Estructura De Las Aminas 4i3s1j

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AMINAS ESTRUCTURA DE LAS AMINAS Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al nitrógeno. Las aminas se pueden clasificar según el número de grupos alquilo que están unidos al nitrógeno. Si sólo hay uno, la amina es primaria. Si hay dos grupos, la amina es secundaria y si hay tres es terciaria. Amoniaco

Amina primaria

Amina secundaria

Amina terciaria

Ejemplos:

Amina Primaria

NH2

H3C

R-NH2

CH3 C NH2

CH3 Terc-Butilamina Anilina Amina Segundaria

R

N

H

N

R'

Amina Terciaria

R

N R'

CH2CH3

R''

H

N-etilanilina CH2CH3 N

CH2CH3

N H Piperidina

N Quinuclidina

N,N-Dietilanilina Todas las aminas, incluso las terciarias, forman puentes de hidrógeno con disolventes hidroxílicos como el agua y los alcoholes. Por esta razón, las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 átomos de carbono) son relativamente solubles en agua y en alcoholes. 1

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Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable. La propiedad más característica de las aminas es su olor a pescado descompuesto. Algunas diaminas son especialmente pestilentes y sus nombres comunes describen correctamente sus olores.

H2N

H2N

NH2

(1,4-butanodiamina)

NH2

(1,5-pentanodiamina)

Putrescina

Cadaverina

Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, eurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos. A continuación, se muestran las estructuras y los usos de algunas aminas biológicamente activas. OH

H

HO

N

HO

NH2

NH2

HO

R

HO

HO R= CH3 adrenalina (epinefrina)

N H Serotonina

Dopamina

R=H noradrenalina (norepinefrina) NH 2

NH2

Anfetamina (Estimulante)

O

CH3

CH3 O

O

N

Novocaina (anestésico)

CH3

H3C

O

N(CH3)3

Acetilcolina

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HO

O OH N

NH2

O

HO

OH

H

N

N

H 3C

Acido nicotínico (vitamina) (vasodilatador)

Piridoxina (vitamina B6)

Histamina

La dopamina y la serotonina son neurotransmisores que se encuentran en el cerebro. Los niveles anormales de dopamina se asocian con muchos desórdenes psiquiátricos, incluyendo la enfermedad de Parkinson. La esquizofrenia se debe a la presencia de niveles anormales de serotonina en el cerebro. La acetilcolina es una molécula pequeña e iónica y por tanto altamente soluble en agua. Las moléculas de acetilcolina son liberadas por la membrana presináptica en grupos de 104 moléculas, difundiéndose en la región de o entre las prolongaciones nerviosas de dos neuronas adyacentes y dando lugar a la transmisión del impulso nervioso de una célula nerviosa a otra. Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores. A continuación, se indican las estructuras de algunos alcaloides H3C representativos. O N

CH3 N

H

H

H (S)-coniina

R = R´=H morfina

OCH3 O

h

O Ph

Cocaína

N H CH 3

nicotina

Aunque en medicina se utilizan algunos alcaloides, principalmente como analgésicos, todos son tóxicos y causan la muerte si se ingieren en grandes cantidades. El fílososo griego Sócrates fue envenenado con coniina. Los casos benignos de intoxicación por alcaloides pueden producir alucinaciones o efectos psicológicos que se asemejan a la tranquilidad o a la euforia. 3

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NOMENCLATURA DE LAS AMINAS a) Las aminas se pueden nombrar mencionando primero los grupos alquilo unidos al nitrógeno, seguidos del sufijo -amina. Se pueden emplear los prefijos di, tri y tetra para describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos. CH 3 CH 2 NH 2

CH3CH2-NH2

H 2CH 3C

CH 3CH2 N CH 3

Etilamina

Bencilamina

N CH 3

Dietilmetilamina Ciclohexildimetilamina

b) Las aminas con estructura más complicada se pueden nombrar llamando al grupo - NH 2 como amino. El grupo amino se nombra como cualquier otro sustituyente, con un localizador que indique su posición en la cadena o anillo de átomos.

c) Se pueden nombrar a las aminas de manera semejante a la de los alcoholes. Para ello, se elige como cadena principal la que contenga un mayor número de átomos de carbono y el compuesto se nombra sustituyendo la terminación -o de alcano por la terminación -amina. La posición del grupo amino y de los sustituyentes o cadenas laterales se indica mediante los correspondientes localizadores. Se emplea el prefijo N- para cada cadena alifática que se encuentre sobre el átomo de nitrógeno.

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PROPIEDADES FÍSICAS: Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Amina secundaria aromatic

Amina terciaria aromática

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático. Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. Pto. de fusión(ºC)

Pto. de ebullición(ºC)

Solubilidad (gr/100 gr de H2O)

Metil-amina

-92

-7,5

Muy soluble

Dimetil-amina

-96

7,5

Muy soluble

Trimetil-amina

-117

3

91

Fenil-amina

-6

184

3,7

Difenil-amina

53

302

Insoluble

Metilfenil-amina

-57

196 +

Muy poco soluble

Nombre

PROPIEDADES QUÍMICAS: Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio. 5

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Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco. Producción de aminas a partir de derivados halogenados

Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.

La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas. REACCIONES PARA RECONOCER AMINAS EN EL LABORATORIO. Para diferenciar las aminas entre sí en el laboratorio se hacen reaccionar con una solución de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, esto da origen a ácido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendrá un comportamiento diferente frente al ácido nitroso, dependiendo además de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reacción.

En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifáticas reaccionan con el ácido nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de nitrógeno y agua.

Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso a temperatura elevada en presencia de ácido sulfúrico diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a 0ºC se produce una sal de diazonio soluble en agua.

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Las aminas secundarias tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el ácido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas también compuestos Nnitrosos.

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