesto base

5-etil-7-(1,2-dimetilpentil)

tridecano

5-etil-7-(1,2-dimetilpentil)tridecano

Cicloalcanos Se caracterizan por la fórmula CnH2n

Tabla 2. cicloalcanos

Nombre

Estructura

Nombre

ciclopropano

Estructura

ciclooctano

ciclobutano

ciclopentano

ciclononano 9

ciclohexano

ciclodecano cicloheptano

ciclododecano

Etilciclopentano

6

5

1 4

2 3

3-Etil-1,1-dimetilciclohexano

CH3CH2CHCH2CH3

3-ciclobutilpentano

Ejercicios

(CH3)CH2CH2(CH2)14CH3

4-terc-butil-3-metilheptano

10-(1-metilpentil)pentacosano

ALQUENOS Y CICLOALQUENOS Los alquenos son hidrocarburos que contiene un doble enlace carbono-carbono Se nombran reemplazando la terminación “-ano” en el nombre del alcano correspondiente por la de –”eno”. Si hay dos o más dobles enlaces la terminación será “-adieno”, “atrieno”, etc

Los siguientes nombres comunes son aceptados por la IUPAC Etileno

Aleno

Isopreno

H2C

CH2

H2C

C

H2C

CH

CH2

C CH3

CH2

Numerar el compuesto base

CH3

6

5

4

3

2

1

CH3

H3C

En 2 el doble enlace 2-hexeno Identificar los sustituyentes

Ubicación

Nombre del sustituyentes

Prefijo

metilo

5-metil

En 5

Escribir el nombre completo del compuesto Prefijo 5-metil

Raíz del nombre

sufijo eno

hexa

5-metil-2-hexeno

Ejemplo

Compuesto base: hexadieno Raíz del nombre: hexa

Numerar el compuesto base: 1

doble enlace en 1 y 5

5 2

3

4

6

Sustituyentes: en 3 y 4 dos propilos Prefijos 3,4-dipropil Nombre completo del compuesto: 3,4-Dipropil-1,5-hexadieno.

Ejercicio Cl

Determinar la función principal

Función principal

Sufijo eno

Doble enlace Determinar el compuesto base

Raíz del nombre

Compuesto base Anillo de siete carbonos: ciclohepteno

ciclohepta

Numerar el compuesto base 1

2

Cl

3 7 4 6 5


Nombre del sustituyentes

En 3

cloro

Prefijo 3-cloro


Raíz del nombre

sufijo

3-cloro

ciclohepta

eno

3-clorociclohepteno

ISOMERÍA GEOMÉTRICA NOMENCLATURA CIS-TRANS H3CH2C

CH2CH3

H

H

H

CH2CH3

H3CH2C

cis-2-penteno

H

trans-2-penteno

NOMENCLATURA E-Z Inferior Superior

Superior Cl

Cl

Br

H

Inferior

Superior F

Br

H

F

Inferior

Superior

Inferior


Los sustituyentes de rango superior (Cl y Br) están en lados opuestos del doble enlace

ISOMERÍA GEOMÉTRICA NOMENCLATURA CIS-TRANS H3CH2C

CH2CH3

H

H

H

CH2CH3

H3CH2C

cis-2-penteno

H

trans-2-penteno

NOMENCLATURA E-Z Inferior Superior

Superior Cl

Inferior

H

Superior Cl

Br

F

H

Inferior


F

Br

Superior

Inferior Los sustituyentes de rango superior (Cl y Br) están en lados opuestos del doble enlace

Ejercicio

H3C

CH3

H

H


Función principal

Sufijo

doble enlace

eno


Compuesto base Cadena de 4 carbonos:buteno


1

4

H3C

CH3

2

3

H

H

En 2 el doble enlace: 2-buteno

Tomando en cuenta la isomería geométrica Escribir el nombre completo del compuesto cis-2-buteno

Ejercicio Cl

CH3

Br

H


Función principal

doble enlace


Compuesto base

Cadena de 3 carbonos:propeno

Sufijo

eno


3

Cl

CH3

1

2

Br

H

En 1 el doble enlace: 1-propeno



prefijo

en 1

bromo

1-bromo

en 1

cloro

1-cloro

Tomando en cuenta la isomería geométrica.

Cl

CH3

Br

H

lados opuesto = E

(E)-1-bromo-1-cloropropeno

ALQUINOS Y CICLOALQUINOS

Los alquinos son hidrocarburos que contienen triples encales carbono-carbono Se siguen las mismas reglas de alquenos cambiando la terminación “ano” por “ino”

6 5 4 3 2 CH3CH2CH2CH2C 6 5 4 CH3CH2C

3 C

1 CH 2 C

1-Hexino

1 CH

1,3-hexadiino

Ejercicio HC

CCH

CHCH

CH2

Determinar el Compuesto base Compuesto base

Raíz del nombre

Hexadienino

Hexadienino

Numerar el compuesto base 6 HC

54 CCH

3 2 CHCH

1 CH2

En 1 y 3 dobles enlaces y en 5 triple enlace Escribir el nombre completo del compuesto raíz del nombre

Prefijo

Hexadienino 1,3-hexadien-5-ino

En los casos en que el grupo

C

CH

se haya de nombrar como sustituyente, se designa como grupo etinilo,

Ejemplo: C

CH


Función principal Cicloalcano

Sufijo ano

Determinar el compuesto base Compuesto base:

Raíz del nombre Ciclohexa

Anillo de seis carbonos: ciclohexano Numerar el compuesto base Identificar los sustituyentes Ubicación


En uno

etinilo

prefijo etinil


Raíz del nombre

Etenil

ciclohexa etinilciclohexano

CICLOALQUINOS

6

7

2 8

C

1 5 Ciclooctino

Ejercicio

3

C

4

sufijo ano


Función principal

Sufijo

Triple enlace

ino

Determinar el compuesto base Compuesto base

Raíz del nombre ciclodeca

Ciclo de 10 carbonos: ciclodecano Numerar el compuesto base

3

5 4

2

6

1

7 9 10

8

Escribir el nombre completo del compuesto Raíz del nombre Ciclodeca

Sufijo ino

ciclodecino

Ejercicio Escriba la fórmula estructural correspondiente a cada uno de los siguientes compuestos

a) 1-Octino b) 2,5-Dimetil-3-hexino

Dé el nombre sistemático de la IUPAC para cada uno de los siguientes alquinos: a) CH3C

CCHCH(CH3)2 CH3

b)

CH2CH2CH2C

CH

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

1

8

2

7 6

3 4

5

Naftaleno

Benceno 9

9

10

1

8 7

8

2

6 4

5

3

7 6

1

5

10

Antraceno

Fenantreno

4

2 3

Muchos de estos compuestos son nombrados uniendo el nombre del sustituyente como prefijo al benceno

Br

C(CH3)3

Bromobenceno

NO2

Nitrobenceno

terc-butilbenceno

CH=O

CO2H

Ácido bencenocarboxílico (ácido benzoico)

Bencenocarbaldehido (benzaldehído)

La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos derivados.

CH3

CH3

m-xileno

Tolueno

CH3

H3C

CH

CH3

H3C

CH

CH3

Cumeno

p-Cimeno

CH3 CH H3C

CH2

CH3 Mesitileno

CH3

Estireno

La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos derivados.

CH3

CH3

m-xileno

Tolueno

CH3

H3C

CH

CH3

H3C

CH

CH3

Cumeno

p-Cimeno

CH3 CH H3C

CH2

CH3 Estireno

Mesitileno

CH3

Los bencenos disustituidos se reconocen empleando los prefijos orto, meta y para

X

X

X Y

Y Y

1,3 o meta

1,2 u orto

Ejemplos CH2CH3

1 6 5

2 3 4

CH2CH2CH3

1,4 o para


Raíz del nombre

Benceno

benceno



En 1

etilo

En 4

propilo

1-etil

Escribir el nombre completo del compuesto Compuesto base

Prefijos 1-etil-4-propil

Benceno 1-etil-4-propilbenceno

Ejercicio CH=CH2

CH2CH3


Raíz del nombre

Estireno

Estireno

Numerar el compuesto base CH=CH2

1 6 5

Prefijo

2 3 4

CH2CH3

4-propil


Prefijo


En 4

etilo

4-etil


Raíz del nombre

4-etil

Estireno

4-Etilestireno

Cuando el anillo bencénico no forma parte del compuesto base, sino que es un sustituyente, recibe el nombre de “fenilo”. Ejemplo CH3CHCH=CHCH2CH2CH2CH2CH3

Compuesto base

Cadena de 9 carbonos: noneno


Raíz del nombre

nona

1

2

3

4

5

6

7

8

9

CH3CHCH=CHCH2CH2CH2CH2CH3

En el 3 el doble enlace: 3-noneno Identificar los sustituyentes Ubicación


En 2

Prefijo

fenilo

2-fenil

Escribir el nombre completo del compuesto: Prefijo

Raíz del nombre

2-fenil

Sufijo eno

nona 2-fenil-3-noneno

Otros sustituyentes aromáticos comunes son

p-Tolilo

H3C

2-Naftilo

CH2

Bencilo

CH2CH2

fenetilo 2-Antrilo

C

Tritilo 2-fenantrilo

Ejemplos OH

5 4

3 2 1

CH3CH2CH2CHCH3

Función principal

Compuesto base:

alcohol en 2

Sufijo

pentano

ol

Raíz del nombre: pentano

Nombre del compuesto: 2-pentanol

OH

5 4

3 2 1

CH3CH2CHCHCH3 CH2CH3

Función principal: alcohol

Sufijo: ol

Compuesto Base: pentano


Numerar el compuesto base:alcohol en 2 Sustituyentes: en 3 un etilo Nombre completo del compuesto: 3-Etil-2-pentanol

prefijo: 3-etil

Ejemplo: 5 4

3 2

1

HOCH2CH2CH2CH2CH2OH

Función principal: dos alcoholes

Sufijo:diol

Compuesto base:pentano


Numerar el compuesto base: en 1 y 5 alcoholes Nombre del compuesto: 1,5-pentanodiol

Cuando el grupo hidroxilo (-OH) se encuentra como sustituyente en la molécula, éste se nombra como prefijo con la palabra “hidroxi”

