Fenol 2a5t6a

http://fatmakyoshiuzumaki.wordpress.com/2010/10/18/15/ fatma saputri.2010. fenol DEFINISI Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Kata fenol juga merujuk pada beberapa zat yang memiliki cincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil. Mempunyai sebuah cincin aromatic dengan satu atau lebih gugus hidroksil ,sering bergabung dengan glukosida dan biasanya terdapat dalm rongga sel. Beberapa golongan polimer penting seperti lignin, melanin, dan tannin, adalah polfenol. Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Fenol didapatkan melalui oksidasi sebagian pada benzena atau asam benzoat dengan proses Raschig, Fenol juga dapat diperoleh sebagai hasil dari oksidasi batu bara. Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai T (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka.Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan ini sering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan oleh dokter secara penyuntikan kevena (intravena) di lengan dan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. SIFAT KIMIA • Fenol tidak dapat dioksidasi menjadi aldehid atau keton yang jumlah atom C-nya sama , karena gugus OH-nya terikat pada suatu atom C yang tidak mengikat atom H lagi. Jadi fenol dapat dipersamakan dengan alkanol tersier. • Jika direaksikan dengan H2SO4 pekat tidak membentuk ester melainkan membentuk asam fenolsulfonat ( o atau p). • Dengan HNO3 pekat dihasilkan nitrofenol dan pada nitrasi selanjutnya terbentuk 2,4,6 trinitrofenol atau asam pikrat. • Larutan fenol dalam air bersifat sebagai asam lemah jadi mengion sbb : Karena itu fenol dapat bereaksi dengan basa dan membentuk garam fenolat SIFAT FISIKA • Fenol murni berbentuk Kristal yang tak berwarna, sangat berbau dan mempunyai sifat-sifat antiseptic • Agak larut dalam air dan sebaliknya sedikit air dapat juga larut dalam fenol cair. Karena bobot molekul air itu rendah dan turun titik beku molal dari fenol itu tinggi, yaitu 7,5 maka campuran fenol dengan 5-6% air telah terbentuk cair pada temperature biasa. Larutan fenol dalam air disebut air karbol atau asam karbol. JENIS SENYAWA FENOL Senyawa fenol dibedakan atas dua jenis utama yaitu : berdasarkan jalur penbuatannya :v 1. Senywa fenol yang berasal dari asam shikimat atau jalur shikimat 2. Senywa fenol yang berasal dari aseta malonat 3. Ada juga senyawa fenol yang berasal dari kombinasi antara kedua jalur biosintesa ini yaitu senyawa-senyawa flavonoid. Berdasarkan jumlah atom hydrogen yang dapat diganti oleh gugus hidroksil maka ada tiga golongan senyawa fenol yaitu :v 1. Fenol monofalen Jika satu atom H dari inti aromatic diganti oleh satu gugusan OH. Fenol alfa-fenol beta-fenol Turunan-turunan fenol a. Asam pikrat

