Obtención De 2 Colorantes Del Tipo De Las Ftalinas 12s6h

Obtención de 2 colorantes del tipo de las ftalinas. (Fenolftaleína y Fluoresceína). Lorena de Lucio Pereira Pablo Rivera Fuentes

Reacciones efectuadas: Síntesis de Fenolftaleína OH OH O

OH

O

+

2 O

O

O

Síntesis de Fluoresceína HO O

OH

O

OH

O

+

2

O OH

O

O

Resultados: Después de llevar a cabo el desarrollo experimental de la síntesis de la fenolftaleína a partir de fenol y anhídrido ftálico, el producto obtenido fue un líquido incoloro y de la síntesis de la fluoresceína a partir de fenol y resorcinol, el producto obtenido en este caso fue un líquido de color amarillo. Los productos obtenidos se pusieron tanto en un medio ácido como básico.

Los resultados se muestran en la siguiente tabla:

Medio ácido

Medio básico

Fenolftaleína

Incolora

Rosa mexicano

Fluoresceína

Verde Fluorescente

Amarillo

Análisis de Resultados: OH O

OH

O + O

OH O O

H+

Debido a que el producto obtenido de la primera síntesis fue un líquido incoloro, HO que alO ponerlo en medio HO ácido con HCl, se mantuvo incoloro, podemos decir que el H H O producto efectivamente fue fenolftaleína y la falta O de color se debia a la forma ácida de O la fenolftaleína. La coloración rosa mexicano es la evidencia de la presencia de su O forma básica. O O HO

HO

OH

OH

OH

H+

OH H O O

O H

H+ OH

O

- HO OH OH

O OH

HO

HO

OO

O +

O

OH

O

O

O

O O

HO

OH

H

O O

O O rojo Forma básica

incoloro Forma ácida

HO HO

HO

H

OH

H+

HO

OH OH la segunda OH un OH Debido a que el producto obtenido de síntesis fue líquido amarillo, HO que al diluirlo +y ponerlo en medio ácido con HCl, cambio a color verde fluorescente, OH H H2O H O - 2efectivamente fue fluoresceína, ya queH+ podemos decir que el producto la coloración O OH observada se debía a la forma ácida de la fluoresceína. Al ponerla a una fuente OH O O frente OH de rayos UV aumentaba la intensidad del color, siendo ésta más evidente a una longitud O de onda mayor de 365 nm en comparaciónO con una de 254 nm, Oesto debido a que esta longitud de onda es la energía necesaria para exitar a los electrones para que salten a HO HO estados de energía siguientes. HO H OH OH OH 2 la presencia de su Oforma básica, es decir La coloración amarilla es la evidencia de O OH en su forma de anión, que al ponerla tambiénOHfrente a una fuente de rayos UV se H2O tornaba de un color verde fluorescente tenue, debido a que esta Oforma de la molécula OH2 O O H+ necesita mayor energía para lograr exitar a sus - electrones por lo que la energía proporcionada no era suficiente para esta forma del compuesto. O O

O

O

OH-

H O

O

O

O O

Forma ácida

O-

OH

OH

O O

Forma básica

Concluyendo que este compuesto tiene la particularidad de saltar a estados de energía siguientes con la presencia de luz UV o visible, y su decaimiento hacia el estado basal lo hace con desprendimiento de luz. Sin embargo, el gasto en movimientos electrónicos hace que la luz que desprende sea de menor energía, así que su longitud de onda es mayor y el color observado es verde amarillento. Observando así, con el cambio de coloración tan drástico, debido a los sistemas conjugados, que la función como indicador ácido-base de este tipo de ftalinas es muy efectiva, concluyendo que la fenolftaleína y la fluoresceína, en especial la primera, pueden ser una buena opción para utilizarlas como indicadores de punto final de una reacción de neutralización ácido-base, ya que además su síntesis es muy sencilla.

Conclusiones: Los objetivos fueron obtener dos colorantes del tipo de la ftaleína, por medio de una condensación de anhídrio ftálico, con fenol produciendo fenolftaleína y con resolcinol produce fluoresceína y observar su comportamiento como indicadores en medio ácido y en medio básico. Con esta práctica pudimos observar que la obtención de ftalinas con esta técnica es un método sumamente sencillo y efectivo para obtener este tipo de productos en el laboratorio. La fenolftaleína y la fluoresceína, en especial la primera, pueden ser una buena opción para utilizarlas como indicadores de punto final de una reacción de neutralización ácido-base, ya que el cambio de coloración de su forma ácida a básica es muy drástico, y además su síntesis es muy sencilla.