Obtención Del éter β-naftil Metílico (nerolina) 2t6h3m

1. TEMA:

Obtención del éter β-naftil metílico (NEROLINA)

2. OBJETIVOS a. General:

Obtener el éter β-naftil metílico

a partir de β-

naftol.

b. Específicos:

Calcular el rendimiento de la obtención del

éter β-naftil

Metílico.

3. FUNDAMENTO TEÓRICO a. Fundamento teórico y aplicaciones Los éteres son compuestos de fórmula R-O-R´ en la que R y R´ pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los éteres se caracterizan por su falta de reactividad química lo que les hace ser muy empleados como disolventes en un gran número de reacciones orgánicas (Wade, 2011). A continuación se presenta algunos ejemplos de la aplicación de los éteres en distintos campos. La nerolina, un éter, importante ingrediente en muchos perfumes. Aunque su acción no es la de añadir una olor a la fragancia. Esta sustancia actúa como fijador, encargándose de mantener a todos los demás ingredientes unidos al disminuir la velocidad de evaporación de la mayoría de los compuestos volátiles. Si un fijador como la no está presente, la fragancia de un perfume complejo cambiara con el tiempo cuando los aceites más volátiles se evaporen y dejen atrás sustancias menos volátiles, cambiando las proporciones exactas de cada aroma (Serer, 2013).

b. Reacciones

c. Mecanismo de reacción

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4. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

INICIO REFLUJAR (40 min)

MEZCLAR O.5 g de β-naftol / 6.21 ml de CH3OH / 1.25 ml H2SO4

Dejar enfriar a temperatura ambiente

CALCULAR EL RENDIMIENTO

AGREGANDO 50 ml de agua helada y esperar la formación de cristales

PRECIPITAR

FILTRAR AL VACIO Y secar a temperatura ambiente

TEST DE ROSEN

TEST DE ROSEN

INICIO DISOLVER Pequeña cantidad de los cristales obtenidos en cloroformo

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AÑADIR REACTIVO DE ROSEN (1 ml de H2SO4 y gotas de formaldehído)

OBSERVAR INTERFASE ¿Se forma un anillo coloreado entre las interfaces? SI

NO

VERIFICAR PROCESO

CONCLUIR

FIN 5. REGISTRO DE DATOS a. Datos teóricos δ (Densidad) Masa Molar Apariencia Pf Pe Solubilidad en agua Acidez

CH3OH

H2SO4

β-naftol

0.7918g/cm3

1.8 g/cm3

1,22 g/cm3

32,04 g/mol

98,08 g/mol

liquido incoloro 176 K 64,7 °C

liquido incoloro 10 °C 337 °C

144,17 g/mol solido color café 123 °C 286 °C

miscible

Miscible

0.74g/L

15,5

1.99

9.51

éter β-naftil metílico δ (Densidad)

0.7918g/cm3 3

Formula Masa Molar Pf

C11H10O 158.20 g/mol 121ºc – 123ºC

b. Datos experimentales

Cantidad

CH3OH (ml) 6.21

H2SO4 (ml) 1.25

β-naftol (g) 0.5

éter β-naftil metílico Gramos obtenidos Apariencia Pf

0.46 g Solido rosáceo brillante 121.5 ºC

6. CÁLCULOS Y RESULTADOS

C10H7OH + CH3OH + H2SO4

C11H10O + H2O + H2SO4

1 Mol

1 Mol 1 Mol

1 Mol

1 Mol

144,17 g/mol

32,04 g/mol

98,08 g/mol

1 Mol 158.20 g/mol

Reactivo limitante: 0.5 g de C10H7OH 1mol de C10H7OH 1 mol de C11H10O = 0.0034 mol C11H10O 144.17g de C10H7OH 1mol C10H7OH 1.25 ml 1.8 g H2SO4 1mol H2SO4 1 mol de =0.0229 mol H2SO4 C11H10O C11H10O 1 ml 98.08 g 1mol H2SO4 H2SO4 6.21 ml 0.7918 g 1mol CH3OH 1 mol de = 0.1534 CH3OH CH3OH C11H10O mol C11H10O 1 ml 32.04 g 1mol CH3OH 4

CH3OH

Reactivo limitante es el de β-naftol Masa teórica: 0.5 g de C10H7OH

1mol de C10H7OH

1mol C11H10O

144.17g de C10H7OH

1mol de C10H7OH

158.20 g

= 0.548 g

C11H10O 1mol C11H10O

C11H10O

Rendimiento = masa experimental x100% Masa teórica Rendimiento = 0.46 g de C11H10O x100% = 83. 94 % de rendimiento 0.548 g C11H10O

7. DISCUSIONES Al agregar metanol y ácido sulfúrico al B-naftol se obtiene B - naftil metílico mediante una reacción de deshidratación de alcoholes en donde al calentar el alcohol (B naftol ) y el ácido sulfúrico este último se desprotona dejando un protón H libre que es atraído por los pares de electrones libres el oxígeno presente en el B naftol formando el ion oxonio que posteriormente reaccionan con el metanol en exceso en donde interactúan el ion oxonio atacando al oxígeno y liberando una molécula de agua y sustituyendo una molecula de oxigeno por una molecula carbonatada en este caso el metil todo este proceso se evidenció en el reflujo ( método utilizado para reacciones que transcurren a temperatura superior al ambiente evitando perdida de disolvente ) por el cambio de tonalidad a simple viste siento la solución más obscura que la inicial .Este tipo de reacción es nucleofilica en donde el sustrato es el alcohol protonado y como nucleofilico actúa otro alcohol por lo que podemos decir que es una sustitución biomolecular catalizada por un ácido.

8. CONCLUSIONES Se obtuvo β-naftil metílico un éter aromático a partir de β-naftol que se lo comprueba con su olor característico, se lo obtuvo con la ayuda de metanol en medio ácido.

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La cantidad de β-naftil metílico obtenido fue de 0.46g partiendo de un 0.5g de β-naftol dejando un rendimiento del 83.94%, lo que quiere decir que la mayor parte de β-naftol se convirtió en el éter deseado. Luego para la verificación de que si el producto obtenido se empleó el método de Le Rosen donde se evidencio en medio del β-naftil metílico diluido en cloroformo y el reactivo de Le Rosen, compuesto de formaldehido y ácido sulfúrico, un anillo de color azul intenso, lo que demostró que el producto obtenido era un compuesto aromático.

9. REFERENCIAS



Serer, L. (6 de Febrero de 2013). Perfume de la Fragance. Recuperado el 17 de Octubre de 2015, de http://lasmuestrasenelperfumedelafragance.blogspot.com/2013/02/ne rolina-precio-y-usos-en-perfumes-y.html



Wade. (2011). Quimcia Organica. Mexico: Pearson.



Marambio, H. (Mayo de 2009). Reaccion de hidrocarburos aromáticos Test de Le Rosen. Recuperado de. https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimicaorganica-iii-nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/experimentosanalisis-funcional-2010/e1a--e/e2a/test-le-rosen

10. 

ANEXOS

Proceso de obtención del β-naftil metílico mediante el reflujo

6

Equipo de reflujo naftil metílico



β-naftol en reflujo

Cristales de β-

Proceso para el Test de Le Rosen

Ácido Sulfúrico

Anillo compuesto aromático

Cloroformo

Formaldehido

azul intenso evidencia del

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