Acidum pierinicum 2,4,6-trinitro fenol Berupa hablur kuning, tidak berbau, rasa pahit. Sukar larut dalam air dan eter dan larut dalam etanol. b. Kresol 0-kresol m-kresol p-kresol Cairan dengan bau memadai dapat campur dengan air dan etanol digunakan sebagai pembasmi hama. c. Tymol 5-metil 2-isopropil fenol Hablur tak berwarna bau memadai, sukar larut dalam air mudah larut dalam spiritus, eter, kloroforom, minyak. Digunakan sebagin obat batuk dan aniti septic. 2. Fenol divalent Adalah senyawa yang diperoleh bila dua atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan dua gugus hidroksil. Dan merupakan fenol bervalensi dua. o-dihidroksi benzene m-dihidroksi benzene p-dihidroksi benzene pirokatekol resorsinol hidrokinon 3.Fenol trifalen Adalah senyawa yang diperoleh bila tiga atom hydrogen pada inti aromatic diganti dengan tiga gugus hidroksil. 1,2,3-tri hidroksi benzene Contoh –contoh senyawa fenol 1. Senyawa fenol sederhana 2. Lignan, Neolignan, Lignin 3. Stilbena 4. Naftokinon 5. Antrakinon 6. Flavonoid 7. Antosian 8. Tanin 9. Kumarin 10.Kromon & Xanton PERANAN SENYAWA FENOL Beberapa peranan senyawa fenol 1. Lignin merupakan bahan dinding sel. 2. Antosianin sebagai pigmen bunga 3. Peranan yang masih merupakan dugaan • Flavonol tampaknya penting dalam pengaturan pertambahan makanan kapri. • Kehadirannya dalam kloroplas bayam menimbulkan dugaan bahwa flavonol berperan dalam fotosintesis. 4. Fenol tumbuhan mendapat perhatian karena kemampuannya untuk membentuk kompleks dengan protein dengan ikatan hydrogen. 5. Ekstraksi senyawa fenol dari tumbuhan dengan menggunakan alcohol yang mendidih biasanya mencegah terjadinya oksidasi enzimatik. 6. Senyawa fenol merupakan senyawa aromatic karena itu menyerap cahaya pada daerah UV. PEMERIKSAAN KANDUNGAN FENOL Pemeriksaan kandungan kimia meliputi pemeriksaan pendahuluan terhadap berbagai ekstrak dengan reaksi warna dan pengendapan guna mengetahui golongan senyawa polifenol, selanjutnya dilakukan pemeriksaan senyawa-senyawa turunan fenol dengan kromatografi kertas dan spektrofotometer UV. Hasil pemeriksaan pendahuluan ditunjukkan adanya tanin, flavanoid, antosianin, dan leukoantosianin. Pemeriksaan lebih

lanjut menggunakan kromatografi kertas didapat tannin galat dan siduga adanya asam protokatekuat, sedangkan kromatografi kertas preparatif yang dikarakteristik dengan spektrofotometer UV diduga adanya flavon atau flavonol. ANALISIS SENYAWA FENOLØ Cara klasik untuk mennjukan senywa fenol sederhana adalah dengan menggunakan larutan besi III klorida 1 % dalam air atau dalam alcohol yang kadang dimodifikasi dengan penambahan nlarutan besi III sianida 1 %. Larutan tersebut akan menghasilkan warna hijau, ungu, biru, atau hitam dengan senyawa fenol. Fenol dan asam fenolat bebas biasa diidentifikasi dengan anlisis tanaman • Hidrolisis asam dari suatu jaringan tumbuhan membebaskan sejumlah asam fenolat yang larut dalm eter. • Asam-asam tersebut bergabung dengan lignin sebagai gugus ester atau terdapat sebagai fraksi yang tidak larut dalam alcohol dari daun. • Kemungkinan lain asam tersebut terikat sebagai glikosida sederhana yang larut dalam alcohol. Fenol bebas relative jarang terdapat dalam tumbuhanü Hidrokuinon paling banyak terdapat.