Ejemplo

COOH OH

Ácido 2-hidroxibenzoico Ácido o-hidroxibenzoico

Los siguientes son algunos nombres de alcoholes que son aceptados por la IUPAC

CH2=CHCH2OH

Alcohol alílico

CH3CHCH2OH

Propilenglicol

OH

HOCH2CH2OH

Etilenglicol

HOCH2CHCH2OH OH

Ejercicio CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 CH3

OH

CH3

OH

FCH2CH2CH2OH

Glicerol

Fenoles (Hidroxiderivados de compuestos carbocíclicos aromáticos El nombre antiguo del benceno era feno,Y su derivado hidroxilado se llamó fenol

Los hidroxiderivados del benceno,son nombrados adicionando el sufijo “ol”, diol

Los siguientes nombres triviales son aceptados por la IUPAC OH

OH OH

CH3 Fenol

2-Naftol

m-Cresol

OH

OH

OH OH

OH Pirocatecol

Ejemplo:

OH

Resorcinol 1,3-Bencenodiol

Hidroquinona

OH

CH2CH3

Función principal: alcohol aromático

Sufijo: ol

Compuesto base: Fenol

Raíz del nombre: fenol

Numerar el compuesto base Sustituyente: en 3 un etilo Nombre completo del compuesto: 3-Etilfenol

prefijo:3-etil

Ejercicio

Escriba el nombre del siguiente compuesto OH CH3

Cl

Escriba la fórmula estructural para el siguiente compuesto

Pirogalol (1,2,3-bencenotriol)

ETERES (R-O-R)

CH3CH2OCH2CH3


etoxietano Dietil éter

CH3CH2OCH3

Metoxietano etil metil éter

H

CH3CH2OCH2CH2CH2Cl

3-Cloro-3-etoxipropano 3-Cloropropil etil éter

OCH3

OCH3


metoxiciclohexano ciclohexil metil éter

metoxibenceno fenil metil éter

Ejercicio H3C

CH3

H

OCH2CH3

Función principal: cicloalcano

Sufijo: ano

Compuesto base:

Raíz del nombre

ciclo de seis carbonos: ciclohexano

ciclohexa


H3C

CH3 1 2

6

H 5 3 4

OCH2CH3

Identificar los sustituyentes

Ubicación

Nombre de sustituyente

En uno (dos metilos)

dimetilo

En tres

etoxi

Prefijo 1,1-dimetil 3-etoxi

Escribir el nombre completo del compuesto Prefijo 3-etoxi-1,1-dimetil

Raíz del nombre

Sufijo

ciclohexa

ano

3-etoxi-1,1-dimetilciclohexano

TIOLES (RSH) Los tioles se nombran de manera semejante a los alcoholes adicionando el sufijo tiol al nombre del compuesto base. A los tioles también se les llama mercaptanos Los tioles que contienen dobles y triples enlaces se nombran añadiendo el sufijo-tiol al nombre del alqueno o alquino correspondiente. SH CH3CH2CHCH2CH3 SH

3-pentanotiol

(CH3)2CHCH2CH2SH

bencenotiol

3-Metil-1-butanotiol

tiofenol o fenilmercaptano

HSCH2CH2CH2SH

HSCH2CH2OH

1,3-propanoditiol

2-Mercaptoetanol

Escribe la estructura de los siguientes compuestos

1-Butanotiol

4-metil-2-pentanotiol

Aminas (R-NR2)

. Las aminas se nombran: a)Nombre del radical del compuesto base seguido de la palabra “amina” para aminas simples.

a)Nombre de compuesto base seguido de la palabra amina para compuestos cíclicos complejos.

Ejemplos

NH2

Función principal: amina

sufijo:amina

Compuesto base: butano (nombre del radical butilo

Raíz del nombre: butil

Nombre del sustituyente. En 1 un metilo

prefijo: 1-metil

Nombre del compuesto: 1-metilbutilamina

NH2

Función principal:amina

sufijo: amina

Compuesto base:benceno (Nombre radical:fenilo) Raíz del nombre. Fenil Nombre del compuesto: fenilamina Nombre aceptado por la IUPAC para este compuesto es Anilina

Aminas mixtas: Ejemplo:

CH3 CH3CH2CH2N CH2CH3

Función principal: amina

Sufijo:amina

Compuesto base:propano (nombre del radical:propilo) Raíz del nombre: propil Nombre de los sustituyentes: En N etilo

Prefijo N-etil

En N un metil

N-metil

Nombre del compuesto: N-etil-N-metilpropilamina

Ejemplo:

CH2CH2=CH2 CH3CH2CH2N CH2CH3

Función principal:amina

Sufijo:amina

Compuesto base:2-propeno (Nombre radical: 2-propenilo) Raíz del nombre: 2-propenil Nombre de los sustituyentes: Prefijo En N un etilo

N-etil

En N un propilo

N-propil

Nombre del compuesto: N-Etil-N-propil-2-propenilamina

Ejemplo: H2NCH2CH2OH

Función principal: alcohol

Sufijo: ol

Compuesto base: etano Raíz del nombre: etano Nombre de los sustituyentes En 2 un amino Nombre del compuesto: 2-Aminoetanol

Prefijo: 2-amino

COMPUESTOS DE AMONIO Cambiando la terminación “amina” por “amonio”.

CH3 H3C

NH I

Yoduro de trimetilaminio

CH3

CH2CH3 HN

CH3 Cl

Cloruro de N-etil-N-metilpropilamonio

CH2CH2CH3

Muchos compuestos se nombran como derivados de la base (nombre de la amina) anteponiendo el nombre de la sal del ácido seguido por el nombre de la amina.

CH3 H3C

NH ClO4 CH3

Perclorato de trimetilamina

CH3 H3C

NH Cl CH3

Clorhidrato de Trimetilamina

Los compuesto de amonio de la anilina se nombran como la sal, dando el nombre del anión seguido por la palabra “de” y “anilinio” o bien, anteponiendo el nombre de la sal del ácido al nombre de la anilina

CH3 NH3 Cl

NCH3 Br

Bromuro de N,N,-dimetilanilinio Bromhidrato de N,N-dimetilanilina

Cloruro de anilinio Clorhidrato de anilina

ACIDOS CARBOXILICOS (RCOOH)

Ácidos monocarboxílicos Fórmula estructural

Nombre sistemático

Nombre Común

HCOOH

ácido metanoico

ácido fórmico

CH3COOH

ácido etanoico

ácido acético

CH3CH2COOH

ácido propanoico

ácido propiónico

CH3CHCO2H

ácido 2-hidroxipropanoico

ácido láctico

ácido 2-fenil-2-hidroxietanoico

ácido mandélico

ácido propenoico

ácido acrílico

ácido (Z)-9-octadecenoico

ácido oleico

OH CHCO2H OH CH2=CHCO2H H3C(CH2)7 C H

(CH2)7CO2H C H

12 3 4 5 6 7 HOOCCH=CHCHCH=CHCOOH

Ejemplo:

CH2CH2CH2CH2CH3

Función principal: ácido 7

Sufijo:Ácido………dioico

Compuesto base: heptadieno Raíz del nombre: heptadieno Nombre de los sustituyentes Numerar el compuesto base: en 2 y 5 dobles enlaces En 4 un pentilo

Prefijo:4-pentil

Nombre completo del compuesto Ácido 4-pentil-2,5-heptadienodioico

Ejemplo

COOH

HOOC

Función principal: ácido carboxilico Compuesto base: naftaleno Raíz del nombre: naftaleno Numerar el compuesto base:

Sufijo:carboxílico

8

1

6 HOOC

COOH

2

7

3 5

4

En 2 y 6 dos carboxilicos Nombre completo del compuesto: Ácido 2,6-naftalenodicarboxílico


NH3 Cl

HOOC

Cloruro de 4-carboxianilinio


NH3 Cl

HOOC

Cloruro de 4-carboxianilinio

HALOGENUROS DE ÁCIDO (RCOX) Los grupos acilo se nombran sustituyendo la terminación –ico del correspondiente ácido carboxílico por la terminación –ilo Ejemplos 3

4

2

1

CH3CH2CH2COCl

Cloruro de butanoílo

O

Cl

3

4

2

Cloruro de benzoílo

1

CH3CH=CHCOCl

Cloruro de 2-butenoílo

ÉSTERES (RCOOR) Se nombran cambiando la terminación “ico” del ácido del que provienen por “ato” seguido del nombre del radical alquilo o arilo.

3

2

1

CH3CH2COOCH2CH3

Propanoato de etilo

CH3COO

Etanoato de fenilo o Acetato de fenilo

COOCH2

Benzoato de bencilo

ANHÍDRIDOS Se nombran cambiando la palabra ácido por anhídrido seguida del nombre del ácido

O

H3C

Anhídrido etanoico o Anhídrido acético

O H3C O

O

O

Anhídrido benzoico

O

Anhídridos mixtos Se nombran con la palabra anhídrido seguida por el nombre de los ácidos que lo forman en orden alfabético.

O H

Anhídrido etanoicometanoico o Anhídrido acéticoformico

O CH3 O O CH3CH2 O CH3CH Br

O

Anhídrido 2-bromopropanoico propanoico

Anhídridos cíclicos

Anhídridos cíclicos se pueden nombrar como derivados del anillo o como un anhídrido de ácido dicarboxílico correspondiente.

O

O

O

Anhídrido pentanodioico Anhídrido glutárico

O

O O

Anhídrido butenodioico Anhídrido maleico

AMIDAS (RCONR2) Las amidas se nombran cambiando la terminación “oico” del ácido del que provienen (compuesto base) por “amida”

O CH3(CH2)4CNH2

CH2=CHCH=CHCN(CH3)2

Hexanamida

N,N-Dimetil-2,4-pentadienamida

O O CNH2

CH3CNH2 O

Benzamida

N-Feniletanamida o N-fenilacetamida

NITRILOS (RCN) Se nombran agregando la palabra nitrilos al nombre del hidrocarburo compuesto base que contenga al carbono del grupo –CN (con o sin instauración).

Hexanonitrilo

CH3(CH2)4CN

3-butenonitrilo

CH2=CHCH2CN

CN

Benzonitrilo

ÁCIDOS SULFÓNICOS (RSO3H)

Estos compuestos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del compuesto base seguido por el sufijo sulfónico.

CH3CH2SO3H

Ácido etanosulfónico

CH3CH2CH2CHCH3

Ácido 2-pentanosulfónico

SO3H

CH3

SO3H

Ácido p-toluenosulfónico

ALDEHIDOS (RCH=O) Para nombrar los aldehídos se emplea el nombre del hidrocarburo o compuesto base cambiando la terminación “o” por “al”

Butanal

CH3CH2CH2CH=O CH3 CH3CCH2CH2CH=O

4,4-Dimetilpentanal

CH3

CH2=CHCH2CH2CH2CH=O

5-hexenal

Los aldehídos con grupos carbonilo unido a un ciclo se nombran con el nombre del carbociclo seguido de la palabra “carbaldehído”.