ü Lainnya seperti katekol, orsinol, floroglusinol, dan pirogalol hanya terdapat sedikit dalam tumbuhan.ü Fenol dan asam fenolat Fenol dapat dipisahkan dari asam karboksilat berdasarkan kelarutannya dalam natrium bikarbonat ( NaHCO3). Umumnya tidak larut dalam NaHCO3 seangkan dalam asam karboksilat larut. Fenol dapat diubah menjadi eter dengan proses sintesis Wiliamson. Karena fenol lebih asam daripada alkohgol maka fenol apat diubah menjadi Natrioum foroksida dengan menggunakan Natrium Hidroksida sebagai contoh adalah pembentukan anisol dari fenol. Senyawa fenol juga dapat mengalami reaksi brominasi, nitrasi dan sulfonasi BIOSINTESISØ • Senyawa fenol dapat dihasilkan melalui beberapa jalur yaitu : 1. Jalur asetat malonat 2. Jalur sikimat 3. Kombinasi dari jalur-jalur tersebut. • Asam 6-metil salisilat misalnya dibentuk melalui jalur asetat malonat. • Asam gensiat dapat melalui jalur asetat malonat dan pada kasus tertentu melalui jalur sikimat. METODE ANALISIS FENOL DENGAN KLTØ Metode terbaik untuk pemisahan dan identifikasi senyawa fenol sederhana dengan KLT. Senywa tersebut umunya dideteksi seelah hidrolisis asam atau basa dari jaringan tumbuhan dari ekstrak alcohol • Hidrolisis asam dilakukan dengan HCL 2 M selama setengah jam atau hidrolisis basa dengan NaOH 2 M selam 4 jam, atau ekstraksi dengan alcohol. • Fenol yang terbentuk diekstraksi dengan eter. • Ekstraksnya diuapkan sampai kering. • Residu dilarutkan dalam eter dan dikromatografi dua arah ( KLT) METODE ANALISIS FENOL DENGAN KCKTØ Penelitian berbagai metoda penentuan fenol dan turunannya (disebut senyawa fenol) dalam air dengan kromatografi cairan kinerja tinggi (KCKT) telah banyak dilakukan baik secara langsung maupun melalui derivatisasi. Penentuan secara langsung masih kurang peka dengan tingkat pemisahan yang rendah, terutama untuk senyawa fenol dengan kepolaran yang hampir sama. Untuk memperbaiki tingkat pemisahan dapat dilakukan dengan mengganti fasa diam, baik jenis maupun ukuran, serta mengubah komposisi dan jenis fasa gerak. Kepekaan dapat dinaikkan dengan mengubah detektor atau melakukan pemekatan, baik dengan ekstraksi cair-cair maupun padat-cair. Denvatisasi biasanya digabung dengan ekstraksi, sehingga dapat memperbaiki tingkat pernisahan dan menaikkan kepekaan. Beberapa pereaksi telah digunakan untuk keperluan derivatisasi senyawa fenol pada analisis secara KCKT. Pereaksi iod manobror.n:ida. (IBr), te1a12 digurrakan pada penentuan fenol total seeara spektrofotometri. Pereaksi tersebut lebih baik dari pada 4-amino antipirin. Pereaksi 4-amino antipirin tidak dapat bereaksi dengan senyawa fenol yang tersubtitusi para. Berdasarkan penelitian tersebut, pada penelitian ini telah dikaji lebih lanjut penggunaan IBr pada penentuan campuran senyawa fenol dalam air, secara KCKT. Senyawa fenol dalam air diekstraksi menggunakan pereaksi IBr claim fasa organik, kemudian ditentukan seem. KCKi. Hasil reaksi senyawa fenol dengan IBr disebut derivat senyawa fenol. Pada tahap ekstraksi, telah dipelajari mekanisme ekstraksi derivatisasi, pengaruh variabel tetap dan variabel eksperimen terhadap angka banding distribusi (D). REAKSI WARNAØ 1. Fenol dengan asam nitrat pekat membentuk asam pikrat + 3HONO2p