CH=O

Ciclopentanocarbaldehído

CH=O

2-Naftalenocarbaldehído

. El sufijo –dial se añade al nombre del alcano apropiado cuando el compuesto contiene dos funciones aldehídos. O

O

HCCHCH

2-Fenilpropanodial

Ciertos nombres comunes de aldehídos conocidos son aceptados por la IUPAC.

O

Formaldehído (metanal)

HCH O CH3CH O

O

HCCH2CH2CH2CH

Acetaldehído (etanal)

HO

benzaldehído (bencenocarbaldehído)

CH=O

glutaraldehído CH3O

O C6H5CH=CHCH

CH=O

cinamaldehído

Cuando el grupo aldehído se encuentra como sustituyente, se expresa como prefijo por la palabra “formil”

HO3S

CH=O

Ácido 4-formilbencenosulfónico

vainillina

CETONAS (R2C=O) Para nombrar cetonas se emplea el nombre del hidrocarburo o compuesto base que contiene el grupo ceto (C=O) cambiando la terminación “o” por “ona”

2-pentanona

CH3COCH2CH2CH3 O

1,3-Ciclohexanodiona O

4-Metil-4-penten-2-ona

CH3COCH2C=CH2 CH3

Cuando el grupo carbonilo de cetona se encuentra como sustituyente en la molécula, se nombra como prefijo con la palabra “oxo”

Ejemplo:

CH3COCH2COOCH2CH3

Función principal: éster Compuesto base: butano Numerar el compuesto base

4

Sufijo: ato de etilo Raíz del nombre: butano

3

2

1

CH3COCH2COOCH2CH3

Nombrar sustituyentes: En 3 un carbonilo Prefijo: 3-oxo Nombre completo del compuesto: 3-Oxobutanoato de etilo

Las cetonas aromáticas que tienen un fenilo unido al grupo carbonilo y una cadena alifática se nombran por adición de la palabra “fenona

O CH3CH2CH2C 4

3

2

2'

1

3'

1'

NO2

4'

6' 5'

Función principal: cetona

Sufijo: fenona

Compuesto base: ácido butanoico

Raíz del nombre: butano

Númerar el compuesto base Sustituyentes: en 3´ un nitro

prefijo: 3´-nitro

Nombre completo del compuesto: 3´-nitrobutanofenona

Las cetonas aromáticas que tienen un fenilo unido al grupo carbonilo y una cadena alifática se nombran por adición de la palabra “fenona

O CH3CH2CH2C 4

3

2

2'

1

3'

1'

NO2

4'

6' 5'


Sufijo: fenona

Compuesto base: ácido butanoico

Raíz del nombre: butano

Númerar el compuesto base Sustituyentes: en 3´ un nitro Nombre completo del compuesto: 3´-nitrobutanofenona

prefijo: 3´-nitro

O 1

3

2


Sufijo: ona

Compuesto base: propano

Raíz del nombre: propano

Numerar el compuesto base: Sustituyentes: en 1 un ciclohexilo

prefijo: 1-ciclohexil

Nombre completo del compuesto: 1-Ciclohexil-1-propanona

EJERCICIO Para construir la estructura de un compuesto a partir del nombre








MIDRODINA Nombre químico: 2-Amino-N-[2-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]etanamida

1. A partir del sufijo se identifica la función principal Sufijo

Función principal

amida

amida

Grupo funcional

NC=O

1.De la raíz del nombre determinar el compuesto base Raíz del nombre Compuesto base etan C-C 1.Numerar el compuesto base

1

2

C

C

1.Identificar los sustituyentes A partir del o los prefijos (nombre de los sustituyentes) construir su estructura

Prefijo

2-Amino

Ubicación

Sustituyentes

En 2

NH2

Ubicación

Prefijo N-[1-(2,5-dimetoxifenil)-2-hidroxietil]

OCH3

Sustituyentes

2 1

CHCH2 OH H3CO

En N

5. Construir la molécula uniendo las partes que la forman Sustituyentes Compuesto base Función principal OCH3

1

2 1

CHCH2 OH

2

NC

C

NH2

O

H3CO


OCH3 H 3

H

2

2 1

1

4 5

1

CHCH2

2

NC

C

O

H

NH2

6

OH H3CO

5. Construir la molécula uniendo las partes que la forman Sustituyentes Compuesto base Función principal OCH3

1

2 1

CHCH2 OH

2

NC

C

NH2

O

H3CO


OCH3 H 3

2 1

1

4 5

CHCH2

1

2

NC

C

O

H

6

OH H3CO

H

2

NH2



H CH3 C

O

CH2

CH2

N CH3





H CH3 C

O

CH2

CH2

N CH3



1.

Identificar la función principal.