Fenol 2,4,6-trinitro fenol 2. Reaksi Millon Pereaksi Millon adalah larutan merkuro dan merkuri nitrat dalam asam nitrat. Apabila pereaksi ini ditambahkan pada larutan protein, akan menghasilkan endapan putih yang dapat berubah menjadi merah oleh pemanasan. Pada dasarnya reaksi ini positif untuk fenol-fenol, karena terbentuknya senyawa merkuri dengan gugus hidroksifenil yang berwarna. 3. Besi(III) klorida bereaksi dengan gugus fenol membentuk kompleks ungu. 4. Asam salisilat + FeCl3 berwarna ungu, terbukti bahwa asam salisilat mengandung fenol 5. Reaksi fenol dengan air brom: Melarutkan 0,1 gr Fenol ke dalam 3 ml air. Menambahkan sedikit air brom dan mengguncang-guncangnya sampai warna kuning tidak berubah lagi, catat hasilnya REAKSI PENGENDAPANØ Fenol dengan aqua bromata dapat berbentuk endapan putih tribrom fenol. Reaksi ini digunakan untuk menunjukkan adanya fenol. + 3 Br2 Fenol 2,4,6-tribrom fenol

http://www.idoub.com/doc/89076387/BAB-II-Fenol novi hardyanto. 2012. bab ii fenol Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yangmemiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memilikigugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol memilikikelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yangcenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+dari gugus hidroksilnya.Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O−yang dapatdilarutkan dalam air.Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifatlebih asam.Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di manafenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnyatidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbitalantara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasibeban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.(http:hamonanganrsespanola.wordpress.com/20/10/2011) Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zatkristaltak berwarna yangmemiliki bau khas. Rumus kimianya adalahC6H5OHdan strukturnya memilikigugushidroksil(-OH) yang berikatan dengancincin fenil. Sifat- sifat dari fenol:- Fenol yang murni berupa hablur yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air,sedangkan larutannya dalam air bersifat sebagai asam lemah, karenamengalami oksidasi.- Senyawa fenol ini seperti halnya alcohol, dapat dijadikan senyawa eter maupunester.- Dalam senyawa fenol terdapat gugus-OH yang terikat pada atom C yangberikatan rangkap.- Atom H dari inti benzene dalam fenol lebih mudah diganti (disubtitusi) denganatom atau gugus lain, dari pada atom H dalam inti benzene saja. Oleh karenaitu larutan fenol dengan brom langsung akan memberikan senyawa tri-bromfenol.Penggunaan fenol:- Sebagai des-infektan, (antiseptik)- Untuk pembuatan asam pikrat, asam salisilat,dll- Untuk pewarna dan resin sitesis. Beberapa metode telah dipakai untuk mensintesis fenol secara komersial,diantaranya adalah :A.Hidrolisis klorobenzena (Proses Dow)Pada proses ini klorobenzena dipanaskan sampai 350oC (tekanan tinggi)dengan larutan natrium hidroksida. Reaksi ini akan meghasilkan ion fenoksidadan setelah diasamkan akan menjadi fenol. B. Peleburan natrium benzensulfonatProses ini sudah dikenal sejak tahun 1890 di Jerman. Natriumbenzensulfonat dilebur dengan NaOH pada 350o C, menghasilkan natriumfenoksida. Selanjutnyanatriumfenoksida diasamkan untuk menghasilkan fenol.Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi fenol telahdiketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenolmempunyai nama-nama umum. Metifenol misalnya, dikenal sebagi kresol(berasal dari kreosot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini)Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol adalah asam yang lebih kuat daripadaair. Fenol sendiri 10.000 kali lebih asam dari pada air. Alasan utama mengapafenol lebih asam dibandingkan alkohol dan air ialah karena ion fenoksidadimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetaptinggal pada atom oksigen, sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapatdidelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin benzene melaluiresonansi. 1. Fenol  Bereaksi dengan asam nitrat membentuk p-nitrofenol  Bereaksi dengan gas halogen membentuk 2,4,6 trihalofenol  Bereaksi dengan basa kuat seperti NaOH membentuk garam natrium fenoksida Perbedaan alkohol dan fenol

Fenol

Alkanol

Bersifat asam

Bersifat netral

Bereaksi dengan NaOH (basa), Tidak bereaksi dengan basa membentuk garam natrium fenolat Tidak bereaksi dengan logam Na atau Bereaksi dengan logam Na atau PX3 PX3 Tidak bereaksi dengan RCOOH namun Bereaksi dengan RCOOH namun bereaksi dengan asil halida (RCOX) bereaksi dengan asil halida (RCOX) membentuk ester membentuk ester

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya.

PEMBAHASAN 1. Reaksi – Reaksi Fenol Sifat asam, pembentukan garam Pembentukan eter, sintesis Williamson Pembentukan ester Substitusi cincin: Nitrasi Sulfonasi Alkilasi Friedel-Craft Asilasi Friedel-CraftHalogenasi NitrosasiPenggabungan dengan garam diazonium Karbonasi, Kolbe Pembentukan Aldehid Reaksi dengan formaldehid, pembentukan polimer. Seperti halnya alcohol, fenol juga dapat diasilasi menjadi ester. Ion fenoksida dapat berlaku sebagai nukleofilik dalam reaksi sintesis eter (Williamson). Ion fenoksida mudah terjadi karena fenol lebih bersifat asam daripada air. Larutan natrium hidruksida akan menjadikan fenol terdeprotonasi menghasilkan ion fenoksida. 1.1 Substitusi Elektrofilik Aromatic Fenol merupakan senyawa yang sangat reaktif terhadap reaksi elektrofilik. Hal ini disebabkan adanya electron tak berikatan pada gugus hifroksil yang dapat membentuk kompleks sigma dengan cincin aromatic. Gugus hidroksil juga merupakan penunjuk orto-para. Fenol merupakan substrat yang dapat bereaksi halogenasi, nitrasi, sulfonasi, dan reaksi Friedel-Crafts. Senyawa ini juga bisa dituliskan dengan gugus -OH pada bagian ujung atas dan gugus -COOH di sebelah kiri atau kanannya. Ini terkadang sangat membingungkan. Apabila senyawa ini bereaksi dengan anhidrida etanoat, maka akan teretanoilasi (atau terasetilasi untuk istilah lebih umumnya. Walaupun reaksi ini juga bisa dilakukan dengan etanoil klorida , namun aspirin diproduksi dengan cara mereaksikan asam 2-hidroksibenzoat dengan anhidrida etanoat pada suhu 90°C.Alasan-alasan mengapa digunakan anhidrida etanoat ketimbang klorida etanoil antara lain:Anhidrida etanoat lebih murah dibanding etanoil klorida .Anhidrida etanoat lebih aman digunakan dibanding klorida etanoil. Anhidrida etanoat kurang korosif dan tidak mudah terhidrolisis (reaksinya dengan air berlangsung lebih lambat).Anhidrida etanoat tidak menghasilkan uap hidrogen klorida yang berbahaya (korosif dan beracun). REAKSI KOLBE-SCHMITT : PEMBUATAN ASAM SALISILAT Fenol dapat mengalami reaksi seperti umumnya reaksi pada alcohol. Fenol, dapat mengalami pemutusan ikatan O – H ( antara O dan H ), akan tetapi tidak dapat mengalami pemutusan C – O ( antara C dan O ) karena memerlukan energy yang sangat kat. Oleh karena itu, fenol tidak dapat bereaksi eliminasi katalis atau SN2.