Éter

H CH3 C

O

CH2

CH2

Amina

N CH3

Grupos Funcionales -éter -amina

Función principal

Sufijo

amina

amina

2. Determinar el compuesto base.

Compuesto base es aquella parte de la molécula de la cual se deriva el nombre o la estructura del compuesto como si no tuviera sustituyentes

Compuesto base H CH3 C

O

CH2

CH2

Función principal

N CH3

Compuesto base Cadena de dos carbonos: etano (radical:etilo)

Raíz del nombre etil

4. Nombrar los sustituyentes Sustituyentes o radicales

H C

2

O

CH3

1

CH2

CH2

N CH3

Ubicación N

Nombre de sustituyentes dos metilos sustituyente complejo

En 2

Metoxi

H C

O

dos fenilos


Metoxi En 1 dos fenilos

metoxi 2-(difenilmetoxi)

Prefijo N,N-dimetil 2-

Escribir completo el nombre del compuesto

Prefijos

raíz del nombre

2-(Difenilmetoxi)-N,N-dimetil

sufijo

etano(radical=etil)

amina


NOMENCLATURA SISTEMÁTICA DE HETEROCICLOS H N

H N

1

1

5

2 4

5

2 4

3

5

Pirrol

N 1

N 1 6

3

2-pirrolil

2 3

H N

5

6

5

2 4

N 1

1

1

2 4

3

N

Imidazol

5

N

O

O

1

2N 3

6 5

4

3

3-isoxazolil

2 3 4

N

5

N 1 2 3 4

6 5

6

N

3

Pirazol

2 3 4

N

2-Pirimidil 6 5

1

2N

5 4

3

1-Pirazolil

5

N 1 2 3 4

N

2-Pirazinil

O 1

1

4

2-Piridazinil

N

Pirazina H N 2N

3

2N

5

6

5

N

2 4

N 1

N 1

Pirimidina

1

4

isoxazol

N 1

N

Piridazina

2-Imidazolil 5

4

3

2-Piridil

3

2

2 4

3

6

5

5

4

Piridina H N

6

O 1 2 3

4

Pirano

6 5

2 3 4

3-Piranil

H N

7

6

1

N

7

6

1

2

2 5

5

3

4

5

2

3

4

H N 7

6

N1

1-Indolil N

7

1

4

3

6

6

N

7

1

4

3

9

8

3H-indol-2-il

3-H-Indol


Nombre del radical

8

1

7

2 5

N

8-Purinil

1

N

9

N

4

6

8

4 3

N

7

2 5

5

Purina

2 5

H N 7

6

2

4 3

N

Indol

N1 8

2 4

6

3

5

Indolizina

N

3

2-Indolizinil

Nombre del radical



7 6 5

7

1 2NH 3

4

H N 1

2N

5 4

Indazol

6 7

1 2N

4

3

3

6 7 4

1

6 7

S 1

2 5

3

4

3

Benzo[b]tiofeno 2-Benzo[b]tienil

H N 1

2N

5

S 2

5 4

2-Isoindolil

Isoindol

6 7

6 5

3

1H-Indazol-2-il

6 7

1 2O

5 4

3

Isobenzofurano

6 7

1 2O

5 4

3

1-Isobenzofuranil

7 6

8

5

N 1

2 3

7 6

4

6

8

5

O 1

2

7

3

6

7

8

5

1

7

1

5

4

6

8

9

S

5

4

3

2N

7

3

6

9

10

7

2N 3

N

1

S

6

7 6

Nafto[2,3-b]tiofeno

5

4

S

8

Tiantreno

7 6

8

1

5

4

2N

2N 3

N

8

9

S

5

4

3

7

9

10

6

5

1

S


1 2 3 4

S

2-Tiantrenil

H N

9

4

9

8

1 5

4

3

H N 8

5

2

6

2 3

1

4-ftalazinil

7

1

8

3-Isoquinolil

2

8

2

4


Ftalizina

7

1

3

4

8

O

5

Isoquinolina

6

2 3

8

4

2H-Cromeno

6

1

4

5

2-Quinolil

Quinolina

7

N

8

2 3

Carbazol

7 6

1 5

4

2 3

2-Carbazolil

Elementos que forman el nombre de un anillo heterociclo


N


Prefijo Heteroátomo

Raíz

N

Anillo (grado saturación)

Sufijo

Aza

8 (insaturado)

oc

ina

Nombre del heterociclo Prefijo+raíz+sufijo Aza+oc+ina Asocian Elisión

Azocina

Ejemplo O

Prefijo

Heteroátomo

O

Anillo (grado saturación

Raíz

Sufijo

ir

ano

Oxa

3 (insaturado)

Nombre del heterociclo Prefijo+raíz+sufijo Oxa+ir+ano Oxairano Elisión Oxirano

Los heterociclos cuya instauración es menor que la correspondiente al máximo de dobles enlaces conjugados se nombran usando los prefijos: hidro, tetrahidro, etc. Ejemplo

O 1

5

2 3

4

Nombre del heterociclo

furano

Numerar Prefijo 2 y 3H’s extra

2,3-dihidro

Nombre del compuesto

2,3-Dihidrofurano

Ejemplo

O 6

1 2 3

5 4

N


O

Oxa

N

Aza

Anillo (grado de saturación) 6 (Insaturado) Nombre del heterociclo

Raíz+sufijo

,

ina Prefijo*+raíz+sufijo Oxa+aza+ina oxaazaina

Elisión

Oxazina

Numerar el heterociclo En 1 el O En 3 el N

En 2 hidrógenos extra

2H

Nombre

2H-1,3-oxazina

*Si dos o más heteroátomos diferentes se encuentran en el mismo ciclo, el orden de aparición en el nombre será de mayor a menor prioridad según la Tabla 7

RADICALES Los radicales univalentes derivados de los compuestos heterocíclicos se nombran por adición de la terminación “ilo”

O 1

5

N

4

O 2 3

1,3-oxazol

2

N

3

1 4 5

1,3-oxazol-2-il

MACROMOLÉCULAS

El mundo está lleno de moléculas que son decenas o hasta cientos de veces más grandes. Los ejemplos van desde los hidrocarburos de alto peso molecular de materiales como la hulla y el petróleo crudo hasta moléculas muy especializadas como las enzimas y el ADN que son importantes para los seres vivos.