ALKILASI FENOL : Pembuatan Aril Eter (Williamson) Fenol dapat dibuat menjadi eter (alkil aril eter) dengan mereaksikan alkil halide dalam suasana basa alkali. REAKSI RIEMER-TIEMANN Apabila direaksikan dengan kloroform dan basa, fenol akan menjadi gugus aldehida pada posisi orto terhadap –OH. Reaksi ini dikenal dengan reaksi Riemer-Tiemann. Reaksi ini merupakan reaksi substitusi elektrofilik pada cincin fenoksida yang sangat reaktif. Pereaksi elektrofiliknya adalah diklorokarbena yang dihasilkan dari kloroform dengan adanya basa. Karbena merupakan elektrofil kuat (mempunyai enam lektron). 2. Penggunaan Fenol Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang, triklorofenol atau dikenal sebagai T (trichlorophenol). Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnya semprotan kloraseptik. Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksi aspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya).Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulit yang terbuka. Penyuntikan fenol ke jantung dapat mengakibatkan kematian lan http://dwioktavia.wordpress.com/2011/04/14/reaksi-fenol/ reaksi fenol. Dwi oktavia.

Fenol atau asam karbolat atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yangmemiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH dan strukturnya memiliki gugushidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil. Fenol, juga dikenal sebagaicarbolic acid ,hydroxy benzene, phenyl hydroxide monohydroxybenzene, dan phenyl alcohol Istilah flavonoida diberikan untuk senyawa-senyawa fenol yang berasal darikata flavon, yaitu nama salah satu jenis flavonoida yang terbesar jumlahnya dalamtumbuhan.2.Ciri-ciria. Mengandung gugus OH, terikat pada sp2-hibrida b. Mempunyai titik didih yang tinggic. Mempunyai rumus molekul R-OH, dimana R adalah gugus arild. Larut dalam pelarut organik e. Berupa padatan (kristal) yang tidak berwarnaf. Mempunyai massa molar 94,110Cg.Mempunyai titik didih 181,9oCh. Mempunyai titik lebur 40,9oCGugus –OH merupakan aktivator kuat dalam reaksi substitusi aromatik elektrofilik. Karena ikatan karbon sp2 lebih kuat daripada ikatan oleh karbon sp3, majaikatan C-O dari suatu fenol tidak mudah terputuskan. Fenol tidak bereaksi S N1 atau S N2atau reaksi-reaksi eliminasi seperti alkohol. Meskipun ikatan C-O fenol tidak mudah patah, ikatan –OH mudah putus. Fenol, dengan p Ka= 10, merupakan asam yang lebihkuat daripada alkohol atau air.Fenol menguap lebih lambat darip ada air dan mudah hilang dalam air. Hal inidisebabkan fenol dapat membentuk ikatan hidrogen dalam air. Fenol sangat larut dalammetil eter dan etil alkohol, karbon tetraklorida, asam asetat, gliserol, dan benzena. Fenollarut pula dalam hidrokarbon parafin dan dapat menarik api. Kelarutan fenol dalam air terbatas. Delapan gram fenol dapat larut dalam 100 gram air (8 g/ 100 g air). Fenol dapat tinggal dalam udara, tanah, dan air dalam waktu lama jika terlepasdalam jumlah besar sekaligus atau secara konstan terlepas ke lingkungan darisumbernya. Fenol dalam jumlah kecil tidak akan tinggal dalam udara lebih dari sehari,dalam tanah tidak lebih dari 2 – 5 hari, dan dalam air tidak lebih dari 9 hari 3. Sumber Fenol pertama kali diisolasi dari tar batubara pada 1834. pada mulanya senyawaini ditemukan dan digunakan untuk mengobati luka. Setelah itu fenol mulai dibuatsecara sintetis, dan beberapa turunannya mulai dibuat. 4. Cara memperoleha. Sintetis Fenol dapat dibuat melalui oksidasi parsial terhadap benzena, melalui prosesCumene, atau melalui proses Raschig. Fenol juga dapat ditemukan sebagai produk dari oksidasi batubara. b.Alami Senyawa kristal beracun yang terdapat di dalam hasil pembakaran arangatau kayu. -Sifat antibakteri pada ekstrak produk gambir terhadap bakteri uji Gram- positif Streptococcus mutans,Staphylococcus aureus, dan Bacillus subtilis menunjukkan bahwa ekstrak etil asetat lebih kuat dari pada ekstrak yang lain.Sebaliknya, ekstrak produk gambir tidak memiliki sifat antibakteri terhadap bakteri uji Gram-negatif. Hasilnya menunjukkan bahwa perbandingan etanolair (1:2) menghasilkan bahan terekstrak tertinggi tetapi kandungan fenolattotal dan sifat antibakterinya lebih rendah dari pada kandungan fenolat dansifat antibakteri bahan terekstrak menggunakan etil asetat.

5. Penggunaan Fenol dapat digunakan dalam bidang kesehatan antara lain sebagai slimicide ,yaitu senyawa kimia yang dapat digunakan untuk membunuh bakteri dan jamur pada lendir. Selain itu fenol dapat pula digunakan sebagai bahan anestesi padasalep, obat tetes telinga dan hidung, lotion antiseptik, lotion penghilang perih,disinfektan, serta campuran pada obat batuk dan penyegar mulut(www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/ nengsyn.html,2005).-Pada konsentrasi rendah, daya bunuhnya disebabkan karena fenolmempresipitasikan protein secara aktif, dan selain itu juga merusak membran seldengan menurunkan tegangan permukaannya. Dengan persetujuan para ahli dan peneliti, fenol dijadikan standar pembanding untuk menentukan aktivitas sesuatudisinfektan.-Senyawa Fenol yang bersifat antibakteri, anti radang dan aktif dapatmenghilangkan rasa sakit-Fenol dapat digunakan sebagai antiseptik seperti yang digunakan Sir Joseph Lister saat mempraktikkan pembedahan antiseptik. Fenol merupakan komponen utama pada anstiseptik dagang,triklorofenolatau dikenal sebagai T ( trichlorophenol ).Fenol juga merupakan bagian komposisi beberapa anestitika oral, misalnyasemprotankloraseptik .-Fenol berfungsi dalam pembuatan obat-obatan (bagian dari produksiaspirin, pembasmi rumput liar, dan lainnya. Selain itu fenol juga berfungsi dalam sintesissenyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol (fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa fenolat yanglain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang merupakan minyak padacengkeh-Fenol yang terkonsentrasi dapat mengakibatkan pembakaran kimiawi pada kulityang terbuka.-Penyuntikan fenol juga pernah digunakan pada eksekusi mati. Penyuntikan inisering digunakan pada masa Nazi, Perang Dunia II. Suntikan fenol diberikan pada ribuan orang di kemah-kemah, terutama di Auschwitz-Birkenau. Penyuntikan ini dilakukan olehdokter secara penyuntikan kevena(intravena) dilengandan jantung. Penyuntikan ke jantung dapat mengakibatkan kematian langsung. Senyawa Flavanoid yang bersifat antioksidan, yang dipercaya dapat menghambat pembentukan asam urat Fenol adalah sekelompok senyawa organik yang gugus hidroksinya (-OH) langsung melekat pada karbon cincin benzene. Aktifator kuat dalam reaksi subtitusi aromatik elektrofilik terletak pada gugus –OH nya, karena ikatan karbon sp2 lebih kuat dari pada ikatan oleh karbon sp3 maka ikatan C-O dalam fenol tidak mudah diputuskan. Fenol sendiri bertahan terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil mengakibatkan dikorbankanya penstabilan aromatik. Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi fenol telah diketahui lama sebelum pengetahuan kimia organik, sehingga banyak fenol mempunyai nama-nama umum. Metifenol misalnya, dikenal sebagi kresol (berasal dari kreosot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini. Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol adalah asam yang lebih kuat daripada air. Fenol sendiri 10.000 kali lebih asam dari pada air. Hal utama mengapa fenol lebih asam dibandingkan alkohol dan air ialah karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida atau alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen, sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin benzene melalui resonansi. (Hart, 1983) Sifat- sifat dari fenol: - Fenol yang murni berupa hablur yang tidak berwarna, sedikit larut dalam air, sedangkan larutannya dalam air bersifat sebagai asam lemah, karena mengalami oksidasi. - Senyawa fenol ini seperti halnya alkohol, dapat dijadikan senyawa eter maupun ester. - Dalam senyawa fenol terdapat gugus-OH yang terikat pada atom C yang berikatan rangkap. - Atom H dari inti benzene dalam fenol lebih mudah diganti (disubtitusi) dengan atom atau gugus lain, dari pada atom H dalam inti benzene saja. Oleh karena itu larutan fenol dengan brom langsung akan memberikan senyawa tri-brom-fenol Penggunaan fenol:

-

Sebagai dis-infektan, (antiseptik)

- Untuk pembuatan asam pikrat, asam salisilat,dll - Untuk pewarna dan resin sitesis (Besari, 1984

Beberapa metode telah dipakai untuk mensintesis fenol secara komersial, diantaranya adalah: A. Hidrolisis klorobenzena (proses Dow) Pada proses ini klorobenzena dipanaskan sampai 350oC (tekanan tinggi) dengan larutan natrium hidroksida. Reaksi ini akan meghasilkan ion fenoksida dan setelah diasamkan akan menjadi fenol.

B. Peleburan natrium benzensulfonat Proses ini sudah dikenal sejak tahun 1890 di Jerman. Natriumbenzensulfonat di lebur dengan NaOH pada 350oC, menghasilkan natriumfenoksida. Selanjutnya natriumfenoksida diasamkan untuk menghasilkan fenol. C. Metode hidroperoksida kumen Dewasa ini hamper semua senyawa fenol dibuat dengan proses terbaru, yaitu memakai bahan baku kumen (isopropilbenzena). Kumen dioksidasi menjadi kumenhidroperoksida kemudian dengan adanya asam akam dihasilkan fenol dan aseton. http://epitta.wordpress.com/2011/05/31/fenol_laporan-praktikum/ EPITTA 2011 Fenol atauasam karbolat Atau benzenol adalah zat kristal tak berwarna yang memiliki bau khas. Rumus kimianya adalah C6H5OH danstrukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengancincin fenil.Katafenol juga merujuk pada beberapa zat yang memilikicincin aromatik yang berikatan dengan gugus hidroksil.Rumus bangun Fenol :Fenol memilikikelarutan terbatas dalam air,yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anion fenoksidaC6H5O−yang dapat dilarutkan dalam air.Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal Ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH,di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkanpelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebutdan menstabilkan anionnya. Selain itu fenol larut baik dalam alcohol, eter, dan pelarut organic lainnya. Fenol mempunyai sifat anti septic,beracun, dan mengikis.Pembagian senyawa fenol :1. Fenol bermartabat satu2. Fenol bermartabat banyakMembedakan fenol bermartabat satu dengan fenol bermartabat banyak yaitu :1. Dengan menambahkan air brom, dimana fenol bermartabat satu memberikan endapan sebagai hasil substitusi sedangkan fenolbermartabat banyak tidak memberikan endapan sebagai hasil substitusi.2. Dengan pereaksi Fehling, dimana Fenol bermartabat satu tidak mereduksi fehling dalam keadaan dingin maupun panas, sedangkan fenolbermartabat banyak dapat mereduksi pereaksi Fehling.REAKSI UMUM1. Dengan FeCl3, membentuk warna-warni dari fenolat besi yang terbentuk. Reaksi dilakukan pada suasana asam lemah atau netral karena jika dilakukan pada suasana terlalu asam maka reaksi tidak dapat berlangsung dan apabila reaksi dilakukan pada suasana basa akanterbentuk Fe(OH)3yang berwarna cokelat.2. Pereaksi Marquis, akan terbentuk warna-warna3. Reaksi dengan air brom akan terbentuk endapan4. Reaksi warna dengan pereaksi Millon, akan membentuk larutan warna merah.SUBLIMASI MIKROSublimasi mikro adalah salah satu cara analisa fisika digunakan untuk mengidentifikasi beberapa obat dan bahan farmasi. Dasarnya ialahkenyataan bahwa ada zat padat bila dipanasi, sebelum mencair, langsung berubah menjadi fase gas, dan pada pendinginan berubah lagimenjadi fase padat dengan bentuk khas.Dalam proses sublimasi ini beberapa zat padat pada pendinginan dari fase gas itu melalui fase cair dulu, kemudian menghablur (sublimatsekunder) dan ada zat padat yang langsung dari fase gas berubah menjadi fase padat(sublimat primer).Prosedur Kerja :Senyawa obat dimasukkan dalam cincin sublimasi (pencadang) yang diletakkan di atas kaca objek, kemudian