Cuando una molécula grande se compone de muchas subunidades que se repiten, se le conoce como polímeros.

Ejemplo O

Prefijo

Heteroátomo

O


Raíz

Sufijo

ir

ano

Oxa

3 (insaturado)



O 1

5

2 3

4


furano


2,3-dihidro


2,3-Dihidrofurano

Ejemplo

O 6

1 2 3

5 4

N


O

Oxa

N

Aza


Raíz+sufijo

,


Elisión

Oxazina



2H

Nombre

2H-1,3-oxazina



O 1

5

N

4

O 2 3

1,3-oxazol

2

N

3

1 4 5

1,3-oxazol-2-il

MACROMOLÉCULAS

El mundo está lleno de moléculas que son decenas o hasta cientos de veces más grandes. Los ejemplos van desde los hidrocarburos de alto peso molecular de materiales como la hulla y el petróleo crudo hasta moléculas muy especializadas como las enzimas y el ADN que son importantes para los seres vivos.

Cuando una molécula grande se compone de muchas subunidades que se repiten, se le conoce como polímeros.

POLIMEROS Hay dos formas de nombrar a los polímeros . a) Basada en su estructura b) Basada en su origen

POLIMEROS Hay dos formas de nombrar a los polímeros . a) Basada en su estructura b) Basada en su origen

1)Identificación del fragmento molecular que se repite

.

(CHCH2)n CH3

Los CRU son: CH2CH

CHCH2 CH3

y

CH3

Por ejemplo, en el polímero:

d b c e g OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2

a

F

F

F

F

F

F

Los CRU son

a

OCHCH2

b

CH2OCH

F

d

c

OCH2CH

F

CH2CHO

e

CHOCH2

F

F

g

F

CHCH2O F

1)Orientación del fragmento molecular que se repite El CRU se escribe y se lee de izquierda a derecha. Del ejemplo de arriba el CRU es a

OCHCH2 F

1)Nombre del fragmento molecular que se repite, CRU. Regla.


(OCHCH2)n F


Escribir completo el nombre del compuesto

Prefijos

raíz del nombre

2-(Difenilmetoxi)-N,N-dimetil

sufijo

etano(radical=etil)

amina


NOMENCLATURA SISTEMÁTICA DE HETEROCICLOS H N

H N

1

1

5

2 4

5

2 4

3

5

Pirrol

N 1

N 1 6

3

2-pirrolil

2 3

H N

5

6

5

2 4

N 1

1

1

2 4

3

N

Imidazol

5

N

O

O

1

2N 3

6 5

4

3

3-isoxazolil

2 3 4

N

5

N 1 2 3 4

6 5

6

N

3

Pirazol

2 3 4

N

2-Pirimidil 6 5

1

2N

5 4

3

1-Pirazolil

5

N 1 2 3 4

N

2-Pirazinil

O 1

1

4

2-Piridazinil

N

Pirazina H N 2N

3

2N

5

6

5

N

2 4

N 1

N 1

Pirimidina

1

4

isoxazol

N 1

N

Piridazina

2-Imidazolil 5

4

3

2-Piridil

3

2

2 4

3

6

5

5

4

Piridina H N

6

O 1 2 3

4

Pirano

6 5

2 3 4

3-Piranil

H N

7

6

1

N

7

6

1

2

2 5

5

3

4

5

2

3

4

H N 7

6

N1

1-Indolil N

7

1

4

3

6

6

N

7

1

4

3

9

8

3H-indol-2-il

3-H-Indol


Nombre del radical

8

1

7

2 5

N

8-Purinil

1

N

9

N

4

6

8

4 3

N

7

2 5

5

Purina

2 5

H N 7

6

2

4 3

N

Indol

N1 8

2 4

6

3

5

Indolizina

N

3

2-Indolizinil

Nombre del radical



7 6 5

7

1 2NH 3

4

H N 1

2N

5 4

Indazol

6 7

1 2N

4

3

3

6 7 4

1

6 7

S 1

2 5

3

4

3

Benzo[b]tiofeno 2-Benzo[b]tienil

H N 1

2N

5

S 2

5 4

2-Isoindolil

Isoindol

6 7

6 5

3

1H-Indazol-2-il

6 7

1 2O

5 4

3

Isobenzofurano

6 7

1 2O

5 4

3

1-Isobenzofuranil

7 6

8

5

N 1

2 3

7 6

4

6

8

5

O 1

2

7

3

6

4

2H-Cromeno

7 6

8

5

7

1

1

5

4

6

8

5

6

8

5

7

7

3

6

7

2N 3

N

1

7 6

4

2N 3

8

1

5

4

2 3

7 6

4

2N 3

N

N

8

1

2 3

4

5

2-Quinolil O 1

2

7

3

6

4

1

5

Ftalizina

5

N

4

5

1

3-Isoquinolil

1

4

O

8

1

2 3

4

5


2N

7

3

6

Isoquinolina

6

8

4-ftalazinil

8

8

4

2N

2H-Cromeno

6

2 3

Quinolina

7

1

5

4

8

O


Ftalizina

7

2 3

8

Isoquinolina

6

1

4

5

2-Quinolil

Quinolina

7

N

8

8

1

5

4

3

3-Isoquinolil 2N 3

N

7 6

2N

8

1

5

4

4-ftalazinil

2N 3

N

7 6

9

S

5

4

3

9

10

8

1

8 7

S

6

Nafto[2,3-b]tiofeno

2 3

5

4

S

8 7

Tiantreno

S

4

3

9

10

6

5

S

7 6

1 2 3

2-Tiantrenil

H N

9

4

9

8

1 5


4

S

H N 8

1

2

6

1

9

5

8

7

2

2 3

7 6

Carbazol

1 5

4

2 3

2-Carbazolil

Elementos que forman el nombre de un anillo heterociclo


N


Prefijo Heteroátomo Anillo (grado saturación)

N 8 (insaturado) Nombre del heterociclo Prefijo+raíz+sufijo Aza+oc+ina Asocian

Elisión

Azocina

Raíz

Sufijo

Aza oc

ina

Ejemplo O

Prefijo

Heteroátomo

O


Raíz

Sufijo

ir

ano

Oxa

3 (insaturado)


Ejemplo O

Prefijo

Heteroátomo

O


Raíz

Sufijo

ir

ano

Oxa

3 (insaturado)



O 1

5

2 3

4


furano


2,3-dihidro


2,3-Dihidrofurano

Ejemplo

O 6

1 2 3

5 4

N


O

Oxa

N

Aza


Raíz+sufijo

,


Elisión

Oxazina



2H

Nombre

2H-1,3-oxazina



O 1

5

N

4

O 2 3

1,3-oxazol

2

N

3

1 4 5

1,3-oxazol-2-il


O 1

5

N

4

O 2 3

1,3-oxazol

2

N

1 4

3

5

1,3-oxazol-2-il


O 1

5

N

4

O 2 3

1,3-oxazol

2

N

3

1 4 5

1,3-oxazol-2-il

Nomenclatura basada en su estructura Los polímeros se suelen nombrar agregando poli como prefijo

posteriormente añadir como sufijo el nombre del fragmento molecular que se repite, CRU

1) Identificación del fragmento molecular que se repite (CRU)

2) Orientación del CRU 3) Nombre del CRU

1)Identificación del fragmento molecular que se repite

.

(CHCH2)n CH3

Los CRU son: CH2CH

CHCH2 CH3

y

CH3

Por ejemplo, en el polímero:

d b c e g OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2OCHCH2

a

F

F

F

F

F

F

Los CRU son

a

OCHCH2

b

CH2OCH

F

d

c

OCH2CH

F

CH2CHO

e

CHOCH2

F

F

g

F

CHCH2O F

1)Orientación del fragmento molecular que se repite El CRU se escribe y se lee de izquierda a derecha. Del ejemplo de arriba el CRU es a

OCHCH2 F

1)Nombre del fragmento molecular que se repite, CRU. Regla.


(OCHCH2)n F


Ejemplos:

CHCH2

n

poli(1-feniletileno)

1

2

3

O

CH2

CH2

4

NH

5

CH2

6 H S

7

8

9

CH2

CH2

NH

n

poli(1-oxi-6-tia-4,9-diazanonametileno-1,3-ciclohexileno)

a)Nomenclatura basada en su origen HOMOPOLIMEROS

Para un homopolímero, polímero formado por unidades idénticas de monómero

El término poli quedará como prefijo y como sufijo, entre paréntesis, el nombre del compuesto del cual fue hecho el polímero, es decir el monómero de partida

Polímero


polietileno

H2C=CH2

polipropileno

Unidad repetidora de polímeros

H2C=CH CH3

CH2 CH2

n

CH3 CH2 CH

poliestireno

n

H2C=CH CH2 CH n

CH3

poli(isobutileno)

H2C=C(CH3)2

CH2 C CH3

n

Cl

poli(cloruro de vinilo)

H2C=CH Cl

CH2 CH n

CN

poli(acrilonitrilo)

H2C=CH CN

CH2 CH n

COPOLIMEROS

Para los polímeros formados por dos o más monómeros diferentes

El término poli como prefijo y posteriormente como sufijo, entre paréntesis, los monómeros A, B, C…, en el orden en que estén acomodados en el polímero.

a)Poliésteres (Condensación de un ácido carboxílicos y un diol)

H3CO

O

OH +

OCH3

O

O

O

HO

O

O

O

O

O O O

poli(etilen tereftalato) o PET llamado Dacrón, Mylar

Bibliografía

-Fox, Robet B. Nomenclatura of Organic Compounds Principles and Practice 2ª. Edition,Oxford Universyty, 2001 -Soria Arteche Oliva. Nomenclatura de Compuestos Orgánicos Polifuncionales. Universidad Autónoma Metropolitana, 1997. -Fox, Mary Ann. Química Orgánica, 2ª.Edición Addison Wesley Longman, S.A. de C.V, 2001.

-Carey Francis A. Química Orgánica. 3ª. Edición. McGraw-Hill, Inc. 1999.

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