ditutup dengan diletakkankapas basah di atasnya sebagai pendingin, lalu dipanaskan pada Bunsen dengan cara diletakkan di atas wadah datar yang berisi pasir, laluditurunkan setelah mencair dan mengkristal, kemudian diamati di bawah Mikroskop dengan pembesaran 40X.BEBERAPA TURUNAN SENYAWA FENOL :1. PARASETAMOLNama Lain : Acetaminophenum, N-asetil-4-aminofenolRumus bangun :N-asetil-4-aminofenolRumus molekul : C8H9NO2 Pemeriksaan kualitatif :1. Reaksi FeCl3; biru-ungu muda. Reaksi berhasil lebih baik dengan larutan FeCl310%2. Sejumlah 50 mg zat dilarutkan dalam 3N HCl, dimasak selama 5 menit. Selanjutnya larutan dibagi dua dan diperlakukan sebagai berikut :a. Reaksi Diazo : ke dalam satu bagian larutan ditambahkan 2 tetes pereaksi Diazo I, disaring, dan filtrat dituangkan ke dalam 2 ml pereaksiDiazo II, timbul warna jingga-merah.b. Satu bagian lain dari larutan di atas diencerkan dengan 5,0 ml air. Sesudah larutan menjadi dingin tidak boleh diendapkan. Selanjutnyaditambahkan beberapa tetes larutan 0,1 N kalium dikromat, lambat laun timbul warna ungu yang tidak boleh berubah menjadi merah(membedakan parasetamol dengan fenasetin).3. Reaksi penggabungan dengan asam sulfanilat terdiazotasi4. Parasetamol mereduksi pereaksi Tollens. 2. SALICYLAMIDUMNama lain : Salisilamida, salamida, o-hidroksibenzamidaRumus molekul :C7H7NO2 Rumus bangun :o-hidroksibenzamidaPemeriksaan kualitatif :1. Reaksi FeCl3, warna ungu2. Zat dan 3N NaOH dipanaskan ; terbentuk amoniak3. METHYLIS PARABENUMNama lain : Metil paraben,Nipagin, metil-p-hidroksibenzoatRumus molekul : C8H803Rumus bangun ;metil-p-hidroksibenzoatPemeriksaan kualitatif :1. Larutan zat dibuat dengan cara pemanasan, lalu didinginkan.Ditambahkan larutan FeCl3, terbentuk warna ungu.2. Panaskan jumlah yang sama banyak larutan zat dalam alcohol da pereaksi Millon. Setelah 10 menit terbentuk endapan, dan larutan diatasnya berwarna merah.4. PROPYLISPARABENUMNama lain : Propil paraben, nipasol, propel p-hidroksibenzoatRumus molekul :C10H12O3